Ｎ，Ｎ′‐ジシクロヘキシルカルボジイミド
| 分子式： | C13H22N2 |
| その他の名称： | カルボジシクロヘキシルイミド、DCC、DCCI、Carbodicyclohexylimide、Dicyclohexylcarbodiimide、ジシクロカルボジイミド、Dicyclocarbodiimide、DCCD、1,3-Dicyclohexylcarbodiimide、Bis(cyclohexylimino)methane、N,N'-Biscyclohexylmethanediimine、N,N'-Dicyclohexylmethanediimine、N,N'-Dicyclohexylcarbodiimide、Bis(cyclohexyl)carbodiimide |
| 体系名： | N,N'-ジシクロヘキシルメタンジイミン、ビス(シクロヘキシル)カルボジイミド、N,N'-ジシクロヘキシルカルボジイミド、ジシクロヘキシルカルボジイミド、1,3-ジシクロヘキシルカルボジイミド、ビス(シクロヘキシルイミノ)メタン、N,N'-ビスシクロヘキシルメタンジイミン |
N,N'-ジシクロヘキシルカルボジイミド
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N,N'-ジシクロヘキシルカルボジイミド (N,N'-Dicyclohexylcarbodiimide, DCC) は分子式C13H22N2で表される有機化合物であり、主にペプチド合成におけるアミノ酸カップリングや、脱水縮合剤に用いられる[1]。標準状態においては、刺激臭のする白色結晶として存在している[1]。融点が低いので取り扱いを容易にするためにしばしば溶融させて利用される。ジクロロメタンやテトラヒドロフラン、アセトニトリルおよびジメチルホルムアミドなどの有機溶媒に対しては高い溶解度を示すが、水に対しては不溶である。ジシクロヘキシルカルボジイミドはしばしばDCCと略して呼ばれる。
- ^ a b c “Ｎ，Ｎ’－ジシクロヘキシルカルボジイミド MSDS”. 厚生労働省. 2012年8月13日閲覧。
- ^ a b Jiansheng Tang, Thyagarajan Mohan, John G. Verkade (1994). “Selective and Efficient Syntheses of Perhydro-1 ,3,5-triazine-2,4,6-trioneasn d Carbodiimides from Isocyanates Using ZP(MeNCH2CH2)sN Catalysts”. J. Org. Chem. 59 (17): 4931–4938. doi:10.1021/jo00096a041.
- ^ Issa Yavari, John D. Roberts (1978). “Nitrogen-15 Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy. Carbodiimides”. J. Org. Chem. 43 (25): 4689–4690. doi:10.1021/jo00419a001.
- ^ Ilan Pri-Bara and Jeffrey Schwartz (1997). “N,N-Dialkylcarbodiimide synthesis by palladium-catalysed coupling of amines with isonitriles”. Chem Commun 4 (4): 347. doi:10.1039/a606012i.
- ^ Zsuzsa Jaszay, Imre Petnehazy, Laszlo Toke, Bela Szajani (1987). “Preparation of Carbodiimides Using Phase-Transfer Catalysis”. Synthesis 5 (5): 520–523. doi:10.1055/s-1987-27992.
- ^ B. Neises, W. Steglich (1990), “Esterification of Carboxylic Acids with Dicyclohexylcarbodiimide/4-Dimethylaminopyridine: Tert-Butyl Ethyl Fumarate”, Org. Synth. Coll. Vol. 7: 93.
- ^ “ペプチド合成”. Aldrich ChemFiles (Sigma-Aldrich) 7 (2): 5. (2007).
- 1 N,N'-ジシクロヘキシルカルボジイミドとは
- 2 N,N'-ジシクロヘキシルカルボジイミドの概要
- 3 反応
- 4 DCCによるペプチドカップリングの促進
ジシクロヘキシルカルボジイミド
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「カルボジイミド」の記事における「ジシクロヘキシルカルボジイミド」の解説
詳細は「N,N'-ジシクロヘキシルカルボジイミド」を参照 DCC IUPAC名 N,N'-ジシクロヘキシルカルボジイミド 別名 N,N'-methanediylidenebis[cyclohexanamine] 分子式 C13H22N2 分子量 206.33 CAS登録番号 538-75-0 形状 ろう状の固体 密度と相 0.806 g/cm3, 固体 融点 30–34 °C SMILES C2(CCCCC2)N=C=NC1CCCCC1 ジシクロヘキシルカルボジイミド（DCC, 英：N,N'-Dicyclohexylcarbodiimide）はカルボジイミドの一種であり、カルボジイミドの中では初期に開発された。アミド結合やエステル結合の形成に良く用いられ、ペプチド固相合成法に用いられたこともあった。DCC はアミド結合形成において高い収率を得る事ができ、かなり安価に入手可能であるため広く用いられるに至った。 しかしながら DCC は重大な欠点も持っているため、特に必要のある場合以外では使用されなくなってきた。問題点としては 副生成物である N,N'-ジシクロヘキシル尿素はろ過である程度除去する事が可能であるが、それ以上の除去が難しい DCCは伝統的なペプチド固相合成法とは相性が悪い。副生成物である N,N'-ジシクロヘキシル尿素は脂溶性が高く且つ結晶性が高い為、ペプチドが結合しているレジンからの洗浄除去が困難であるからである DCCは強力なアレルゲン（より正確には生体高分子と結合してアレルゲンとなるアジュバント物質）であるため、皮膚に触れた場合は重いアレルギー反応を示す可能性がある といったものが挙げられる。
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