アンブロキシドとは? わかりやすく解説

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(−)‐アンブロキシド

分子式C16H28O
その他の名称(3aR,9bα)-Dodecahydro-3aβ,6,6,9aβ-tetramethylnaphtho[2,1-b]furan、(3aR,9bα)-3aβ,6,6,9aβ-Tetramethyldodecahydronaphtho[2,1-b]furan(-)-アンブロキシド、(-)-Ambroxide、(-)-アンブロキシド
体系名:(3aR,9bα)-ドデカヒドロ-3aβ,6,6,9aβ-テトラメチルナフト[2,1-b]フラン、(3aR,9bα)-3aβ,6,6,9aβ-テトラメチルドデカヒドロナフト[2,1-b]フラン


アンブロキシド

出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2016/03/22 10:29 UTC 版)

アンブロキシド
識別情報
CAS登録番号 6790-58-5 , 3738-00-9 
PubChem 10857465
ChemSpider 9032756 
EINECS 229-861-2
ChEMBL CHEMBL496447 
特性
化学式 C16H28O
モル質量 236.39 g mol−1
密度 0.939 g/cm3
融点

75 °C, 348 K, 167 °F

沸点

120 °C, 393 K, 248 °F ((1.40 mm Hg))

への溶解度 insoluble
ethanolへの溶解度 soluble
屈折率 (nD) 1.48
危険性
引火点 161
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

アンブロキシド(ambroxide)は、天然に存在するテルペノイドの一つであり、竜涎香の芳香を産み出す重要な成分の一つである。商品名のアンブロキサンとして広く知られている。アンブロキシドはアンブレイン自動酸化産物である[2]

合成

アンブロキシドはクラリセージの精油の成分であるスクラレオールから合成される[3]。スクラレオールはラクトンへと酸化的に分解され、次に対応するジオールへと水素化される。得られた化合物の脱水によりアンブロキシドが形成される[2]

用途

アンブロキシドは竜涎香の雰囲気を作り出すため、また保留剤として香水で使われる[2]。少量 (< 0.01 ppm) が食品フレーバーとして使われる[4]

脚注

  1. ^ http://www.trademarkia.com/ambroxan-78528957.html
  2. ^ a b c Karl-Georg Fahlbusch (2007), “Flavors and Fragrances”, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (7th ed.), Wiley, p. 72 
  3. ^ Essential Oils 1995-2000, Dr Brian M Lawrence, ISBN 0-931710-94-4
  4. ^ George A. Burdock (2010), Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients (6th ed.), CRC Press, p. 1895 


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