1999年-2006年: 音楽活動開始、『Nick Cannon 』、『Stages 』
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10代の頃、友人のスティーヴ・グローヴスと共にラップ・グループ「Da G4 Dope Bomb Squad 」を結成した。彼らはウィル・スミス、LFO 、98 Degrees 、Montell Jordan を好んで聴いていた。 2001年、ジャイヴ・レコードとの契約後、映画『ジミー・ニュートロン 僕は天才発明家!』のサウンドトラックで1988年のヒット曲『Parents Just Don't Understand 』をロメオ・ミラー、3LW と共にカヴァーした。2003年、シングル『Your Pops Don't Like Me 』を含むアルバム『Nick Cannon 』で歌手デビューした。 2005年、自身のレコード会社「Can I Ball Records 」を創立し、年末に2枚目のアルバム『Stages 』を発表する計画を立てた。2005年7月、アルバムからの1枚目のシングル『Can I Live? 』が発表され、2006年3月、2枚目のシングル『Dime Piece 』が発表されたが、俳優業にシフトしたためアルバムは発表されなかった。
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