AM-2201とは？わかりやすく解説

AM-2201
IUPAC命名法による物質名
	IUPAC名 1-[(5-Fluoropentyl)-1H-indol-3-yl]-(naphthalen-1-yl)methanone;
臨床データ
法的規制	CA: Schedule II ; DE: Anlage II ; NZ: Temporary Class ; US: スケジュールI ;
データベースID
CAS番号;	335161-24-5
PubChem	CID: 53393997
ChemSpider	24751884
UNII	TBJ0966F1O
KEGG	C22771
化学的データ
化学式	C24H22FNO
分子量	359.44 g/mol
	SMILES O=C(C1=CN(CCCCCF)C2=C1C=CC=C2)C3=CC=CC4=C3C=CC=C4;
	InChI InChI=1S/C24H22FNO/c25-15-6-1-7-16-26-17-22(20-12-4-5-14-23(20)26)24(27)21-13-8-10-18-9-2-3-11-19(18)21/h2-5,8-14,17H,1,6-7,15-16H2 ; Key:ALQFAGFPQCBPED-UHFFFAOYSA-N ;
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AM-2201、または1-(5-フルオロペンチル)-3-(1-ナフトイル)インドールは、カンナビノイド受容体に対する強力だが非選択的な完全作動薬として作用する娯楽的な（英語版）デザイナードラッグである^[1]。AMシリーズのカンナビノイド（英語版）のひとつとして、ノースイースタン大学のアレクサンドロス・マクリヤニス（英語版）によって発見された。

有害性

痙攣が報告されており^[2]、10mgの低用量でも生じることがある^[3]。

アメリカ合衆国におけるAM-2201の娯楽的な使用によって、スケジュールIにいくつかの合成薬物を追加するための2011年の規制物質法の修正案に挙げられた^[4]。急性毒性と長期的な使用に関連した副作用には、急性腎不全、脳損傷、脳卒中、痙攣、発作、横紋筋融解症、および死亡がある^[5]^[6]^[7]^[8]^[9]。

薬理

AM-2201は、カンナビノイド受容体に対する完全作動薬である。親和性は、K_iでCB₁（英語版）は1.0 nM、CB₂は2.6 nM^[10]。4-メチルの機能的アナログ（英語版）である MAM-2201（英語版）と似たような親和性があるだろう^{[独自研究?]}。EC₅₀は、ヒトのCB₁受容体で38 nM、CB₂受容体で58 nMである。^[11]ラットにおいて0.3-3 mg/kgの用量で徐脈と低体温を生じさせ、ラットにおけるJWH-018（英語版）の力価と同等であり、カンナビノイド様の活性を示唆している^[11]。

薬物動態

→「en:JWH-018#Pharmacokinetics」も参照

AM-2201の代謝は、JWH-018（英語版）と若干異なるだけである。AM-2201のN-脱アルキルは、ペンタンの代わりにフルオロペンタンを生成する。^[要出典]

