オレアミドとは？わかりやすく解説

オレアミド
	IUPAC名 (Z)-Octa-9-decenamide
	別称 Oleylamide ; 9-Octadecenamide ; (Z)-9-Octadecenamide ; 9,10-Octadecenoamide ; オレイン酸アミド ; Cis-9,10-octadecenoamide
識別情報
CAS登録番号	301-02-0
PubChem	5283387
ChemSpider	4446508
UNII	7L25QK8BWO
J-GLOBAL ID	200907086661311055
EC番号	206-103-9
KEGG	C19670
ChEBI	CHEBI:116314 ;
ChEMBL	CHEMBL15927
IUPHAR/BPS	284
	SMILES O=C(N)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC ;
	InChI InChI=1S/C18H35NO/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h9-10H,2-8,11-17H2,1H3,(H2,19,20)/b10-9- Key: FATBGEAMYMYZAF-KTKRTIGZSA-N ; InChI=1/C18H35NO/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h9-10H,2-8,11-17H2,1H3,(H2,19,20)/b10-9- Key: FATBGEAMYMYZAF-KTKRTIGZBR ;
特性
化学式	C18H35NO
モル質量	281.48 g mol−1
外観	象牙色、粉末
密度	0.94 g/cm3
融点	76 °C, 349 K, 169 °F
沸点	200 °C, 473 K, 392 °F
水への溶解度	不溶
エーテルへの溶解度	可溶
危険性
安全データシート(外部リンク)	モデルデータシート
NFPA 704	0 1 0
引火点	205 °C (401 °F; 478 K)
関連する物質
関連する酵素	脂肪酸アミド加水分解酵素
出典
	Pubchem、モデルデータシート、TOXNET
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

オレアミド(または、オレイン酸アミド) はオレイン酸のアミド化合物。睡眠を途絶した猫から分離された内因性物質で、脳脊髄液に蓄積して睡眠を誘導すると考えられている^[1]。また、カンナビノイド受容体(CB1)の内因性アゴニストである^[2]。気分障害や睡眠障害、うつの治療候補薬として研究がなされている^[3]^[4]。

オレアミドは合成樹脂添加剤としても利用されることがあり、研究で用いられているプラスチック製の実験器具から溶媒中に漏れだし一部の研究結果に影響を与えているとの報告がある^[5]。

参考文献

Boger DL, Henriksen SJ, Cravatt BF. (Aug 1998), Oleamide: an endogenous sleep-inducing lipid and prototypical member of a new class of biological signaling molecules., Current Pharmaceutical Design, pp. 303-314, PMID 10197045

脚注

^ Salvador Huitron-Resendiz, Lhys Gombart, Benjamin F. Cravatt, and Steven J. Henriksen (2001). “Effect of Oleamide on Sleep and Its Relationship to Blood Pressure, Body Temperature, and Locomotor Activity in Rats”. Experimental Neurology 172 (1): 235–243. doi:10.1006/exnr.2001.7792. PMID 11681856.
^ James D Leggett1, S Aspley, S R G Beckett, A M D'Antona, D A Kendall and D A Kendall (Jan 2004). “Oleamide is a selective endogenous agonist of rat and human CB1 cannabinoid receptors”. British Journal of Pharmacology 141 (2). doi:10.1038/sj.bjp.0705607 2016年3月27日閲覧。.
^ Methods of treating anxiety and mood disorders with oleamide - US Patent 6359010
^ Raphael Mechoulam, Ester Fride, Lumír Ondřej Hanuš, Tzviel Sheskin, Tiziana Bisogno, Vincenzo Di Marzo, Michael Bayewitch and Zvi Vogel (1997). “Anandamide may mediate sleep induction”. Nature 389 (6646): 25–26. doi:10.1038/37891. PMID 9288961.
^ G. Reid McDonald, Alan L. Hudson, Susan M. J. Dunn, Haitao You, Glen B. Baker, Randy M. Whittal, Jonathan W. Martin, Amitabh Jha, Dale E. Edmondson, Andrew Holt (Nov 2008). “Bioactive Contaminants Leach from Disposable Laboratory Plasticware”. Science 322 (5903). doi:10.1126/science.1162395 2016年3月27日閲覧。.

