アゾカップリング
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アゾカップリング（英語:azo coupling）は、ジアゾニウム化合物と他の芳香族化合物とをカップリングし、アゾ化合物を合成する有機反応である。ジアゾカップリングとも呼ばれる。この芳香族求電子置換反応では、アリールジアゾニウムカチオンは求電子剤、活性アレーンは求核剤である[1]。
- ^ Smith, Michael B.; March, Jerry (2007), Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (6th ed.), ニューヨーク: Wiley-Interscience, ISBN 0-471-72091-7
- ^ a b c Klaus Hunger; Peter Mischke; Wolfgang Rieper; Roderich Raue; Klaus Kunde; Aloys Engel (2005年). "Azo Dyes". ウルマン産業化学事典. ヴァインハイム: ウィリーVCH. doi:10.1002/14356007.a03_245。
- ^ J. L. Hartwell and Louis F. Fieser. "Coupling of o-tolidine and Chicago acid". Organic Syntheses (英語).; Collective Volume, vol. 2, p. 145
- ^ H. T. Clarke and W. R. Kirner. "Methyl red". Organic Syntheses (英語).; Collective Volume, vol. 1, p. 374
- 1 アゾカップリングとは
- 2 アゾカップリングの概要
ジアゾカップリング
出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2020/07/14 15:48 UTC 版)
「ジアゾニウム化合物」の記事における「ジアゾカップリング」の解説
芳香族ジアゾニウム塩は、電子供与性基を持つアミノアリール化合物あるいはフェノール化合物のパラ位に求電子的な攻撃を行い、シグマ錯体を経由する芳香族求電子置換反応により、'N末端とアリールがカップリングしたアゾ化合物（アゾベンゼンの誘導体）を与える。この反応はアゾカップリングとも呼ばれる。 Ar − N + ≡ N + Ar ′ H ⟶ Ar − N = N − Ar ′ {\displaystyle {\ce {Ar-N^{+}\ \equiv N\ +Ar'H->Ar-N=N-Ar'}}} ジアゾ化合物は発色団となる為に、この方法で種々のベンゼンあるいはナフタレン化合物を基質として種々の新規色素（アゾ色素）が合成された。電子供与性基を持つアリール化合物は酸性条件化ではプロトン化することで電子供与性が減弱する場合がある。したがって(ジ)アゾカップリングはアミノアリールとの場合は中性～アルカリ性、フェノール化合物との場合はアルカリ性で反応させる必要がある。 ジアゾニウム塩は脂肪族のカルバニオンとも結合を作る。活性メチン化合物と結合して脱炭酸または脱カルボン酸後にヒドラゾンを与える反応が知られており、ヤップ・クリンゲマン反応と呼ばれる。
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ジアゾカップリング
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「カップリング反応」の記事における「ジアゾカップリング」の解説
詳細は「ジアゾニウム化合物」を参照 アゾ化合物を用いるカップリング反応。この反応は求電子置換反応であり、触媒反応ではない。 Ar − N 2 + + Ar ′ H ⟶ Ar − N = N − Ar ′ {\displaystyle {\ce {{Ar-N2^{+}}+Ar'H->Ar-N=N-Ar'}}}
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