その他の付加・置換反応
出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2021/06/03 04:29 UTC 版)
「グリニャール試薬」の記事における「その他の付加・置換反応」の解説
アリルハライドやベンジルハライドとはSN2反応によりカップリング反応を起こす。その他のハロゲン化アルキルとはそのままでは反応しにくいが、銅塩を添加すると反応が進行する。 エポキシドとSN2反応してアルコールを生成する。付加は立体的に空いている側の炭素上で進行する。 酸素と反応してヒドロペルオキシドを経てアルコールを生成する。 N-アルキルイミンとグリニャール試薬の反応ではアミンが生成する。 ニトリル (R'−CN) とグリニャール試薬 (RMgX) を反応させ酸で処理するとケトン (R−C(=O)−R') が生成する。ニトリルの場合には付加で生成するイミダート (R−C(=NMgX)−R') への2段階目の付加が極めて遅いため、そのまま酸加水分解でケトンが生成する。 単体硫黄との反応ではチオールを生成する。 ジスルフィドとの反応では S−S 結合を開裂させて、チオールとスルフィドを生成する。
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