シンチン
出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2018/11/20 03:29 UTC 版)
ナビゲーションに移動 検索に移動| シンチン | |
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1′-Methyl-1,1′:2′,1′′-tercyclopropane |
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別称
1-Methyl-1,2-dicyclopropylcyclopropane; Sintin; Synthin; Tsycklin
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| 識別情報 | |
| CAS登録番号 | 93223-46-2  |
| PubChem | 519050 |
| ChemSpider | 452765  |
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| 特性 | |
| 化学式 | C10H16 |
| モル質量 | 136.23 g mol−1 |
| 密度 | 0.851 g/mL |
| 沸点 | 158 °C, 431 K, 316 °F |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
シンチン（Syntin）は、分子式 C10H16 の炭化水素で、ロケット燃料として使用された。
立体異性体
シンチンは分子の中央に位置するシクロプロパン環に2つのキラル中心が存在し、以下の立体異性体を持つ。
ロケット燃料としての物性
上記のようにシンチンには複数の立体異性体が存在するものの、ロケット燃料としては分離することなく混合物のまま使用される。沸点は158 °Cである。 分子内に歪んだシクロプロパン環を3つ持つことに起因して、生成熱は ΔfH°(l)=133kJ/mol (980kJ/kg、異性体混合物の平均）と大きく、燃焼時の発生エネルギーが大きい。そのため、RP-1などの炭化水素系燃料と比較して燃焼熱が多いという利点がある。また、密度は0.851 g/mLと炭化水素系燃料と比較して高密度である上に、粘度が低いという特性も持つ。
歴史
シンチンはソビエト連邦およびロシアにおいて、1980年代から1990年代にかけてソユーズU2ロケットの燃料として使われた。ソビエト連邦では1960年代に初めて合成され、1970年代に大量生産されるようになった。5-ヒドロキシペンタナールから多段階の反応を経て合成される。
しかし、ソ連崩壊後、シンチンは製造コストが高価なことから生産中止となった。
関連項目
参考文献
- A. P. Mesheheryakov, V. G. Glukhovtsev, A. D. Petrov, “Synthesis of 1-methyl-1,2-dicyclopropylcyclopropane”, Doklady Akademii Nauk SSSR, 1960, 130, 779-81.
- Yu. P. Semenov, B. A. Sokolov, S. P. Chernykh, A. A. Grigor'ev, O. M. Nefedov, N. N. Istomin, G. M. Shirshov, “Multiple strained-ring alkane as high-performance liquid rocket fuel”, RU 2233385, C2 20040727.
- T. Edwards, “Liquid Fuels and Propellants for Aerospace Propulsion: 1903-2003”, Journal of Propulsion and Power, 2003, 19(6), 1089-1107.
- V. Azov, D. Vorontsov, "The last battle of hydrocarbons?", Novosti Kosmonavtiki, 2008, 18, No. 2 (301), 44-46.
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