カイロ-イノシトールとは？わかりやすく解説

カイロ-イノシトール^[1]
	D-Chiro-Inositol
	L-Chiro-Inositol
物質名
	IUPAC名 cis-1,2,4-trans-3,5,6; -Cyclohexanehexol
	別名 DCI ; 1,2,4/3,5,6-Hexahydroxycyclohexane
識別情報
CAS登録番号	643-12-9 (D体); 551-72-4 (L体);
3D model (JSmol)	Interactive image;
ChEBI	CHEBI:27372 ;
ChemSpider	10254647 ;
ECHA InfoCard	100.010.359
KEGG	C19891 (D体); C06151 (L体);
日化辞番号	J9.771C;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID60903982 ;
	InChI InChI=1S/C6H12O6/c7-1-2(8)4(10)6(12)5(11)3(1)9/h1-12H/t1-,2-,3-,4-,5+,6+/m0/s1 Key: CDAISMWEOUEBRE-LKPKBOIGSA-N ;
	SMILES O[C@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O ;
性質
化学式	C6H12O6
モル質量	180.156 g·mol−1
融点	230 °C (446 °F; 503 K)
比旋光度 [α]D	[α]23/D +55°, c = 1.2 in H2O
	特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。 verify (what is ?)

カイロ-イノシトール は、イノシトールの9種あるアイソマーのうちの一つを構成する。インスリンシグナルのセカンドメッセンジャーとして機能する事が明らかにされ、神経組織の伝達と関連するミオイノシトールと並んで臨床的に特に重要な物質である^[2]。カイロ-イノシトールは、細胞膜のリン脂質、グリコシルホスファチジルイノシトールの構成イノシトールであり、インスリン代謝作用の伝達へ関与が報告されている。無月経や不妊の原因疾患である多嚢胞性卵巣症候群の疾患患者は、体内でのカイロ-イノシトール欠乏が認められるが、D-カイロ-イノシトールの経口補充によって、インスリン抵抗性及び無月経の著明な改善が報告されている^[3]^[4]^[5]。二重盲検試験において、D-カイロ-イノシトールを摂取した多嚢胞性卵巣症候群の女性は、対照群と比較して、遊離および総テストステロン値の低下、血圧、インスリン感受性の改善及び排卵の増加が報告されている^[3]^[4]。

カイロ-イノシトールは自然界に存在する天然の物質であるが、蕎麦を除く植物体からはほとんど検出されない^[6]。そのため、食品中に含まれるイノシトールからエピメラーゼの作用を経て体内で生合成されている可能性がある^[7]。

多い食品

名称	D-chiro-イノシトール含有量(mg/g)
納豆	17.67^[8]
大豆	3.13^[8]
蕎麦	2-4^[9]

異性体

allo-イノシトール（英語版）
cis-イノシトール（英語版）
epi-イノシトール（英語版）
chiro-イノシトール
- D-chiro-イノシトール（英語版）
- L-chiro-イノシトール（英語版）
muco-イノシトール（英語版）
myo-イノシトール
neo-イノシトール（英語版）
scyllo-イノシトール

脚注

↑ Merck Index, 11th Edition, 4883
↑ Larner J (2002年). “D-chiro-inositol--its functional role in insulin action and its deficit in insulin resistance”. Int. J. Exp. Diabetes Res. 3 (1): 47–60. doi:10.1080/15604280212528. PMC 2478565. PMID 11900279.
1 2 Nestler JE, Jakubowicz DJ, Reamer P, Gunn RD, Allan G (1999年). “Ovulatory and metabolic effects of D-chiro-inositol in the polycystic ovary syndrome”. N. Engl. J. Med. 340 (17): 1314–20. doi:10.1056/NEJM199904293401703. PMID 10219066.
1 2 Iuorno MJ, Jakubowicz DJ, Baillargeon JP, et al. (2002年). “Effects of d-chiro-inositol in lean women with the polycystic ovary syndrome”. Endocrine practice. 8 (6): 417–23. PMID 15251831.
↑ Nestler JE, Jakubowicz DJ, Iuorno MJ (2000年). “Role of inositolphosphoglycan mediators of insulin action in the polycystic ovary syndrome”. J. Pediatr. Endocrinol. Metab. 13. Suppl 5: 1295–8. PMID 11117673.
↑ Fagopyritol B1, O-α-D-galactopyranosyl-(1→2)-D-chiro-inositol, a galactosyl cyclitol in maturing buckwheat seeds associated with desiccation tolerance.
↑ Sun TH, Heimark DB, Nguygen T, Nadler JL, Larner J (2002年). “Both myo-inositol to chiro-inositol epimerase activities and chiro-inositol to myo-inositol ratios are decreased in tissues of GK type 2 diabetic rats compared to Wistar controls”. Biochem. Biophys. Res. Commun. 293 (3): 1092–8. doi:10.1016/S0006-291X(02)00313-3. PMID 12051772.
1 2 佐々原、ほか『発酵食品のD-chiro-inositolの測定』『研究報告』（レポート）、2008年、77–78頁。ISSN 1346-5236。NAID 80019613253。
↑ 由比、ほか「ソバにおける D-chiro-inositol 含量の品種間差および個体間差」『東北農業研究』（61号）、2008年、67–68頁。ISSN 0388-6727。NAID 120004582272。

