テトラヒドロピラン
| 分子式： | C5H10O |
| その他の名称： | オキサン、ペンタメチレンオキシド、Oxane、Pentamethyleneoxide、Tetrahydro-2H-pyran、Tetrahydropyran、テトラヒドロピラン、1,5-Epoxypentane、3,4,5,6-Tetrahydro-2H-pyran、Pentamethylene oxide、Tetrahydropyrane、Tetrahydro-4H-pyran、1-Oxacyclohexane、Oxacyclohexane |
| 体系名： | オキサシクロヘキサン、1-オキサシクロヘキサン、3,4,5,6-テトラヒドロ-2H-ピラン、テトラヒドロ-2H-ピラン、1,5-エポキシペンタン、テトラヒドロ-4H-ピラン |
テトラヒドロピラン
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出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2024/05/30 04:52 UTC 版)
| テトラヒドロピラン | |
|---|---|
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Oxane
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別称
Tetrahydropyran,
Oxacyclohexane, 1,5-epoxypentane |
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| 識別情報 | |
| CAS登録番号 | 142-68-7  |
| PubChem | 8894 |
| ChemSpider | 8554 |
| UNII | V06I3ILG6B |
| EC番号 | 205-552-8 |
| DrugBank | DB02412 |
| ChEBI | |
| バイルシュタイン | 102436 |
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| 特性 | |
| 化学式 | C5H10O |
| モル質量 | 86.13 g mol−1 |
| 外観 | 無色の液体 |
| 密度 | 0.880 g/cm3 |
| 融点 | -45 °C, 228 K, -49 °F |
| 沸点 | 88 °C, 361 K, 190 °F |
| 危険性 | |
| 主な危険性 | 引火性、皮膚刺激性 |
| NFPA 704 |
4
2
1
|
| 引火点 | −15.6 °C (3.9 °F; 257.5 K) |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
テトラヒドロピラン（英語: tetrahydropyran、THP）は、5個の炭素原子と1個の酸素原子を含む飽和六員環からなる有機化合物である。二重結合を2つ含むピランを参考に命名され、ピランに4個の水素原子を付加することにより生成する。2013年、優先IUPAC名がオキサン（英語: oxane）に決定した[1]。
テトラヒドロピラン環はグルコースなどのピラノースの基本骨格となっている。
合成
テトラヒドロピランの古典的な有機合成法には、ラネー合金によるジヒドロピランの水素化がある[2]。
利用
有機合成では、2-テトラヒドロピラニル基はアルコールの保護基として用いられる[3][4]。アルコールをジヒドロピランと反応させるとテトラヒドロピラニルエーテルが得られ、様々な反応からアルコールを保護する。その後、酸加水分解によってテトラヒドロピラニル基が外され、5-ヒドロキシペンタナールとなる。
法的規制
出典
- ^ “New IUPAC Organic Nomenclature - Chemical Information BULLETIN”. 2024年5月30日閲覧。
- ^ D. W. Andrus; John R. Johnson (1955). "Tetrahydropyran". Organic Syntheses (英語).; Collective Volume, vol. 3, p. 794
- ^ R. A. Earl L. B. Townsend (1990). "Methyl 4-Hydroxy-2-butynoate". Organic Syntheses (英語).; Collective Volume, vol. 7, p. 334
- ^ Arthur F. Kluge (1990). "Diethyl [(2-Tetrahydropyranyloxy)methyl]phosphonate". Organic Syntheses (英語).; Collective Volume, vol. 7, p. 160
- ^ 法規情報 (東京化成工業株式会社)
関連項目
| 典拠管理データベース: 国立図書館 |
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