3-グアニジノプロパン酸とは？わかりやすく解説

3-グアニジノプロパン酸
	IUPAC名 3-Carbamimidamidopropanoic acid
	別称 N-(アミノイミノメチル)-β-アラニン; 3-グアニジノプロピオン酸; N-カルバムイミドイル-β-アラニン;
識別情報
CAS登録番号	353-09-3
PubChem	67701
ChemSpider	61020
UNII	UL1984YRKA
EC番号	206-530-0
KEGG	C03065
MeSH	guanidopropionic+acid
ChEBI	CHEBI:15968 ;
ChEMBL	CHEMBL20489
RTECS番号	AY3157500
バイルシュタイン	1705262
3DMet	B00534
	SMILES NC(=N)NCCC(O)=O ;
	InChI InChI=1S/C4H9N3O2/c5-4(6)7-2-1-3(8)9/h1-2H2,(H,8,9)(H4,5,6,7) Key: KMXXSJLYVJEBHI-UHFFFAOYSA-N ;
特性
化学式	C4H9N3O2
モル質量	131.13 g mol−1
外観	白色の結晶
匂い	無臭
log POW	−1.472
酸解離定数 pKa	4.219
塩基解離定数 pKb	9.778
危険性
GHSピクトグラム
GHSシグナルワード	WARNING
Hフレーズ	H315, H319, H335
Pフレーズ	P261, P305+351+338
関連する物質
関連するアルカン酸	サルコシン; ジメチルグリシン; グリコシアミン; クレアチン; N-メチル-D-アスパラギン酸; β-メチルアミノ-L-アラニン; アルギニン;
関連物質	ジメチルアセトアミド
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

3-グアニジノプロパン酸（英語: 3-guanidinopropanoic acid）は、サプリメントの一つ。別名、β-グアニジノプロピオン酸、β-GPAなど。

白色の結晶性粉末で水溶性（50 mg/ml-無色透明の水溶液）である^[2]。

動物（ラット、サル、ハムスター）を用いた研究では、β-GPAのような酸性グアニジン誘導体が、非インスリン依存性糖尿病の動物モデルにおいて高血糖を改善することが示されている^[3]。

3-グアニジノプロパン酸の経口バイオアベイラビリティは十分に確立されているが、基本的な摂取メカニズムについてはまだ研究されていない^[4]。

出典

^ “3-guanidinopropanoic acid (CHEBI:15968)”. Chemical Entities of Biological Interest. UK: European Bioinformatics Institute (2010年7月20日). 2012年4月26日閲覧。
^ Bergeron, R.; Ren, J. M.; Cadman, K. S.; Moore, I. K.; Perret, P.; Pypaert, M.; Young, L. H.; Semenkovich, C. F. et al. (2001). “Chronic Activation of AMP Kinase Results in NRF-1 Activation and Mitochondrial Biogenesis”. American Journal of Physiology. Endocrinology and Metabolism 281 (6): E1340–E1346. doi:10.1152/ajpendo.2001.281.6.e1340. PMID 11701451.
^ Meglasson, M. D.; Wilson, J. M.; Yu, J. H.; Robinson, D. D.; Wyse, B. M.; de Souza, C. J. (September 1993). “Antihyperglycemic Action of Guanidinoalkanoic Acids: 3-Guanidinopropionic Acid Ameliorates Hyperglycemia in Diabetic KKAy and C57BL6Job/ob Mice and Increases Glucose Disappearance in Rhesus Monkeys”. The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics 266 (3): 1454–1462. PMID 8371149.
^ Metzner, L.; Dorn, M.; Markwardt, F.; Brandsch, M. (April 2009). “The Orally Active Antihyperglycemic Drug β-Guanidinopropionic Acid is Transported by the Human Proton-Coupled Amino Acid Transporter hPAT1”. Molecular Pharmaceutics 6 (3): 1006–1011. doi:10.1021/mp9000684. PMID 19358571.

分子式：	C₄H₉N₃O₂
その他の名称：	N-(Aminoiminomethyl)-β-alanine、3-Guanidinopropionic acid、N-Amidino-β-alanine、PNU-10483、β-Guanidinopropionic acid、3-Guanidinopropanoic acid、3-Guanidinopropanoate、β-Guanidinopropanoic acid
体系名：	β-グアニジノプロパン酸、3-グアニジノプロピオン酸、β-グアニジノプロピオン酸、3-グアニジノプロパン酸、N-(アミノイミノメチル)-β-アラニン、N-アミジノ-β-アラニン

3-グアニジノプロパン酸

IUPAC名 3-Carbamimidamidopropanoic acid^[1]
別称 N-(アミノイミノメチル)-β-アラニン 3-グアニジノプロピオン酸 N-カルバムイミドイル-β-アラニン
識別情報
CAS登録番号	353-09-3
PubChem	67701
ChemSpider	61020
UNII	UL1984YRKA
EC番号	206-530-0
KEGG	C03065
MeSH	guanidopropionic+acid
ChEBI	CHEBI:15968
ChEMBL	CHEMBL20489
RTECS番号	AY3157500
バイルシュタイン	1705262
3DMet	B00534
SMILES NC(=N)NCCC(O)=O
InChI InChI=1S/C4H9N3O2/c5-4(6)7-2-1-3(8)9/h1-2H2,(H,8,9)(H4,5,6,7) Key: KMXXSJLYVJEBHI-UHFFFAOYSA-N
特性
化学式	C₄H₉N₃O₂
モル質量	131.13 g mol⁻¹
外観	白色の結晶
匂い	無臭
log P_OW	−1.472
酸解離定数 pK_a	4.219
塩基解離定数 pK_b	9.778
危険性
GHSピクトグラム
GHSシグナルワード	WARNING
Hフレーズ	H315, H319, H335
Pフレーズ	P261, P305+351+338
関連する物質
関連するアルカン酸	サルコシンジメチルグリシングリコシアミンクレアチン N-メチル-D-アスパラギン酸 β-メチルアミノ-L-アラニンアルギニン
関連物質	ジメチルアセトアミド
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。


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