アズノール
| 分子式： | C15H18 |
| その他の名称： | グアイアズレン、S-グアイアズレン、Guaiazulene、S-Guaiazulene、グイアズレン、Guiazulene、Guruunazulen、Kessazulen、Azulon、Cuteazul、Azunol、Silazulon、Eucazulen、グルウナズレン、Uroazulen、ウロアズレン、Purazulen、シラズロン、Azulen-Beris、ベチバズレン、アズノール、Vetivazulen、クテアズル、オイカズレン、アズロン、ケッサズレン、プラズレン、アズレン-ベリス、1,4-Dimethyl-7-(1-methylethyl)azulene、1,4-Dimethyl-7-isopropylazulene、7-Isopropyl-1,4-dimethylazulene、7-Isopropyl-1,4-dimethyl-azulene、ジメチルイソプロピルアズレン、Dimethylisopropylazulene、グアジャズレン、Guajazlene、AZ-8、AZ-8-ベリス、AZ-8-Beris、グアイアズレンブルー、Guaiazulene blue、NSC-4714、バウミガン、Vaumigan |
| 体系名： | 1,4-ジメチル-7-(1-メチルエチル)アズレン、1,4-ジメチル-7-イソプロピルアズレン、7-イソプロピル-1,4-ジメチルアズレン、7-イソプロピル-1,4-ジメチル-アズレン |
グアイアズレン
出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2025/09/27 07:24 UTC 版)
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| 物質名 | |
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1,4-dimethyl-7-isopropylazulene |
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| 識別情報 | |
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3D model (JSmol)
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| バイルシュタイン | 1365001 |
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| DrugBank | |
| ECHA InfoCard | 100.007.002 |
| EC番号 |
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| KEGG | |
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PubChem CID
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| UNII | |
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CompTox Dashboard (EPA)
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| 特性 | |
| 外観 | 濃青色の結晶 |
| 密度 | 0.976 g/cm3 |
| 融点 | 31 - 33 °C |
| 沸点 | 153 °C, 426 K, 307 °F (7 mmHg) |
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特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。
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グアイアズレン（guaiazulene、アズロン、1,4-ジメチル-7-イソプロピルアズレン）は、濃青色の結晶性炭化水素である。アズレンの誘導体で二環式のセスキテルペンに分類される。
ユソウ木の樹脂やカモミールオイルなどの精油に含有され、グアイアズレンの原料として商業利用される。軟質サンゴ類も主要な色素として含有する[1]。グアイオール、アロマデンドレン、ケッシルアルコールなどセスキテルペン系化合物を脱水素酸化して生成する[2]。
融点は母体化合物アズレンの99 - 100 セルシウス度 (℃) と対照的に31 - 33 ℃と低く、取扱いに難がある。電子状態はアズレンに酷似する。水に溶解せず濃硫酸およびリン酸に溶解する[2]。
用途
化粧品の着色料としてアメリカ食品医薬品局が認可している。
消炎効果が古くから知られ口内炎や皮膚炎などの抗炎症薬として用いられる[2]。スルホン酸基を導入した水溶性グアイアズレン誘導体のグアイアズレン3-スルホン酸ナトリウム（一般名: アズレンスルホン酸ナトリウム、商品名: アズノール、ハチアズレなど）として医薬品や化粧品に用いる[4]。
出典
- ^ B.F. Bowden, J.C. Coll, and D.M. Tapiolas (1983). “Studies of Australian soft corals. XXX. A novel trisnorsesquiterpene from a Cespitularia species and the isolation of guaiazulene from a small blue Alcyonium species”. Australian Journal of Chemistry 36: 211 – 214. doi:10.1071/CH9830211.
- ^ a b c 化学大辞典編集委員会(編)『化学大辞典1縮刷版第26版』共立(1981/10)、初版(1963/07)
- ^ Harmon AD, Weisgraber KH, Weiss U. (1979). “Preformed azulene pigments of Lactarius indigo (Schw.) Fries (Russulaceae, Basidiomycetes)”. Cellular and Molecular Life Sciences 36 (1): 54–56. ISSN 1420-682X.
- ^ M. Guarrera, L. Turbino, A. Rebora (2001). “The Anti-Inflammatory Activity of Azulene”. Journal of the European Academy of Dermatology and Venereology 15: 486–487. doi:10.1046/j.1468-3083.2001.00340.x.
外部リンク
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