セレノネインとは？わかりやすく解説

セレノネイン
識別情報
PubChem	セレノール互変異性体: 86289064
ChemSpider	34449139
ChEBI	CHEBI:79071;
	SMILES C[N+](C)(C)[C@@H](Cc1c[nH][c](=[Se])[nH]1)C([O-])=O ; セレノール互変異性体: C[N+](C)(C)[C@@H](CC1=CN=C(N1)[Se])C(=O)[O-] ;
	InChI InChI=1S/C9H15N3O2Se/c1-12(2,3)7(8(13)14)4-6-5-10-9(15)11-6/h5,7H,4H2,1-3H3,(H2-,10,11,13,14,15)/t7-/m0/s1 Key: MTIQLELFQVCRSW-ZETCQYMHSA-N ; セレノール互変異性体: InChI=1S/C9H14N3O2Se/c1-12(2,3)7(8(13)14)4-6-5-10-9(15)11-6/h5,7H,4H2,1-3H3,(H-,10,11,13,14)/t7-/m0/s1 Key: FONQTPPQNMLDTP-ZETCQYMHSA-N ;
特性
化学式	C9H14N3O2Se
モル質量	275.19 g mol−1
関連する物質
関連物質	セレノシステイン; エルゴチオネイン; ヒスチジン;
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

セレノネイン (英語: Selenoneine) とは、魚類に含まれる有機セレン化合物で、エルゴチオネインのチオケトン基がセレノケトン基に置き換わったイミダゾール化合物。2010年に独立行政法人水産総合研究センターの山下由美子、山下倫明によって報告された新規化合物質である^[1]。特にマグロ類、カジキ類、サバ類などの回遊魚の血合肉や血液に多く含まれる。

生理作用

セレノネインの生理作用として、活性酸素の生成防止および消去、酸化還元反応、ヘム鉄の酸化防止、DNA損傷修復作用、メチル水銀の解毒作用^[2]、生活習慣病（糖尿病、肝臓疾患^[3]、ガン、心臓病、高血圧、高コレステロールなど）の改善^[4]、抗疲労効果^[5]などが推定されている。強力な抗酸化作用があり、水溶性ビタミンE（トロロックス）の約500倍のラジカル消去活性を示す。特異的なトランスポーター（OCTN1）を介して速やかに細胞内に取り込まれる。

脚注

^ Yamashita, Yumiko; Michiaki Yamashita (2010-06-11). Identification of a novel selenium-containing compound, selenoneine, as the predominant chemical form of organic selenium in the blood of bluefin tuna. 285. pp. 18134-18138. doi:10.1074/jbc.C110.106377. .
^ El Hanafi, Khouloud; Pedrero, Zoyne; Ouerdane, Laurent; Marchán Moreno, Claudia; Queipo-Abad, Silvia; Bueno, Maite; Pannier, Florence; Corns, Warren T. et al. (2022-03-01). “First Time Identification of Selenoneine in Seabirds and Its Potential Role in Mercury Detoxification”. Environmental Science & Technology 56 (5): 3288–3298. doi:10.1021/acs.est.1c04966. ISSN 1520-5851. PMID 35170956.
^ Miyata, Masaaki; Matsushita, Koki; Shindo, Ryunosuke; Shimokawa, Yutaro; Sugiura, Yoshimasa; Yamashita, Michiaki (2020-06). “Selenoneine Ameliorates Hepatocellular Injury and Hepatic Steatosis in a Mouse Model of NAFLD” (英語). Nutrients 12 (6): 1898. doi:10.3390/nu12061898. ISSN 2072-6643.
^ 山下倫明, 今村伸太朗, 藪健史, 石原賢司, 山下由美子「水産物由来のセレン：セレノネインの栄養生理機能」『Biomedical Research on Trace Elements』第24巻第4号、日本微量元素学会、2013年、176-184頁、doi:10.11299/brte.24.176、 ISSN 0916-717X、 NAID 130004840202。
^ Osamu Nakagawasai; Kohei Takahashi; Wakana Sakuma; Wataru Nemoto; Ruka Kobayashi; Tomohiro Hoshi; Satoshi Matsumoto; Takeshi Tadano et al. (2023-05-15). Peptides obtained by enzymatic decomposition of mackerel induce recovery from physical fatigue by enhancing the SIRT1-mediated antioxidant effect in soleus muscle of mice. 152. pp. 61-67. doi:10.1016/j.jphs.2023.03.001. .

