AM-630とは？わかりやすく解説

AM-630
法的地位
法的地位	CA: Schedule II; DE: NpSG （工業用および科学用のみ）; UK: Under Psychoactive Substances Act;
識別子
	IUPAC名 1-[2-(Morpholin-4-yl)ethyl]-2-methyl-3-(4-methoxybenzoyl)-6-iodoindole ;
CAS登録番号	164178-33-0 ;
PubChem; CID	4302963;
IUPHAR/BPS	750;
ChemSpider	3508738 ;
UNII	U1LNJ6NBKA;
ChEMBL	ChEMBL181633 ;
CompTox; Dashboard; (EPA)	DTXSID10167719 ;
ECHA InfoCard	100.229.964
化学的および物理的データ
化学式	C23H25IN2O3
分子量	504.368 g·mol−1
3D model; (JSmol)	Interactive image;
	SMILES C4COCCN4CCn(c1C)c2cc(I)ccc2c1C(=O)c3ccc(OC)cc3 ;
	InChI InChI=1S/C23H25IN2O3/c1-16-22(23(27)17-3-6-19(28-2)7-4-17)20-8-5-18(24)15-21(20)26(16)10-9-25-11-13-29-14-12-25/h3-8,15H,9-14H2,1-2H3 ; Key:JHOTYHDSLIUKCJ-UHFFFAOYSA-N ;
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AM-630（6-Iodopravadoline）は、カンナビノイドCB₂受容体の強力かつ選択的なインバースアゴニストとして作用する薬物である。CB₂におけるKiは32.1nMであり、弱いパーシャルアゴニストとして作用するCB₁よりも165倍の選択性を有する^[1]^[2]。CB₂が媒介する反応の研究に用いられ、脳におけるCB₂受容体の可能性のある役割を調査するために使用されている^[3]^[4] 。AM-630は、インドール環の6位で置換された最初のインドール由来のカンナビノイドリガンドの1つとして重要であり、この位置はその後、CB₁およびCB₂受容体の両方における親和性と有効性を決定する上で重要であることが判明し、多くの関連誘導体の開発につながった^[5]^[6]^[7]^[8]。

出典

^ “Agonist-inverse agonist characterization at CB1 and CB2 cannabinoid receptors of L759633, L759656, and AM630”. British Journal of Pharmacology 126 (3): 665–672. (February 1999). doi:10.1038/sj.bjp.0702351. PMC 1565857. PMID 10188977.
^ “The CB2-preferring agonist JWH015 also potently and efficaciously activates CB1 in autaptic hippocampal neurons”. Pharmacological Research 66 (5): 437–442. (November 2012). doi:10.1016/j.phrs.2012.08.002. PMC 3601544. PMID 22921769.
^ “Functional CB2 type cannabinoid receptors at CNS synapses”. Neuropharmacology 57 (4): 356–368. (September 2009). doi:10.1016/j.neuropharm.2009.07.017. PMID 19616018. https://zenodo.org/record/895956.
^ “Brain cannabinoid CB2 receptor in schizophrenia”. Biological Psychiatry 67 (10): 974–982. (May 2010). doi:10.1016/j.biopsych.2009.09.024. PMID 199318546
^ “Aminoalkylindoles: structure-activity relationships of novel cannabinoid mimetics”. Journal of Medicinal Chemistry 38 (16): 3094–3105. (August 1995). doi:10.1021/jm00016a013. PMID 76368736
^ “C-3 Amido-indole cannabinoid receptor modulators”. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters 12 (17): 2399–2402. (September 2002). doi:10.1016/S0960-894X(02)00466-3. PMID 121611426
^ “Indol-3-yl-tetramethylcyclopropyl ketones: effects of indole ring substitution on CB2 cannabinoid receptor activity”. Journal of Medicinal Chemistry 51 (6): 1904–1912. (March 2008). doi:10.1021/jm7011613. PMID 183118946
^ Adam, J. M. (2010). “Design, synthesis, and structure–activity relationships of indole-3-carboxamides as novel water soluble cannabinoid CB1 receptor agonists”. MedChemComm 1: 54. doi:10.1039/c0md00022aetal

分子式：	C₂₃H₂₅IN₂O₃
その他の名称：	AM-630、2-Methyl-3-(4-methoxybenzoyl)-6-iodo-1-(2-morpholinoethyl)-1H-indole
体系名：	2-メチル-3-(4-メトキシベンゾイル)-6-ヨード-1-(2-モルホリノエチル)-1H-インドール

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ＡＭ‐６３０

AM-630

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「AM-630」の関連用語

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IUPAC名 1-[2-(Morpholin-4-yl)ethyl]-2-methyl-3-(4-methoxybenzoyl)-6-iodoindole
CAS登録番号	164178-33-0
PubChem CID	4302963
IUPHAR/BPS	750
ChemSpider	3508738
UNII	U1LNJ6NBKA
ChEMBL	ChEMBL181633
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID10167719
ECHA InfoCard	100.229.964
化学的および物理的データ
化学式	C₂₃H₂₅IN₂O₃
分子量	504.368 g·mol⁻¹
3D model (JSmol)	Interactive image
SMILES C4COCCN4CCn(c1C)c2cc(I)ccc2c1C(=O)c3ccc(OC)cc3
InChI InChI=1S/C23H25IN2O3/c1-16-22(23(27)17-3-6-19(28-2)7-4-17)20-8-5-18(24)15-21(20)26(16)10-9-25-11-13-29-14-12-25/h3-8,15H,9-14H2,1-2H3 Key:JHOTYHDSLIUKCJ-UHFFFAOYSA-N
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ＡＭ‐６３０

AM-630

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