オレイン酸
出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2024/05/12 15:19 UTC 版)
生成、変換
植物、微生物、ヒトを含めた動物の体内では、脂肪酸シンターゼによってアセチルCoAとマロニルCoAから直鎖の飽和脂肪酸が作られる。順次アセチルCoAが追加合成されるので原則脂肪酸は偶数の炭素数となる。体内で余剰の糖質、タンパク質等が存在するとアセチルCoAを経て、飽和脂肪酸の合成が進む。脂肪酸の合成は炭素数16のパルミチン酸で一旦終了する。16:0のパルミチン酸は、長鎖脂肪酸伸長酵素により、18:0のステアリン酸に伸張される。ステアリン酸は、体内でステアロイルCoA 9-デサチュラーゼ（Δ9-脂肪酸デサチュラーゼ）によりステアリン酸のw9位に二重結合が生成されてω-9脂肪酸の一価不飽和脂肪酸である18:1のオレイン酸が生成される[7]。融点70℃のステアリン酸が融点16℃のオレイン酸に変換されることで体内の脂肪酸の融点が下がり、体温環境下で脂肪酸を液体に保ち、流動性を増加させる。
例えば豚の体脂肪であるラードや牛の体脂肪であるヘットにはオレイン酸が全脂肪中50%近く含まれている。母乳の全脂肪中の1⁄3がオレイン酸で占められている。
このオレイン酸から、植物や微生物中で、ω6位に二重結合を作るΔ12-脂肪酸デサチュラーゼ によりオレイン酸の二重結合が一個増えてω-6脂肪酸であるリノール酸が生成される。ついでω3位に二重結合を作るΔ15-脂肪酸デサチュラーゼ によりリノール酸の二重結合が更に一個増えてω-3脂肪酸であるα-リノレン酸が生成される。ヒトを含めた後生動物にはリノール酸・α-リノレン酸を作る酵素が存在しないので、これらの不飽和脂肪酸は必須脂肪酸となる[8]。
植物油の脂肪酸組成は植物油の一覧#植物油の脂肪酸組成を参照。
- ^ 国際化学物質安全性カード オレイン酸 ICSC番号:1005 (日本語版), 国立医薬品食品衛生研究所
- ^ Young, Jay A. (2002). “Chemical Laboratory Information Profile: Oleic Acid”. Journal of Chemical Education 79: 24. Bibcode: 2002JChEd..79...24Y. doi:10.1021/ed079p24.
- ^ National Toxicology Program, Chemical Properties, CAS:112-80-1
- ^ 法規情報 (東京化成工業株式会社)
- ^ a b c Purnamawati S, Indrastuti N, Danarti R, Saefudin T (December 2017). “The Role of Moisturizers in Addressing Various Kinds of Dermatitis: A Review”. Clin Med Res (3-4): 75–87. doi:10.3121/cmr.2017.1363. PMC 5849435. PMID 29229630.
- ^ a b Lin TK, Zhong L, Santiago JL (December 2017). “Anti-Inflammatory and Skin Barrier Repair Effects of Topical Application of Some Plant Oils”. Int J Mol Sci (1). doi:10.3390/ijms19010070. PMC 5796020. PMID 29280987.
- ^ Oshino N, Imai Y, Sato R (1971). “A function of cytochrome b5 in fatty acid desaturation by rat liver microsomes”. J. Biochem. 69 (1): 155-167. PMID 5543646.
- ^ Olga Sayanova, Richard Haslam, Irina Guschina, David Lloyd, William W. Christie, John L. Harwood and Johnathan A. Napier (2006). “A Bifunctional Δ12,Δ15-Desaturase from Acanthamoeba castellanii Directs the Synthesis of Highly Unusual n-1 Series Unsaturated Fatty Acids”. The Journal of Biological Chemistry 281: 36533-36541. doi:10.1074/jbc.M605158200.
- ^ Komane, Baatile; Vermaak, Ilze; Summers, Beverley; et al (2015). “Safety and efficacy of Sclerocarya birrea (A.Rich.) Hochst (Marula) oil: A clinical perspective”. Journal of Ethnopharmacology 176: 327–335. doi:10.1016/j.jep.2015.10.037. PMID 26528587.
- ^ DeAngelis YM, Gemmer CM, Kaczvinsky JR, Kenneally DC, Schwartz JR, Dawson TL (December 2005). “Three etiologic facets of dandruff and seborrheic dermatitis: Malassezia fungi, sebaceous lipids, and individual sensitivity”. J. Investig. Dermatol. Symp. Proc. (3): 295–7. doi:10.1111/j.1087-0024.2005.10119.x. PMID 16382685.
- ^ 水越興治「毛穴の開きのメカニズム」『フレグランスジャーナル』第45巻第2号、2017年2月、12-21頁。
- ^ JiangSaho、ZhouXiao「Examination of the Mechanism of Oleic Acid-Induced Percutaneous Penetration Enhancement : an Ultrastructural Study」『Biological & pharmaceutical bulletin』第26巻第1号、2003年1月1日、66-68頁、doi:10.1248/bpb.26.66、NAID 110003608291、PMID 12520175。
- ^ Katsuta, Yuji; Iida, Toshii; Inomata, Shinji; et al (2005). “Unsaturated Fatty Acids Induce Calcium Influx into Keratinocytes and Cause Abnormal Differentiation of Epidermis”. Journal of Investigative Dermatology 124 (5): 1008–1013. doi:10.1111/j.0022-202X.2005.23682.x. PMID 15854043.
- 1 オレイン酸とは
- 2 オレイン酸の概要
- 3 生成、変換
- 4 生体反応
オレイン酸と同じ種類の言葉
- オレイン酸のページへのリンク
