マレイン酸
出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2023/07/06 05:59 UTC 版)
マレイン酸 | |
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IUPAC名 | マレイン酸 (Z)-ブテン二酸 |
分子式 | C4H4O4 |
示性式 | C2H2(COOH)2 |
分子量 | 116.1 |
CAS登録番号 | 110-16-7 |
形状 | 白色の固体 |
密度と相 | 1.59 g/cm3, 固体 |
融点 | 131 °C |
水への溶解度 | 79 g/100mL (25℃) |
SMILES | OC(=O)/C=C\C(=O)O |
出典 | 国際化学物質安全性カード |
マレイン酸(マレインさん、Maleic acid)は、鎖状不飽和ジカルボン酸のひとつである。構造式 HOOC–CH=CH–COOH で表される二価カルボン酸のうち、シス体を指す。同じ示性式だがトランス体であるものは、フマル酸として知られる。
IUPAC名はcis-butenedioic acid (cis-ブテン二酸)。
名称「maleic acid」はテオフィル=ジュール・ペルーズが命名したもので、リンゴ酸(malic acid)の脱水反応により得られたことにちなむ[1]。
化学的性質
ジカルボン酸であるため、水への溶解度が高い(25℃で78g/100mL)。幾何異性体にはトランス型のフマル酸がある。これらは世界で初めて発見された幾何異性体の組である。
加熱すると135℃で分解し、環状の無水マレイン酸が得られる。これはマレイン酸の2つのカルボキシ基が接近した構造をしているためである。
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