芳香族求電子置換反応
出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2017/05/25 03:44 UTC 版)
芳香族求電子置換反応（ほうこうぞくきゅうでんしちかんはんのう）とは、有機化学において、ベンゼンなどの芳香環に求電子剤が攻撃し、主に水素と置き換わる形式で進む化学反応のことである。ニトロ化反応、フリーデル・クラフツ反応など、さまざまな芳香族化合物の合成反応が含まれる。
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芳香族求電子置換反応
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電子供与基を持つ芳香環上の水素をホルミル基に置き換える手法が19世紀より知られている。以下のように、求電子的な反応活性種を芳香環に作用させて求電子置換反応を起こし、後処理で加水分解してベンズアルデヒド誘導体を得る。 ガッターマン・コッホ反応 一酸化炭素と塩化水素とルイス酸から活性種を得る。 ガッターマン反応 この方法ではシアン化水素（またはシアン化亜鉛）と塩化水素とルイス酸から活性種を得る。 ビルスマイヤー・ハック反応 ホルムアミド誘導体へリン酸トリクロリドなどの求電子剤を反応させた塩化イミドイルを活性種とする。 ダフ反応 (Duff reaction) ヘキサメチレンテトラミン (HMT) を酸で活性化させてフェノールをホルミル化する反応。 HMTを用いるアルデヒド合成は他にサムレット反応 (Sommelet reaction) が知られる。 ArCH 2 Cl + HMT + heat ⟶ ArCHO {\displaystyle {\ce {{ArCH2Cl}+{HMT}+heat->ArCHO}}} ライマー・チーマン反応 この反応ではクロロホルムと塩基から発生させたジクロロカルベン (:CCl2) が活性種となる。 フリーデル・クラフツ反応 ArH + Cl 2 CHOCH 3 + AlCl 3 ⟶ ArCHO {\displaystyle {\ce {{ArH}+{Cl2CHOCH3}+AlCl3->ArCHO}}}
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