異性化
異性化
【英】: isomerization
| 分子式は等しいが、分子構造の異なる化合物を異性体と称し、ある化合物をその異性体に変えることを異性化という。 例えば直鎖のパラフィン系炭化水素を、接触法によりオクタン価の高い側鎖のあるパラフィン系炭化水素に転化し、高オクタン価のガソリン基材を得るプロセスがある。その他のプロセスとしてはノルマルブタンからアルキレーションの原料であるイソブタンを得る方法やキシレン異性体をパラキシレンに転化する方法などがある。異性化法には、低温異性化法と高温異性化法とがあり、現在後者が主流となっている。前者は、フリーデルクラフツ型触媒を用い、プロセスとしては Shell の液相異性化法などがある。後者は、Shell のハイソマー法、BP の異性化法、UOP の Penex 法などがあり、貴金属をアルミナまたはゼオライトで担持した触媒を水素加圧下で用いる。直鎖のパラフィン系炭化水素から側鎖のパラフィン系炭化水素を製造する場合、1 回の通油による転化ではオクタン価の低い直鎖のパラフィン系炭化水素をかなり含んでいる。さらに高オクタン価のガソリン基材を得るためには、未反応の直鎖のパラフィン系炭化水素を分離し、これをリサイクルする方法をとる。その分離には、精密蒸留による方法とモレキュラー・シーブを用いた吸着分離による方法がある。吸着分離のプロセスとしては、UCC のアイソシーブ法などがある。 |
異性化
出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2023/12/26 04:02 UTC 版)
異性化（いせいか、Isomerization）は、ある分子が原子の組成は全くそのままに、原子の配列が変化して別の分子に変換することである。これらの関連する分子のことは異性体と呼ぶ[1]。ある条件下で自発的に異性化する分子もある。多くの異性体は、等しいかほぼ等しい結合エネルギーを持ち、そのためほぼ等量が存在する。これらは比較的自由に相互変換でき、即ち2つの異性体間のエネルギー障壁は高くはない。分子間で異性化が起きると、転位反応とみなせる。
- ^ IUPAC, Compendium of Chemical Terminology, 2nd ed. (the "Gold Book") (1997). オンライン版: (2006-) "isomerization".
- ^ Brown, K. N.; Field, L. D.; Lay, P. A.; Lindall, C. M.; Masters, A. F. (1990). “(η5-Pentaphenylcyclopentadienyl){1-(η6-phenyl)-2,3,4,5-tetraphenylcyclopentadienyl}iron(II), [Fe(η5-C5Ph5){(η6-C6H5)C5Ph4}], a linkage isomer of decaphenylferrocene”. J. Chem. Soc., Chem. Commun. (5): 408–410. doi:10.1039/C39900000408.
- ^ Field, L. D.; Hambley, T. W.; Humphrey, P. A.; Lindall, C. M.; Gainsford, G. J.; Masters, A. F.; Stpierre, T. G.; Webb, J. (1995). “Decaphenylferrocene”. Aust. J. Chem. 48 (4): 851–860. doi:10.1071/CH9950851.
- ^ Resveratrol Photoisomerization: An Integrative Guided-Inquiry Experiment Elyse Bernard, Philip Britz-McKibbin, Nicholas Gernigon Vol. 84 No. 7 July 2007 Journal of Chemical Education 1159.
- ^ Common Definitions and Terms in Organic Chemistry (from the website of Cartage.org.lb)
- ^ Stefan Grimme, Marc Steinmetz, and Martin Korth (2007). “How to Compute Isomerization Energies of Organic Molecules with Quantum Chemical Methods”. J. Org. Chem. 72 (6): 2118–2126. doi:10.1021/jo062446p.
- 1 異性化とは
- 2 異性化の概要
異性化
出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2022/05/12 07:03 UTC 版)
詳細は「異性化」を参照 異性化（いせいか、isomerization）はある分子が組成式が全く同じだが原子の配置が異なる別の分子に変化する反応である。このとき二つの異性体の間に平衡が存在している。多くの異性体において原子間の結合エネルギーはおおよそ等しいため、相互に変換可能な異性体が存在する場合、反応熱は大きくない。分子間で異性化が起きると、転移反応と見なすことができる。 例えば、L-アミノ酸とD-アミノ酸は生体内でほぼ前者のみが存在するが、物理学的には両者は光学的性質以外は等価であるため、熱力学的には非平衡状態にある。純粋なL-アミノ酸は緩慢なプロトンの転移反応によりD-アミノ酸へと異性化するので、最終的にはL-アミノ酸とD-アミノ酸との1対1混合物となり熱的平衡に到達する。（ラセミ化） 生体内では、片方の立体異性体を基質特異的に異性化する酵素群が存在し、イソメラーゼと呼ばれる。異性化酵素とも呼ばれ、酵素分類のEC5群が該当する。イソメラーゼにはラセマーゼ、エピメラーゼと呼ばれるものも存在する。 フマル酸の合成 フマル酸は工業的にはマレイン酸を経由し、シス-トランス異性化によって合成される。
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