シナピルアルデヒドとは何？わかりやすく解説 Weblio辞書

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シナピルアルデヒド

分子式：	C₁₁H₁₂O₄
その他の名称：	シナピルアルデヒド、Sinapyl aldehyde、(E)-3-(3,5-Dimethoxy-4-hydroxyphenyl)acrylaldehyde、シナプアルデヒド、Sinapaldehyde、(E)-シナピルアルデヒド、(E)-Sinapyl aldehyde、(E)-3-(3,5-Dimethoxy-4-hydroxyphenyl)-2-propene-1-one、(E)-3-(3,5-Dimethoxy-4-hydroxyphenyl)propenal、3,5-Dimethoxy-4-hydroxy-trans-cinnamaldehyde、3,5-Dimethoxy-4-hydroxycinnamaldehyde、シナポイルアルデヒド、Sinapoyl aldehyde
体系名：	(E)-3-(4-ヒドロキシ-3,5-ジメトキシフェニル)プロペナール、(E)-3-(3,5-ジメトキシ-4-ヒドロキシフェニル)アクリルアルデヒド、(E)-3-(3,5-ジメトキシ-4-ヒドロキシフェニル)-2-プロペン-1-オン、(E)-3-(3,5-ジメトキシ-4-ヒドロキシフェニル)プロペナール、3,5-ジメトキシ-4-ヒドロキシ-trans-シンナムアルデヒド、3,5-ジメトキシ-4-ヒドロキシシンナムアルデヒド

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出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2022/05/13 22:30 UTC 版)

シナピルアルデヒド

系統名 3-(4-Hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)prop-2-enal^[1]
別称 3,5-Dimethoxy-4-hydroxycinnamaldehyde Sinapic aldehyde Sinapinaldehyde Sinapoyl aldehyde Sinapyl aldehyde
識別情報
CAS登録番号	4206-58-0 (2E)-2-en
PubChem	119216 5352903 (2Z)-2-en 5280802 (2E)-2-en
ChemSpider	106501 4509719 (2Z)-2-en
KEGG	C05610
MeSH	Sinapaldehyde
ChEBI	CHEBI:27949
ChEMBL	CHEMBL225067
バイルシュタイン	2215799
3DMet	B00807
SMILES COc1cc(C=CC=O)cc(OC)c1O COC1=CC(C=CC=O)=CC(OC)=C1O COC1=CC(=CC(=C1O)OC)C=CC=O
InChI InChI=1S/C11H12O4/c1-14-9-6-8(4-3-5-12)7-10(15-2)11(9)13/h3-7,13H,1-2H3 Key: CDICDSOGTRCHMG-UHFFFAOYSA-N
特性
化学式	C₁₁H₁₂O₄
モル質量	208.21 g mol⁻¹
精密質量	208.073558872 g mol^-1
融点	104-106 °C, 377-379 K, 219-223 °F
log P_OW	1.686
酸解離定数 pK_a	9.667
塩基解離定数 pK_b	4.330
危険性
EU分類	Xi
Rフレーズ	R36/37/38
Sフレーズ	S26, S36
関連する物質
関連するalkenals	シンナムアルデヒドコニフェリルアルデヒド p-ジメチルアミノシンナムアルデヒド 2-ニトロシンナムアルデヒド
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

シナピルアルデヒド(Sinapaldehyde)は、化合物である。

シロイヌナズナでは、この化合物はリグニン生合成経路の一部にある。ジヒドロフラボノール-4-レダクターゼは、シナピルアルデヒドとNADPHを用いて、シナピルアルコールとNADP⁺を生成する^[2]。

センラ・インカナ(Senra incana)でも見られる。コルクからワインに染み出やすい低分子量のフェノール化合物である^[3]。

^ “AC1L3OEQ - Compound Summary”. The PubChem Project. USA: National Center for Biotechnology Information. 2014年7月1日閲覧。
^ Dihydroflavonol 4-reductase on arabidopsisreactome.org
^ Polyphenolic Composition of Quercus suber Cork from Different Spanish Provenances. Elvira Conde, Estrella Cadahia, Maria Concepcion Garcia-Vallejo and Brigida Fernandez de Simon, J. Agric. Food Chem., 1998, 46 (8), pp 3166-3171 doi:10.1021/jf970863k


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