外部リンク

[1] Yamashita, Yumiko; Michiaki Yamashita (2010-06-11). Identification of a novel selenium-containing compound, selenoneine, as the predominant chemical form of organic selenium in the blood of bluefin tuna. 285. pp. 18134-18138. doi:10.1074/jbc.C110.106377. .

[2] El Hanafi, Khouloud; Pedrero, Zoyne; Ouerdane, Laurent; Marchán Moreno, Claudia; Queipo-Abad, Silvia; Bueno, Maite; Pannier, Florence; Corns, Warren T. et al. (2022-03-01). “First Time Identification of Selenoneine in Seabirds and Its Potential Role in Mercury Detoxification”. Environmental Science & Technology 56 (5): 3288–3298. doi:10.1021/acs.est.1c04966. ISSN 1520-5851. PMID 35170956.

[3] Miyata, Masaaki; Matsushita, Koki; Shindo, Ryunosuke; Shimokawa, Yutaro; Sugiura, Yoshimasa; Yamashita, Michiaki (2020-06). “Selenoneine Ameliorates Hepatocellular Injury and Hepatic Steatosis in a Mouse Model of NAFLD” (英語). Nutrients 12 (6): 1898. doi:10.3390/nu12061898. ISSN 2072-6643.

[4] 山下倫明, 今村伸太朗, 藪健史, 石原賢司, 山下由美子「水産物由来のセレン：セレノネインの栄養生理機能」『Biomedical Research on Trace Elements』第24巻第4号、日本微量元素学会、2013年、176-184頁、doi:10.11299/brte.24.176、 ISSN 0916-717X、 NAID 130004840202。

[5] Osamu Nakagawasai; Kohei Takahashi; Wakana Sakuma; Wataru Nemoto; Ruka Kobayashi; Tomohiro Hoshi; Satoshi Matsumoto; Takeshi Tadano et al. (2023-05-15). Peptides obtained by enzymatic decomposition of mackerel induce recovery from physical fatigue by enhancing the SIRT1-mediated antioxidant effect in soleus muscle of mice. 152. pp. 61-67. doi:10.1016/j.jphs.2023.03.001. .

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[3]

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[5]

分子式：	C₉H₁₅N₃O₂Se
その他の名称：	(2S)-2-(Trimethylaminio)-3-[2-(hydroseleno)-1H-imidazole-5-yl]propanoic acid anion、(2S)-2-(Trimethylaminio)-3-(2-selenoxo-2,3-dihydro-1H-imidazole-5-yl)propanoic acid anion、(1S)-N,N,N-Trimethyl-2-(2-selenoxo-4-imidazoline-4-yl)-1-carboxylatoethaneaminium、(αS)-α-Carboxylato-2,3-dihydro-N,N,N-trimethyl-2-selenoxo-1H-imidazole-4-(1-ethaneaminium)、セレノネイン、Selenoneine
体系名：	(2S)-2-(トリメチルアミニオ)-3-[2-(ヒドロセレノ)-1H-イミダゾール-5-イル]プロパン酸アニオン、(2S)-2-(トリメチルアミニオ)-3-(2-セレノキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾール-5-イル)プロパン酸アニオン、(1S)-N,N,N-トリメチル-2-(2-セレノキソ-4-イミダゾリン-4-イル)-1-カルボキシラトエタンアミニウム、(αS)-α-カルボキシラト-2,3-ジヒドロ-N,N,N-トリメチル-2-セレノキソ-1H-イミダゾール-4-(1-エタンアミニウム)


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