セレノキシド酸化
出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2022/05/01 09:02 UTC 版)
「有機セレン化合物」の記事における「セレノキシド酸化」の解説
アリル位酸化はアリル性メチレン基を酸化してアリルアルコールまたはケトンとする反応である。二酸化セレンはこの反応にしばしば使われる試薬である。 この種の反応はフリーラジカルを経由することが多いが、二酸化セレンを用いる場合には協奏的なペリ環状反応として進行することもある。最初の段階はアリルプロトンがセレン上に移るエン反応で、[2,3]シグマトロピー転位がこれに続く。 二酸化セレンによる酸化は、触媒量のセレン化合物と犠牲試薬や過酸化水素などの共酸化剤の存在下に行うことができる。他の酸化剤としては亜セレン酸 H2SeO3、クロロクロム酸ピリジニウムが知られる。 ケトンなどはジケトンなどのα-カルボニル化合物に変換される。
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