ウラジオストクのウラジオストク中学校の体育館裏で裏番長に裏拳で殴られてくる!!（2003年年末）浜田雅功
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2003年日本シリーズ優勝予想対決（2003年10月19日放送のトークにて）に敗れた浜田が「裏を読めない男」の烙印を押され、「ウラジオストクのウラジオストク中学校の体育館裏で、裏番長に裏拳で殴られてくる」罰ゲームを科される。概要としては、浜田を「ウラ」のつくものづくしで責め立てるというもの。松本の指示で浜田は裏返しのタキシードに着替え出発、2泊3日に渡りまず東京駅の新幹線ホームで元読売ジャイアンツの新浦壽夫選手が現れるや否やこれが新潟空港まで続くこととなる。JR上越新幹線で新潟駅へ行き、航空便の出発まで新潟市内観光も行い、新潟空港から飛行機でウラジオストクへ向かう。現地到着後もウラジオストク中学校に向かう途中様々な裏を見せられた後、ウラジオストク中学校に裏門から入らされ、裏番長のウラジミール君により罰が執行された。道中の案内人は浦島太郎に変装した田島雄一（元ダウンタウン チーフマネージャー）。罰ゲーム中は終始裏返しにされた料理が出され続けた他、BGMも山本リンダの「狙いうち」（「うらら〜うらら〜」の部分、目覚まし時計の音声にも使われた）、甲斐バンドの「裏切りの街角」や中島みゆきの「うらみ・ます」が使われるという徹底振りであった罰ゲームの模様は12月14日・21日の2週にわたって放送。DVD第7巻に収録。この企画以降の松本vs浜田・対決シリーズは2003年から始まった罰ゲーム『笑ってはいけない』以外行われておらず、後に『笑ってはいけない』は全員参加となったため、松本vs浜田・対決シリーズに一旦ピリオドが打たれた。
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