THFの分解
出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2021/05/12 14:04 UTC 版)
テトラヒドロフラン（THF）はブチルリチウムによって分解する。特にTMEDAの存在下では、THFの酸素に隣接する4つのプロトンのうちの一つを引き抜く。この過程は、ブチルリチウムが消費されてブタンになり、逆向きの環化付加反応を引き起こしてアセトアルデヒドのエノラートとエチレンを与える。そのため、THF溶液中でのn-ブチルリチウムの反応はドライアイス/アセトンの冷却バスで-78 ℃のような極低温で行うことが多いが、0℃や-20℃で行うことも可能である。
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