ギ酸酢酸無水物とは？わかりやすく解説

ギ酸酢酸無水物
	優先IUPAC名 Acetic formic anhydride
	別称 Acetyloxymethanone; Formyl acetate; Formic acetic anhydride; ethanoic methanoic anhydride;
識別情報
CAS登録番号	2258-42-6
PubChem	75269
ChemSpider	67812
	SMILES CC(=O)OC=O ;
	InChI InChI=1S/C3H4O3/c1-3(5)6-2-4/h2H,1H3 Key: ORWKVZNEPHTCQE-UHFFFAOYSA-N ;
特性
化学式	C3H4O3
モル質量	88.06 g mol−1
外観	無色の液体
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ギ酸酢酸無水物（ぎさんさくさんむすいぶつ、英語: acetic formic anhydride）は、化学式が C₃H₄O₃ の有機化合物である。酢酸とギ酸の混合無水物と見なすことができる。実験室ではホルミル化剤として使用される^[1]。

合成

無水ジエチルエーテル中で、ギ酸ナトリウムと塩化アセチルを23 - 27℃で反応させることで合成できる^[2]。また、無水酢酸とギ酸を0℃で反応させることによっても合成できる。

ギ酸無水物よりも安定だが、ギ酸酢酸無水物は熱的に不安定で、約60℃を超えると一酸化炭素を発生しながら徐々に分解する^[3]。ピリジンや残留酸などの不純物はこれを促進し、0℃という低い温度で分解が始まる。粗原料は、減圧下30℃以下での蒸留によって精製することに成功している^[3]。

^ ^a ^b Strazzolini, Paolo; Giumanini, Angelo G.; Cauci, Sabina (1990). “Acetic formic anhydride a review”. Tetrahedron 46 (4): 1081–1118. doi:10.1016/S0040-4020(01)86676-X.
^ ^a ^b Krimen, Lewis I. (1970). “Acetic Formic Anhydride”. Organic Syntheses 50: 1. doi:10.15227/orgsyn.050.0001.
^ ^a ^b Muramatsu, Ichiro; Murakami, Masahiro; Yoneda, Takahiro; Hagitani, Akira (February 1965). “The Formylation of Amino Acids with Acetic Formic Anhydride”. Bulletin of the Chemical Society of Japan 38 (2): 244–246. doi:10.1246/bcsj.38.244. PMID 14263227.

ギ酸酢酸無水物


優先IUPAC名 Acetic formic anhydride
別称 Acetyloxymethanone Formyl acetate Formic acetic anhydride ethanoic methanoic anhydride
識別情報
CAS登録番号	2258-42-6
PubChem	75269
ChemSpider	67812
SMILES CC(=O)OC=O
InChI InChI=1S/C3H4O3/c1-3(5)6-2-4/h2H,1H3 Key: ORWKVZNEPHTCQE-UHFFFAOYSA-N
特性
化学式	C₃H₄O₃
モル質量	88.06 g mol⁻¹
外観	無色の液体
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。