Cefmetazole

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セフメタゾール

分子式：	C15H17N7O5S3
その他の名称：	セフメタゾール、CS-1170、Cefmetazole、SKF-83088、CMZ、(6R)-7α-[2-(Cyanomethylthio)acetylamino]-7β-methoxy-3-(1-methyl-1H-tetrazol-5-ylthiomethyl)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid、(6R,7S)-7-[[[(Cyanomethyl)thio]acetyl]amino]-7-methoxy-3-[[(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)thio]methyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid、(6R)-7-[[[(Cyanomethyl)thio]acetyl]amino]-7β-methoxy-3-[[(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)thio]methyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid、(6R,7S)-7-[2-[(Cyanomethyl)thio]acetylamino]-7-methoxy-3-[[(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)thio]methyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]octan-2-ene-2-carboxylic acid
体系名：	(6R)-7-[[[(シアノメチル)チオ]アセチル]アミノ]-7β-メトキシ-3-[[(1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)チオ]メチル]-8-オキソ-5-チア-1-アザビシクロ[4.2.0]オクタ-2-エン-2-カルボン酸、(6R,7S)-7-[2-[(シアノメチル)チオ]アセチルアミノ]-7-メトキシ-3-[[(1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)チオ]メチル]-8-オキソ-5-チア-1-アザビシクロ[4.2.0]オクタン-2-エン-2-カルボン酸、(6R,7S)-7-[[[(シアノメチル)チオ]アセチル]アミノ]-7-メトキシ-3-[[(1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)チオ]メチル]-8-オキソ-5-チア-1-アザビシクロ[4.2.0]オクタ-2-エン-2-カルボン酸、(6R)-7α-[2-(シアノメチルチオ)アセチルアミノ]-7β-メトキシ-3-(1-メチル-1H-テトラゾール-5-イルチオメチル)-8-オキソ-5-チア-1-アザビシクロ[4.2.0]オクタ-2-エン-2-カルボン酸

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セフメタゾール

出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2023/11/27 04:58 UTC 版)

セフメタゾール

IUPAC命名法による物質名
IUPAC名 (6R,7S)-7-(2-(cyanomethylthio)acetamido)-7-methoxy-3-((1-methyl-1H-tetrazol-5-ylthio)methyl)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
臨床データ
販売名	セフメタゾン
Drugs.com	国別販売名(英語) International Drug Names
MedlinePlus	a601206
法的規制	JP: 処方箋医薬品
投与方法	筋注・点滴静注
薬物動態データ
血漿タンパク結合	83.6-84.8 %
代謝	代謝を受けず未変化体のまま排泄
排泄	尿中
識別
CAS番号	56796-20-4
ATCコード	J01DC09 (WHO)
PubChem	CID: 42008
DrugBank	DB00274
ChemSpider	38311
UNII	3J962UJT8H
KEGG	D00910
ChEBI	CHEBI:3489
ChEMBL	CHEMBL1201195
化学的データ
化学式	C15H17N7O5S3
分子量	471.53 g·mol−1
SMILES O=C2N1/C(=C(\CS[C@@H]1[C@]2(OC)NC(=O)CSCC#N)CSc3nnnn3C)C(=O)O
InChI InChI=1S/C15H17N7O5S3/c1-21-14(18-19-20-21)30-6-8-5-29-13-15(27-2,17-9(23)7-28-4-3-16)12(26)22(13)10(8)11(24)25/h13H,4-7H2,1-2H3,(H,17,23)(H,24,25)/t13-,15+/m1/s1  Key:SNBUBQHDYVFSQF-HIFRSBDPSA-N
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セフメタゾール（Cefmetazole）はセファマイシン系の抗生物質で、通常、第2世代セファロスポリン系に分類される。術後感染予防抗菌薬の１つとして、日本化学療法学会/日本外科感染症学会のガイドラインで推奨されている抗生物質の１つである^[1]。

効能・効果

• 適応菌種
  • セフメタゾールに感性の黄色ブドウ球菌、大腸菌、肺炎桿菌、プロテウス属、モルガネラ・モルガニー、プロビデンシア属、ペプトストレプトコッカス属、バクテロイデス属、プレボテラ属（プレボテラ・ビビアを除く）
• 適応症
  • 敗血症、急性気管支炎、肺炎、肺膿瘍、膿胸、慢性呼吸器病変の二次感染、膀胱炎、腎盂腎炎、腹膜炎、胆嚢炎、胆管炎、バルトリン腺炎、子宮内感染、子宮付属器炎、子宮旁結合織炎、顎骨周辺の蜂巣炎、顎炎

副作用

セフメタゾールの化学構造は、他のいくつかのセファロスポリン系抗生物質と同様に、N-メチルチオテトラゾール（NMTTまたは1-MTT）側鎖を含んでいる。この抗生物質は体内で分解される際に、遊離したNMTTを放出し、低プロトロンビン血症（英語版）（ビタミンKエポキシド還元酵素の阻害によるものと考えられる）や、アルデヒド脱水素酵素の阻害による、ジスルフィラム(抗酒薬)で生じるのと同様のエタノールとの反応を引き起こすことがある^[2]。短腸症候群患者においてビタミンK欠乏による凝固異常を生じた報告がある^[3]。

抗菌感受性スペクトラム

セフメタゾールは広域セフェム系抗菌薬 (βラクタム系抗生物質)であり，尿路感染症や皮膚感染症の原因菌に対して有効である。放線菌由来であるセファマイシン系の特徴として、嫌気性菌・腸内細菌・ESBLに対する感受性を持つことが多い。以下は、医学的に重要な数種の微生物に対する最小発育阻止濃度感受性データである。

• バクテロイデス・フラジリス: 0.06 - >256 µg/ml
• クロストリジウム・ディフィシル: 8 - >128 µg/ml
• 黄色ブドウ球菌: 0.5 - 256 µg/ml (メチシリン耐性黄色ブドウ球菌を含む)^[4]

出典

1. ^ “委員会報告・ガイドライン｜委員会報告・ガイドライン｜公益社団法人日本化学療法学会”. www.chemotherapy.or.jp. 2023年4月18日閲覧。
2. ^ “Antibiotics, antifungals, and antivirals”. Goldfrank's toxicologic emergencies. New York: McGraw-Hill. (2006). pp. 847. ISBN 0-07-143763-0. https://books.google.com/books?id=cvJuLqBxGUcC&pg=PA847 2009年7月3日閲覧。 
3. ^ 充, 木村; 真実, 亀谷; 弘幸, 梶丸; 裕靖, 園山 (2019). “Nmtt基を有するセフェム系抗生物質の使用後に発生した血液凝固障害の1例”. 医学検査 68 (4): 781–785. doi:10.14932/jamt.19-33. https://www.jstage.jst.go.jp/article/jamt/68/4/68_19-33/_html/-char/ja. 
4. ^ “Cefmetazole, free acid Susceptibility and Concentration Range (μg/ml) Minimum Inhibitory Concentration (MIC) Data”. The Antimicrobial Index. TOKU-E (2020年1月6日). 2023年1月12日閲覧。