マッソイアラクトン

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マッソイアラクトン

分子式：	C10H16O2
その他の名称：	マッソイラクトン、マッソイアラクトン、Massoilactone、Massoia lactone、(R)-5,6-Dihydro-6-pentyl-2H-pyran-2-one、(R)-(-)-マッソイアラクトン、(R)-(-)-Massoialactone、(6R)-6-Pentyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one、(6R)-6β-Pentyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one、(-)-マッソイラクトン、(-)-Massoilactone、(R)-6β-Pentyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one、(-)-マッソイアラクトン、(-)-Massoialactone、(R)-5-Hydroxy-2-decenoic acid δ-lactone
体系名：	(R)-6-ペンチル-5,6-ジヒドロ-2H-ピラン-2-オン、(R)-6-ペンチル-5,6-ジヒドロ-2-ピロン、(R)-5,6-ジヒドロ-6-ペンチル-2H-ピラン-2-オン、(6R)-6-ペンチル-5,6-ジヒドロ-2H-ピラン-2-オン、(6R)-6β-ペンチル-5,6-ジヒドロ-2H-ピラン-2-オン、(R)-6β-ペンチル-5,6-ジヒドロ-2H-ピラン-2-オン、(R)-5-ヒドロキシ-2-デセン酸δ-ラクトン

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（＋）‐マッソイラクトン

分子式：	C10H16O2
その他の名称：	(S)-6-Pentyl-5,6-dihydro-2-pyrone、(S)-6-Pentyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one、(S)-マッソイアラクトン、(S)-Massoialactone、(6S)-5,6-Dihydro-6α-pentyl-2H-pyran-2-one、(+)-マッソイアラクトン、(+)-Massoialactone、(6S)-6α-Pentyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one、(+)-マッソイラクトン、(+)-Massoilactone、(S)-5,6-Dihydro-6-pentyl-2H-pyran-2-one
体系名：	(S)-6-ペンチル-5,6-ジヒドロ-2-ピロン、(S)-6-ペンチル-5,6-ジヒドロ-2H-ピラン-2-オン、(6S)-5,6-ジヒドロ-6α-ペンチル-2H-ピラン-2-オン、(6S)-6α-ペンチル-5,6-ジヒドロ-2H-ピラン-2-オン、(S)-5,6-ジヒドロ-6-ペンチル-2H-ピラン-2-オン

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マッソイアラクトン

出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2024/04/01 13:41 UTC 版)

マッソイアラクトン
IUPAC名 (R)-5,6-ジヒドロ-6-ペンチル-2H-ピラン-2-オン[1]
別称 (R)-5-ヒドロキシ-2-デセン酸ラクトン[1] Cocolactone 5-Pentylpent-2-en-5-olide C-10 massoia lactone
識別情報
CAS登録番号	51154-96-2
PubChem	39914
UNII	847O2V0IOA
EC番号	259-359-9
SMILES CCCCCC1CC=CC(=O)O1
特性
化学式	C10H16O2
モル質量	168.24 g/mol
密度	0.982 g/cm3
融点	-95.2 °C, 178 K, -139 °F
沸点	286-287 °C, 272 K, -199 °F
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

マッソイアラクトン（Massoia lactone）は、アルキルラクトンであり、インドネシアのパプアで見られるマッソイアの木 (Cryptocaria massoia)^[2]の樹皮に由来するが、甘藷糖のモラセス、乾燥タバコ、及びモクセイ (Osmanthus fragrans) のエッセンシャルオイルでも見られる。化学的には、6-アミル-α-ピロンの移動水素化における副生成物として得られる^[3]。

18世紀後半から19世紀初頭にかけてマッソイ樹皮（massoy bark）として知られていたマッソイアのエッセンシャルオイルは、かつて天然のココナッツ香料として広く使用されていた。天然のマッソイアラクトンは、抽出過程に費用がかかり、樹皮を除去する過程で木が枯れてしまうため、合成品にほぼとって替わられた。

出典

1. ^ ^{a b} マッソイアラクトン（J-GLOBAL）
2. ^ T. Rali, S. W. Wossa and D. N. Leach (2007) Molecules 12 149-154.
3. ^ Alam, Md. Imteyaz; Khan, Tuhin S.; Haider, M. Ali (2019). "Alternate Biobased Route to Produce δ-Decalactone: Elucidating the Role of Solvent and Hydrogen Evolution in Catalytic Transfer Hydrogenation". ACS Sustainable Chemistry & Engineering. 7 (3): 2894–2898. doi:10.1021/acssuschemeng.8b05014