イソシトシンとは? わかりやすく解説

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イソシトシン

分子式C4H5N3O
その他の名称イソシトシン、Isocytosine、2-Amino-4(1H)-pyrimidinone、2-Aminopyrimidin-4-ol、2-Aminopyrimidine-4(3H)-one、2-Aminopyrimidine-4(1H)-one、2-Amino-1,4-dihydropyrimidine-4-one、プソイドイソシトシン、Pseudoisocytosine、2-Aminopyrimidine-6(1H)-one、2-Amino-3,4-dihydropyrimidine-4-one
体系名:2-アミノ-4(1H)-ピリミジノン、2-アミノピリミジン-4-オール、2-アミノピリミジン-4(3H)-オン、2-アミノピリミジン-4(1H)-オン、2-アミノ-1,4-ジヒドロピリミジン-4-オン、2-アミノピリミジン-6(1H)-オン、2-アミノ-3,4-ジヒドロピリミジン-4-オン


イソシトシン

出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2024/06/28 23:24 UTC 版)

イソシトシン
識別情報
CAS登録番号 108-53-2 
PubChem 66950
ChemSpider 60309 
ChEBI
ChEMBL CHEMBL56260 
特性
化学式 C4H5N3O
モル質量 111.1 g mol−1
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

イソシトシン英語: isocytosine)または、2-アミノウラシル英語: 2-aminouracil)は、ピリミジン塩基の1つで、シトシン異性体。DNAの正常塩基対の非天然核酸アナログ英語版の研究では、イソグアニンと組み合わせて使用される[1]。特に、ハチモジRNA核酸塩基として使用される[2]

イソグアニン-イソシトシン塩基対

合成

グアニジンリンゴ酸から合成できる[3]

リンゴ酸からイソシトシンの合成

利用

また、金属錯体結合、水素結合核酸塩基互変異性とプロトン移動効果に関する物理化学的研究でも使用される[4]

イソシトシンの互変異性

出典

  1. ^ Isocytosine”. Molecule of the Week. American Chemical Society. 2012年11月1日閲覧。
  2. ^ Hoshika, Shuichi (22 February 2019). “Hachimoji DNA and RNA: A genetic system with eight building blocks”. Science 363 (6429): 884-887. doi:10.1126/science.aat0971. PMC 6413494. PMID 30792304. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC6413494/. 
  3. ^ William T. Caldwell , Harry B. Kime (1940). “A New Synthesis of Isocytosine”. J. Am. Chem. Soc. 62 (9): 2365–2365. doi:10.1021/ja01866a028. 
  4. ^ Isocytosine”. Sigma-Aldrich. 2012年11月1日閲覧。


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