[1] Merck Index, 11th Edition, 4883

[2] Larner J (2002年). “D-chiro-inositol--its functional role in insulin action and its deficit in insulin resistance”. Int. J. Exp. Diabetes Res. 3 (1): 47–60. doi:10.1080/15604280212528. PMC 2478565. PMID 11900279.

[pmid10219066-3] 1 2 Nestler JE, Jakubowicz DJ, Reamer P, Gunn RD, Allan G (1999年). “Ovulatory and metabolic effects of D-chiro-inositol in the polycystic ovary syndrome”. N. Engl. J. Med. 340 (17): 1314–20. doi:10.1056/NEJM199904293401703. PMID 10219066.

[pmid15251831-4] 1 2 Iuorno MJ, Jakubowicz DJ, Baillargeon JP, et al. (2002年). “Effects of d-chiro-inositol in lean women with the polycystic ovary syndrome”. Endocrine practice. 8 (6): 417–23. PMID 15251831.

[pmid11117673-5] Nestler JE, Jakubowicz DJ, Iuorno MJ (2000年). “Role of inositolphosphoglycan mediators of insulin action in the polycystic ovary syndrome”. J. Pediatr. Endocrinol. Metab. 13. Suppl 5: 1295–8. PMID 11117673.

[6] Fagopyritol B1, O-α-D-galactopyranosyl-(1→2)-D-chiro-inositol, a galactosyl cyclitol in maturing buckwheat seeds associated with desiccation tolerance.

[pmid12051772-7] Sun TH, Heimark DB, Nguygen T, Nadler JL, Larner J (2002年). “Both myo-inositol to chiro-inositol epimerase activities and chiro-inositol to myo-inositol ratios are decreased in tissues of GK type 2 diabetic rats compared to Wistar controls”. Biochem. Biophys. Res. Commun. 293 (3): 1092–8. doi:10.1016/S0006-291X(02)00313-3. PMID 12051772.

[報告2008年06月-8] 1 2 佐々原、ほか『発酵食品のD-chiro-inositolの測定』『研究報告』（レポート）、2008年、77–78頁。ISSN 1346-5236。NAID 80019613253。

[9] 由比、ほか「ソバにおける D-chiro-inositol 含量の品種間差および個体間差」『東北農業研究』（61号）、2008年、67–68頁。ISSN 0388-6727。NAID 120004582272。

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カイロ-イノシトール

多い食品

異性体

関連項目

脚注

英和和英テキスト翻訳

「カイロ-イノシトール」の関連用語

物質名
D-Chiro-Inositol
L-Chiro-Inositol
IUPAC名 cis-1,2,4-trans-3,5,6 -Cyclohexanehexol
別名 DCI 1,2,4/3,5,6-Hexahydroxycyclohexane
識別情報
CAS登録番号	643-12-9 (D体) 551-72-4 (L体)
3D model (JSmol)	Interactive image
ChEBI	CHEBI:27372
ChemSpider	10254647
ECHA InfoCard	100.010.359
KEGG	C19891 (D体) C06151 (L体)
日化辞番号	J9.771C
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID60903982
InChI InChI=1S/C6H12O6/c7-1-2(8)4(10)6(12)5(11)3(1)9/h1-12H/t1-,2-,3-,4-,5+,6+/m0/s1 Key: CDAISMWEOUEBRE-LKPKBOIGSA-N
SMILES O[C@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O
性質
化学式	C₆H₁₂O₆
モル質量	180.156 g·mol⁻¹
融点	230 °C (446 °F; 503 K)
比旋光度 [α]_D	[α]23/D +55°, c = 1.2 in H₂O
特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。 verify (what is ^N ?)

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多い食品

異性体

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