オレイン酸 生成、変換

オレイン酸

出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2024/05/12 15:19 UTC 版)

生成、変換

植物、微生物、ヒトを含めた動物の体内では、脂肪酸シンターゼによってアセチルCoAマロニルCoAから直鎖の飽和脂肪酸が作られる。順次アセチルCoAが追加合成されるので原則脂肪酸は偶数の炭素数となる。体内で余剰の糖質タンパク質等が存在するとアセチルCoAを経て、飽和脂肪酸の合成が進む。脂肪酸の合成は炭素数16のパルミチン酸で一旦終了する。16:0のパルミチン酸は、長鎖脂肪酸伸長酵素により、18:0のステアリン酸に伸張される。ステアリン酸は、体内でステアロイルCoA 9-デサチュラーゼ(Δ9-脂肪酸デサチュラーゼ)によりステアリン酸のw9位に二重結合が生成されてω-9脂肪酸の一価不飽和脂肪酸である18:1のオレイン酸が生成される[7]。融点70℃のステアリン酸が融点16℃のオレイン酸に変換されることで体内の脂肪酸の融点が下がり、体温環境下で脂肪酸を液体に保ち、流動性を増加させる。

例えば豚の体脂肪であるラードや牛の体脂肪であるヘットにはオレイン酸が全脂肪中50%近く含まれている。母乳の全脂肪中の13がオレイン酸で占められている。

このオレイン酸から、植物や微生物中で、ω6位に二重結合を作るΔ12-脂肪酸デサチュラーゼ によりオレイン酸の二重結合が一個増えてω-6脂肪酸であるリノール酸が生成される。ついでω3位に二重結合を作るΔ15-脂肪酸デサチュラーゼ によりリノール酸の二重結合が更に一個増えてω-3脂肪酸であるα-リノレン酸が生成される。ヒトを含めた後生動物にはリノール酸・α-リノレン酸を作る酵素が存在しないので、これらの不飽和脂肪酸は必須脂肪酸となる[8]

植物油脂肪酸組成は植物油の一覧#植物油の脂肪酸組成を参照。


  1. ^ 国際化学物質安全性カード オレイン酸 ICSC番号:1005 (日本語版), 国立医薬品食品衛生研究所, http://www.ilo.org/dyn/icsc/showcard.display?p_card_id=1005&p_version=2&p_lang=ja 
  2. ^ Young, Jay A. (2002). “Chemical Laboratory Information Profile: Oleic Acid”. Journal of Chemical Education 79: 24. Bibcode2002JChEd..79...24Y. doi:10.1021/ed079p24. http://www.acs.org/content/dam/acsorg/about/governance/committees/chemicalsafety/safetypractices/clip-oleic-acid.pdf. 
  3. ^ National Toxicology Program, Chemical Properties, CAS:112-80-1
  4. ^ 法規情報 (東京化成工業株式会社)
  5. ^ a b c Purnamawati S, Indrastuti N, Danarti R, Saefudin T (December 2017). “The Role of Moisturizers in Addressing Various Kinds of Dermatitis: A Review”. Clin Med Res (3-4): 75–87. doi:10.3121/cmr.2017.1363. PMC 5849435. PMID 29229630. https://doi.org/10.3121/cmr.2017.1363. 
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  7. ^ Oshino N, Imai Y, Sato R (1971). “A function of cytochrome b5 in fatty acid desaturation by rat liver microsomes”. J. Biochem. 69 (1): 155-167. PMID 5543646. 
  8. ^ Olga Sayanova, Richard Haslam, Irina Guschina, David Lloyd, William W. Christie, John L. Harwood and Johnathan A. Napier (2006). “A Bifunctional Δ12,Δ15-Desaturase from Acanthamoeba castellanii Directs the Synthesis of Highly Unusual n-1 Series Unsaturated Fatty Acids”. The Journal of Biological Chemistry 281: 36533-36541. doi:10.1074/jbc.M605158200. 
  9. ^ Komane, Baatile; Vermaak, Ilze; Summers, Beverley; et al (2015). “Safety and efficacy of Sclerocarya birrea (A.Rich.) Hochst (Marula) oil: A clinical perspective”. Journal of Ethnopharmacology 176: 327–335. doi:10.1016/j.jep.2015.10.037. PMID 26528587. 
  10. ^ DeAngelis YM, Gemmer CM, Kaczvinsky JR, Kenneally DC, Schwartz JR, Dawson TL (December 2005). “Three etiologic facets of dandruff and seborrheic dermatitis: Malassezia fungi, sebaceous lipids, and individual sensitivity”. J. Investig. Dermatol. Symp. Proc. (3): 295–7. doi:10.1111/j.1087-0024.2005.10119.x. PMID 16382685. https://doi.org/10.1111/j.1087-0024.2005.10119.x. 
  11. ^ 水越興治「毛穴の開きのメカニズム」『フレグランスジャーナル』第45巻第2号、2017年2月、12-21頁。 
  12. ^ JiangSaho、ZhouXiao「Examination of the Mechanism of Oleic Acid-Induced Percutaneous Penetration Enhancement : an Ultrastructural Study」『Biological & pharmaceutical bulletin』第26巻第1号、2003年1月1日、66-68頁、doi:10.1248/bpb.26.66NAID 110003608291PMID 12520175 
  13. ^ Katsuta, Yuji; Iida, Toshii; Inomata, Shinji; et al (2005). “Unsaturated Fatty Acids Induce Calcium Influx into Keratinocytes and Cause Abnormal Differentiation of Epidermis”. Journal of Investigative Dermatology 124 (5): 1008–1013. doi:10.1111/j.0022-202X.2005.23682.x. PMID 15854043. https://doi.org/10.1111/j.0022-202X.2005.23682.x. 


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