ギ酸無水物とは？わかりやすく解説

ギ酸無水物
	IUPAC名 Formyloxymethanone
	別称 Methanoic anhydride
識別情報
CAS登録番号	1558-67-4
PubChem	9548680
ChemSpider	7827603
ChEBI	CHEBI:36657;
バイルシュタイン	1901016
Gmelin参照	1041427
	SMILES O=COC=O ;
	InChI InChI=1S/C2H2O3/c3-1-5-2-4/h1-2H Key: VGGRCVDNFAQIKO-UHFFFAOYSA-N ;
特性
化学式	C2H2O3
モル質量	74.04 g mol−1
示性式	(H(C=O)−)2O
外観	Colorless gas
沸点	24 °C, 297 K, 75 °F (at 20 mmHg)
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ギ酸無水物 (Formic anhydride) またはメタン酸無水物 (methanoic anhydride) は、ギ酸 (HCOOH) の酸無水物である。

不安定であり加熱すると分解するが、低温低圧（20mmHgでの沸点は24℃）での蒸留によって単離することも可能である^[1]。分解は酸によって触媒され^[1]、ギ酸と一酸化炭素が生成する^[2]。

−78℃のエーテル中でフッ化ホルミルとギ酸ナトリウムを反応させることで合成できる^[3]。また、−10℃のエーテル中でギ酸とN,N'-ジシクロヘキシルカルボジイミド ((C₆H₁₁−N=)₂C) を反応させることでも得られるほか^[1]、酢酸ギ酸無水物の不均化によって得ることも可能である^[4]。

オゾンとエチレンの気相反応でも検出されている^[5]。気相においては、分子は平面形をとる^[1]。

出典

^ ^a ^b ^c ^d G. Wu, S. Shlykov, F. S. Van Alseny, H. J. Geise, E. Sluyts, B. J. Van der Veken (1995), Formic Anhydride in the Gas Phase, Studied by Electron Diffraction and Microwave and Infrared Spectroscopy, Supplemented with Ab-Initio Calculations of Geometries and Force Fields. J. Phys. Chem., volume 99, issue 21, pages 8589–8598 doi:10.1021/j100021a022
^ Boogaard, A.; H. J. Geise; F. C. Mijlhoff (July 1972). “An electron diffraction investigation of the molecular structure of formic anhydride”. Journal of Molecular Structure (Elsevier Science) 13 (1): 53–58. doi:10.1016/0022-2860(72)87031-5 2011年9月9日閲覧。.
^ George A. Olah, Yashwant D. Vankar; Massoud Arvanaghi; Jean Sommer (1979), Formic Anhydride. Angewandte Chemie Int. Ed. Engl., volume 18, issue = 8, page = 614. doi:10.1002/anie.197906141.
^ R. Schijf, J. W. Scheeren, A. van Es, W. Stevens (1965) Mixed carboxylic acid anhydrides: IV. formic anhydride. Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, volume 84, issue 5, pages 594–596. doi:10.1002/recl.19650840510
^ A. Vaccani, A. Bauder and Hs. H. Günthar (1975), The Microwave Spectrum of Formic Anhydride. Abstracts of OSU International Symposium on Molecular Spectroscopy 1970-1979