法律

2015年に、向精神薬に関する条約のスケジュールIIに指定された^[12]。

出典

^ Wilkinson, S. M.; Banister, S. D.; Kassiou, M. (2015). “Bioisosteric Fluorine in the Clandestine Design of Synthetic Cannabinoids”. Australian Journal of Chemistry 68 (1): 4–8. doi:10.1071/CH14198.
^ David McQuade; Simon Hudson; Paul I. Dargan; David M. Wood (March 2013). “First European case of convulsions related to analytically confirmed use of the synthetic cannabinoid receptor agonist AM-2201”. European Journal of Clinical Pharmacology 69 (3): 373–376. doi:10.1007/s00228-012-1379-2. PMID 22936123.
^ ekaJ (2011年2月20日). “The Night I Killed My Friends”. Erowid.org. 2012年6月11日閲覧。
^ Synthetic Drug Control Act of 2011. H.R. 1254, 112th Congress, 1st Session (2011).
^ Acute Kidney Injury Associated with Synthetic Cannabinoid Use, Multiple States, 2012. CDC morbitidy and mortality weekly report 2012.
^ Forbes Synthetic Marijuana May Cause Psychosis, Brain and Kidney Damage. Forbes report, Synthetic Marijuana Linked to Psychosis, Brain, and Kidney Damage. 2013
^ Dante Durand; Leticia L. Delgado; Dhizarah Matus de la Parra-Pellot; Diana Nichols-Vinueza (January 2015). “Psychosis and Severe Rhabdomyolysis Associated with Synthetic Cannabinoid Use”. Clinical Schizophrenia & Related Psychoses 8 (4): 205-208. doi:10.3371/CSRP.DUDE.031513. PMID 23518784.
^ Bowling Green Daily News Report 2011. Bowling Green Daily News Report, 2011
^ Phys.org Report 2013. Phys.org Website, 2013
^ WO patent 0128557, Makriyannis A, Deng H, "Cannabimimetic indole derivatives", granted 2001-06-07
^ ^a ^b Banister, S. D.; Stuart, J.; Kevin, R. C.; Edington, A.; Longworth, M.; Wilkinson, S. M.; Beinat, C.; Buchanan, A. S. et al. (August 2015). “Effects of Bioisosteric Fluorine in Synthetic Cannabinoid Designer Drugs JWH-018, AM-2201, UR-144, XLR-11, PB-22, 5F-PB-22, APICA, and STS-135”. ACS Chemical Neuroscience 6 (8): 1445–1458. doi:10.1021/acschemneuro.5b00107. PMID 25921407.
^ 世界保健機関薬物専門委員会 (2015年11月). Follow up on recommendations made by 36th ECDD - Agenda item 4 (pdf) (Report). Expert Committee on Drug Dependence. 2017年4月12日閲覧.{{cite report}}: CS1メンテナンス: 先頭の0を省略したymd形式の日付 (カテゴリ)

[1] Wilkinson, S. M.; Banister, S. D.; Kassiou, M. (2015). “Bioisosteric Fluorine in the Clandestine Design of Synthetic Cannabinoids”. Australian Journal of Chemistry 68 (1): 4–8. doi:10.1071/CH14198.

[2] David McQuade; Simon Hudson; Paul I. Dargan; David M. Wood (March 2013). “First European case of convulsions related to analytically confirmed use of the synthetic cannabinoid receptor agonist AM-2201”. European Journal of Clinical Pharmacology 69 (3): 373–376. doi:10.1007/s00228-012-1379-2. PMID 22936123.

[3] J (2011年2月20日). “The Night I Killed My Friends”. Erowid.org. 2012年6月11日閲覧。

[4] Synthetic Drug Control Act of 2011. H.R. 1254, 112th Congress, 1st Session (2011).

[5] Acute Kidney Injury Associated with Synthetic Cannabinoid Use, Multiple States, 2012. CDC morbitidy and mortality weekly report 2012.

[6] Forbes Synthetic Marijuana May Cause Psychosis, Brain and Kidney Damage. Forbes report, Synthetic Marijuana Linked to Psychosis, Brain, and Kidney Damage. 2013

[7] Dante Durand; Leticia L. Delgado; Dhizarah Matus de la Parra-Pellot; Diana Nichols-Vinueza (January 2015). “Psychosis and Severe Rhabdomyolysis Associated with Synthetic Cannabinoid Use”. Clinical Schizophrenia & Related Psychoses 8 (4): 205-208. doi:10.3371/CSRP.DUDE.031513. PMID 23518784.

[8] Bowling Green Daily News Report 2011. Bowling Green Daily News Report, 2011

[9] Phys.org Report 2013. Phys.org Website, 2013

[WO_2001_28557_A1-10] WO patent 0128557, Makriyannis A, Deng H, "Cannabimimetic indole derivatives", granted 2001-06-07

[ACS_2015-11] Banister, S. D.; Stuart, J.; Kevin, R. C.; Edington, A.; Longworth, M.; Wilkinson, S. M.; Beinat, C.; Buchanan, A. S. et al. (August 2015). “Effects of Bioisosteric Fluorine in Synthetic Cannabinoid Designer Drugs JWH-018, AM-2201, UR-144, XLR-11, PB-22, 5F-PB-22, APICA, and STS-135”. ACS Chemical Neuroscience 6 (8): 1445–1458. doi:10.1021/acschemneuro.5b00107. PMID 25921407.

[dep.36.ag4-12] 世界保健機関薬物専門委員会 (2015年11月). Follow up on recommendations made by 36th ECDD - Agenda item 4 (pdf) (Report). Expert Committee on Drug Dependence. 2017年4月12日閲覧.{{cite report}}: CS1メンテナンス: 先頭の0を省略したymd形式の日付 (カテゴリ)

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