立体選択性
出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2022/11/28 21:18 UTC 版)
立体選択性（りったいせんたくせい）とは、ある化学反応の生成物として複数の立体異性体が考えられる場合に、ある特定の立体異性体が優先的に得られる反応の性質についていう。 考えられる生成物の立体異性体がジアステレオマーの関係にある場合にはジアステレオ選択性、エナンチオマーの関係にある場合にはエナンチオ選択性という。
- 1 立体選択性とは
- 2 立体選択性の概要
立体選択性
出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2015/08/12 05:10 UTC 版)
ヒドロホルミル化の立体選択性は syn である。これは反応機構において、アルケンの挿入の段階は syn で進行し、カルボニル基の転位挿入は立体保持で進行することによる。ただし触媒によっては反応途中に二重結合の異性化が起こって若干選択性が低下することがある。 ウィキメディア・コモンズには、ヒドロホルミル化に関連するカテゴリがあります。
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立体選択性
出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2018/08/04 04:24 UTC 版)
本カップリング反応は、酸化的付加後、ハロゲン化パラジウム基と嵩高い有機基が互いに避けるように回転しトランス異性体となるので、立体選択性を示す。ヘック反応は工業的に、ナプロキセンや、サンスクリーン剤の成分であるオクチルメトキシケイ皮酸 (Octyl methoxycinnamate) の生産に用いられている。 ナプロキセンの合成は、臭素化されたナフタレン誘導体とエチレンのカップリング反応を含む。 ナプロキセン生産におけるヘック反応
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立体選択性
出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2020/11/24 09:20 UTC 版)
「ディールス・アルダー反応」の記事における「立体選択性」の解説
共役ジエンの1位と4位に置換基があり、ジエノファイルにも置換基がある場合のディールス･アルダー反応では複数の生成物が考えられ、速度論的支配の endo付加体と熱力学的支配の exo付加体が存在する。この場合の生成物の立体選択性は endo則 によって説明される。例えば、シクロペンタジエンとカルボニル基などのπ電子のある置換基を持つジエノファイルとの反応の場合、この置換基のπ軌道と共役ジエンのπ軌道との重なりによる二次軌道相互作用により、endo付加体が優先的に生成する。 しかし立体的な影響を大きく受けるため、反応基質によっては exo付加体が優先することもある。特に分子内ディールス･アルダー反応では、コンフォーメーションの自由度が低いために endo則が成立しない場合が多い。
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