１５‐クラウン‐５とは？わかりやすく解説

15-クラウン-5
	優先IUPAC名 1,4,7,10,13-Pentaoxacyclopentadecane
識別情報
CAS登録番号	33100-27-5 ;
3D model (JSmol)	Interactive image;
バイルシュタイン	1618144
ChEBI	CHEBI:32401 ;
ChEMBL	ChEMBL156289 ;
ChemSpider	33416 ;
ECHA InfoCard	100.046.694
EC番号	251-379-6;
Gmelin参照	3897
MeSH	15-Crown-5
PubChem CID	36336;
RTECS number	SB0200000;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID7067746 ;
	InChI InChI=1S/C10H20O5/c1-2-12-5-6-14-9-10-15-8-7-13-4-3-11-1/h1-10H2 Key: VFTFKUDGYRBSAL-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C10H20O5/c1-2-12-5-6-14-9-10-15-8-7-13-4-3-11-1/h1-10H2 Key: VFTFKUDGYRBSAL-UHFFFAOYAH ;
	SMILES C1COCCOCCOCCOCCO1 ;
特性
化学式	C10H20O5
モル質量	220.26 g mol−1
外観	Clear, colorless liquid
密度	1.113 g cm−3 (at 20 °C)
沸点	93-96 °C, 270 K, -48 °F (at 0.05 mmHg)
log POW	−0.639
屈折率 (nD)	1.465
熱化学
標準生成熱 ΔfHo	−881.1 to −877.1 kJ mol−1
標準燃焼熱 ΔcHo	−5.9157 to −5.9129 MJ mol−1
危険性
	GHS表示:
絵表示
重要な用語	Warning
危険性報告	H302, H315, H319
予防報告	P305+P351+P338
NFPA 704（ファイア・ダイアモンド）	2 1 0
引火点	113 °C (235 °F; 386 K)
安全データシート (SDS)	msds.chem.ox.ac.uk
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

15-クラウン-5(15-Crown-5)は、化学式(C₂H₄O)₅ のクラウンエーテルである。エチレンオキシドの環状五量体で、ナトリウムイオン^[2]やカリウムイオン^[3]等のカチオンと複合体を形成するが、ナトリウムイオンに選択性を持つ。

性質

18-クラウン-6のアナログとして、15-クラウン-5はナトリウムイオンと結合する。従って、この物質で処理すると、ナトリウム塩はしばしば有機溶媒に溶解するようになる。

第一列の遷移金属のジカチオンは、15-クラウン-5の空洞にぴったり収まるが、18-クラウン-6に対しては小さすぎる。遷移金属カチオンとの結合により、横方向と上下方向の水分子との間に複数の水素結合が形成され、非常に結晶性の高い固体の超分子ポリマーが単離される。この形で単離される金属塩には、Co(ClO₄)₂、Ni(ClO₄)₂、Cu(ClO₄)₂、Zn(ClO₄)₂ 等がある。7配位の種が最も一般的で、クラウンエーテルが水平平面を占め、上下に水分子が配位する^[4]。

15-クラウン-5はまたオキソニウムイオンの塩を単離するためにも用いられる。例えば、テトラクロリド金(III)酸の溶液から、オキソニウムイオン[H₇O₃]⁺ が塩[(H₇O₃)(15-crown-5)₂][AuCl_4]として単離される。中性子回折法による研究で、酸性プロトンのO-H結合(1.12Å)がかなり長く、OH・・・Oの距離(1.32Å)が非常に短い水分子の鎖を持つサンドイッチ構造が明らかとなった^[4]。

15-クラウン-5の誘導体であるベンゾ-15-クラウン-5は、塩[K(benzo-15-crown-5)₂]⁺としてアニオン複合体を作るのに用いられる^[4]。

(Ar₂N)₃MoCH + KCH₂Ph + 2 (15-crown-5) →
[K(15-crown-5)₂]⁺[(Ar₂N)₃MoC]⁻ + CH₃Ph

複合体[Co(15-crown-5)(H₂O)₂]²⁺の構造
[(H₇O₃)(15-crown-5)₂]⁺イオンの構造

出典

^ “15-crown-5 - Compound Summary”. PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information (2004年9月16日). 2011年10月11日閲覧。
^ Takeda, Y., et al. (1988). “A Conductance Study of 1:1 Complexes of 15-Crown-5, 16-Crown-5, and Benzo-15-crown-5 with Alkali Metal Ions in Nonaqueous Solvents”. Bulletin of the Chemical Society of Japan 61 (3): 627–632. doi:10.1246/bcsj.61.627. https://doi.org/10.1246/bcsj.61.627.
^ Chen, Chun-Yen, et al. (2006). “Potassium ion recognition by 15-crown-5 functionalized CdSe/ZnS quantum dots in H₂O”. Chem. Comm. (3): 263–265. doi:10.1039/B512677K.
^ ^a ^b ^c Jonathan W. Steed; Jerry L. Atwood (2009). Supramolecular Chemistry, 2nd edition. Wiley. ISBN 978-0-470-51233-3

外部リンク

[1] “15-crown-5 - Compound Summary”. PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information (2004年9月16日). 2011年10月11日閲覧。

[2] Takeda, Y., et al. (1988). “A Conductance Study of 1:1 Complexes of 15-Crown-5, 16-Crown-5, and Benzo-15-crown-5 with Alkali Metal Ions in Nonaqueous Solvents”. Bulletin of the Chemical Society of Japan 61 (3): 627–632. doi:10.1246/bcsj.61.627. https://doi.org/10.1246/bcsj.61.627.

[3] Chen, Chun-Yen, et al. (2006). “Potassium ion recognition by 15-crown-5 functionalized CdSe/ZnS quantum dots in H₂O”. Chem. Comm. (3): 263–265. doi:10.1039/B512677K.

[SupraChem-4] Jonathan W. Steed; Jerry L. Atwood (2009). Supramolecular Chemistry, 2nd edition. Wiley. ISBN 978-0-470-51233-3

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[4]

分子式：	C₁₀H₂₀O₅
その他の名称：	15-Crown-5、15-クラウン-5、1,4,7,10,13-Pentaoxacyclopentadecane、エチレンオキシドサイクリックペンタマー、Ethylene oxide cyclic pentamer、15-クラウン5-エーテル、15-Crown 5-ether
体系名：	1,4,7,10,13-ペンタオキサシクロペンタデカン

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