オレイン酸 オレイン酸の概要

オレイン酸

出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2018/12/26 05:44 UTC 版)

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オレイン酸
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識別情報
略称 18:1(n-9)
CAS登録番号 112-80-1 チェック
ChemSpider 393217 ×
日化辞番号 J2.460K
KEGG C00712
ChEMBL CHEMBL8659 ×
1054
特性
化学式 C18H34O2
モル質量 282.46 g mol−1
示性式 CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH
外観 Pale yellow or brownish yellow oily liquid with lard-like odor
密度 0.895 g/mL
融点

13.4 °C, 287 K, 56 °F [1]

沸点

360 °C, 633 K, 680 °F [2][3](標準気圧<1atm>ではこの温度で分解する)

への溶解度 不溶
エタノールへの溶解度 可溶
危険性
安全データシート(外部リンク) ICSC 1005 (日本語)
KIS-NET (日本語)
JT Baker(英語)
NFPA 704
NFPA 704.svg
1
0
0
関連する物質
関連物質 エライジン酸 (trans異性体)
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

オレイン酸の命名は、オリーブ (Olea europaea) の油から単離されたことが由来である。浅黄色から黄褐色をした液体で、ラードのようなにおいをしている。水には溶けず、クロロホルムアセトンジエチルエーテルなどの有機溶媒に溶ける。比重は25℃で 0.89、融点 16.3℃。一部の植物油、例えばオリーブ油などの不乾性油やそれを原料とした油の豊富な食品に多く含まれる。二重結合をひとつしか含まないので酸化されにくいが、飽和脂肪酸と比較すれば当然酸化されやすい。

オレイン酸は皮膚バリア構造を破壊しうる[5][6]。特に脂漏性皮膚炎を悪化させうる[5]。クリームやローション等の化粧品の原料に多く用いられている。

不飽和脂肪酸共通の性質は不飽和脂肪酸の項に詳しい。




  1. ^ 国際化学物質安全性カード オレイン酸 ICSC番号:1005 (日本語版), 国立医薬品食品衛生研究所, http://www.ilo.org/dyn/icsc/showcard.display?p_card_id=1005&p_version=2&p_lang=ja 
  2. ^ Young, Jay A. (2002年). “Chemical Laboratory Information Profile: Oleic Acid”. Journal of Chemical Education 79: 24. Bibcode 2002JChEd..79...24Y. doi:10.1021/ed079p24. http://www.acs.org/content/dam/acsorg/about/governance/committees/chemicalsafety/safetypractices/clip-oleic-acid.pdf. 
  3. ^ National Toxicology Program, Chemical Properties, CAS:112-80-1
  4. ^ 法規情報 (東京化成工業株式会社)
  5. ^ a b c Purnamawati S, Indrastuti N, Danarti R, Saefudin T (2017年12月). “The Role of Moisturizers in Addressing Various Kinds of Dermatitis: A Review”. Clin Med Res (3-4): 75–87. doi:10.3121/cmr.2017.1363. PMC 5849435. PMID 29229630. https://doi.org/10.3121/cmr.2017.1363. 
  6. ^ a b Lin TK, Zhong L, Santiago JL (2017年12月). “Anti-Inflammatory and Skin Barrier Repair Effects of Topical Application of Some Plant Oils”. Int J Mol Sci (1). doi:10.3390/ijms19010070. PMC 5796020. PMID 29280987. http://www.mdpi.com/1422-0067/19/1/70/htm. 
  7. ^ Oshino N, Imai Y, Sato R (1971年). “A function of cytochrome b5 in fatty acid desaturation by rat liver microsomes”. J. Biochem. 69 (1): 155-167. PMID 5543646. 
  8. ^ Olga Sayanova, Richard Haslam, Irina Guschina, David Lloyd, William W. Christie, John L. Harwood and Johnathan A. Napier (2006年). “A Bifunctional Δ12,Δ15-Desaturase from Acanthamoeba castellanii Directs the Synthesis of Highly Unusual n-1 Series Unsaturated Fatty Acids”. The Journal of Biological Chemistry 281: 36533-36541. doi:10.1074/jbc.M605158200. 
  9. ^ DeAngelis YM, Gemmer CM, Kaczvinsky JR, Kenneally DC, Schwartz JR, Dawson TL (2005年12月). “Three etiologic facets of dandruff and seborrheic dermatitis: Malassezia fungi, sebaceous lipids, and individual sensitivity”. J. Investig. Dermatol. Symp. Proc. (3): 295–7. doi:10.1111/j.1087-0024.2005.10119.x. PMID 16382685. https://doi.org/10.1111/j.1087-0024.2005.10119.x. 
  10. ^ JiangSaho、ZhouXiao「Examination of the Mechanism of Oleic Acid-Induced Percutaneous Penetration Enhancement : an Ultrastructural Study」、『Biological & pharmaceutical bulletin』第26巻第1号、2003年1月1日、 66-68頁、 doi:10.1248/bpb.26.66NAID 110003608291PMID 12520175


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