外部リンク

オレアミド、Examine.com (英語)

[1] Salvador Huitron-Resendiz, Lhys Gombart, Benjamin F. Cravatt, and Steven J. Henriksen (2001). “Effect of Oleamide on Sleep and Its Relationship to Blood Pressure, Body Temperature, and Locomotor Activity in Rats”. Experimental Neurology 172 (1): 235–243. doi:10.1006/exnr.2001.7792. PMID 11681856.

[2] James D Leggett1, S Aspley, S R G Beckett, A M D'Antona, D A Kendall and D A Kendall (Jan 2004). “Oleamide is a selective endogenous agonist of rat and human CB1 cannabinoid receptors”. British Journal of Pharmacology 141 (2). doi:10.1038/sj.bjp.0705607 2016年3月27日閲覧。.

[3] Methods of treating anxiety and mood disorders with oleamide - US Patent 6359010

[4] Raphael Mechoulam, Ester Fride, Lumír Ondřej Hanuš, Tzviel Sheskin, Tiziana Bisogno, Vincenzo Di Marzo, Michael Bayewitch and Zvi Vogel (1997). “Anandamide may mediate sleep induction”. Nature 389 (6646): 25–26. doi:10.1038/37891. PMID 9288961.

[5] G. Reid McDonald, Alan L. Hudson, Susan M. J. Dunn, Haitao You, Glen B. Baker, Randy M. Whittal, Jonathan W. Martin, Amitabh Jha, Dale E. Edmondson, Andrew Holt (Nov 2008). “Bioactive Contaminants Leach from Disposable Laboratory Plasticware”. Science 322 (5903). doi:10.1126/science.1162395 2016年3月27日閲覧。.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

分子式：	C₁₈H₃₅NO
その他の名称：	オレアミド、Oleamide、オレイルアミド、Oleyramide、(Z)-9-Octadecenamide、Oleylamide、クロダミドOR、Crodamide OR、セレブロジエン、Cerebrodiene、ケマミドU、Kemamide U、Oleinamide、Oleic acid amide、(Z)-9-Octadecenoic acidamide、(9Z)-9-Octadeceneamide、Oleic amide、(Z)-9-Octadeceneamide
体系名：	オレオアミド、(Z)-9-オクタデセンアミド、オレインアミド、オレイン酸アミド、(9Z)-9-オクタデセンアミド、(Z)-9-オクタデセン酸アミド

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オレアミド

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関連項目

参考文献

脚注

外部リンク

「オレアミド」の関連用語

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IUPAC名 (Z)-Octa-9-decenamide
別称 Oleylamide 9-Octadecenamide (Z)-9-Octadecenamide 9,10-Octadecenoamide オレイン酸アミド Cis-9,10-octadecenoamide
識別情報
CAS登録番号	301-02-0
PubChem	5283387
ChemSpider	4446508
UNII	7L25QK8BWO
J-GLOBAL ID	200907086661311055
EC番号	206-103-9
KEGG	C19670
ChEBI	CHEBI:116314
ChEMBL	CHEMBL15927
IUPHAR/BPS	284
SMILES O=C(N)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC
InChI InChI=1S/C18H35NO/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h9-10H,2-8,11-17H2,1H3,(H2,19,20)/b10-9- Key: FATBGEAMYMYZAF-KTKRTIGZSA-N InChI=1/C18H35NO/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h9-10H,2-8,11-17H2,1H3,(H2,19,20)/b10-9- Key: FATBGEAMYMYZAF-KTKRTIGZBR
特性
化学式	C₁₈H₃₅NO
モル質量	281.48 g mol⁻¹
外観	象牙色、粉末
密度	0.94 g/cm³
融点	76 °C, 349 K, 169 °F
沸点	200 °C, 473 K, 392 °F
水への溶解度	不溶
エーテルへの溶解度	可溶
危険性
安全データシート(外部リンク)	モデルデータシート
NFPA 704	0 1 0
引火点	205 °C (401 °F; 478 K)
関連する物質
関連する酵素	脂肪酸アミド加水分解酵素
出典
Pubchem、モデルデータシート、TOXNET
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。


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