スクラレオール
| 分子式： | C20H36O2 |
| その他の名称： | スクラレオール、Sclareol、(1R,αR,4aα)-Decahydro-2α-hydroxy-α,2,5,5,8aβ-pentamethyl-α-vinyl-1-naphthalene-1-propanol、(-)-スクラレオール、(-)-Sclareol、Labda-14-ene-8,13-diol、8-epi-スクラレオール |
| 体系名： | (1R,4aα)-1β-[(R)-3-メチル-3-ヒドロキシ-4-ペンテニル]-2,5,5,8aβ-テトラメチルデカリン-2α-オール、(13R)-ラブダ-14-エン-8,13-ジオール、(13R)-ラブダン-14-エン-8,13-ジオール、(1R,αR,4aα)-デカヒドロ-2α-ヒドロキシ-α,2,5,5,8aβ-ペンタメチル-α-ビニル-1-ナフタレン-1-プロパノール、ラブダ-14-エン-8,13-ジオール |
（＋）‐スクラレオール
スクラレオール
出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2020/03/06 09:44 UTC 版)
ナビゲーションに移動 検索に移動| スクラレオール | |
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(1R,2R,4aS,8aS)-1-[(3R)-3-hydroxy-3-methylpent-4-enyl]-2,5,5,8a-tetramethyl-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-2-ol |
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別称
Labd-14-ene-8,13-diol
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| 識別情報 | |
| CAS登録番号 | 515-03-7  |
| PubChem | 163263 |
| ChemSpider | 143282  |
| KEGG | C09183 |
| ChEBI | |
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| 特性 | |
| 化学式 | C20H36O2 |
| モル質量 | 308.5 g mol−1 |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
スクラレオール (Sclareol) は二環ジテルペンアルコールの一種である。名前の由来となったクラリセージ (Salvia sclarea) に含まれる。琥珀色の固体で、甘くバルサム様の香りを持つ。化粧品や香水、食品の香料として用いられる[1]。
ゲラニルゲラニルピロリン酸からラブダンを経由して生合成されると考えられている[2]。
DNA合成を阻害することで細胞毒性を示し、ヒトの白血病細胞や大腸癌細胞に対してアポトーシスを引き起こすことが報告されている[3][4]。
出典
- ^ Good Scents Company
- ^ Caniard, Anne and Zerbe, Philipp and Legrand, Sylvain and Cohade, Allison and Valot, Nadine and Magnard, Jean-Louis and Bohlmann, Jörg and Legendre, Laurent (2012). “Discovery and functional characterization of two diterpene synthases for sclareol biosynthesis in Salvia sclarea (L.) and their relevance for perfume manufacture”. BMC plant biology 12 (1): 119. doi:10.1186/1471-2229-12-119.
- ^ Dimas, Kostas; Kokkinopoulos, Dimitrios; Demetzos, Costas; Vaos, Basilios; Marselos, Marios; Malamas, Mixalis; Tzavaras, Theodoros (1999). “The effect of sclareol on growth and cell cycle progression of human leukemic cell lines”. Leukemia Research 23 (3): 217-234. doi:10.1016/S0145-2126(98)00134-9. PMID 10071073.
- ^ K. Dimas; Hatziantoniou, S; Tseleni, S; Khan, H; Georgopoulos, A; Alevizopoulos, K; Wyche, JH; Pantazis, P et al. (2007). “Sclareol induces apoptosis in human HCT116 colon cancer cells in vitro and suppression of HCT116 tumor growth in immunodeficient mice”. Apoptosis 12 (4): 685-694. doi:10.1007/s10495-006-0026-8. PMID 17260186.
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