ビルスマイヤー・ハック反応
出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2017/05/04 09:26 UTC 版)
ビルスマイヤー・ハック反応（ビルスマイヤー・ハックはんのう、英: Vilsmeier-Haack reaction）またはビルスマイヤー反応[1][2] はオキシ塩化リン (POCl3) の存在下、アミドと活性芳香族化合物の間で起こる有機化学反応である。この反応で重要なのはイミンであり、これがプロトン化された芳香族ケトンまたはアルデヒドを与える。例えば、ベンズアニリドとジメチルアニリンはオキシ塩化リンの存在下で非対称なジアリールケトンを生成する[3]。またアントラセンは9位の炭素が選択的にホルミル化される[4]。
- ^ Vilsmeier, A.; Haack, A. (1927). “Über die Einwirkung von Halogenphosphor auf Alkyl-formanilide. Eine neue Methode zur Darstellung sekundärer und tertiärer p-Alkylamino-benzaldehyde”. Chem. Ber. 60: 119-122. doi:10.1002/cber.19270600118.
- ^ E. Campaigne and W. L. Archer (1953), “p-Dimethylaminobenzaldehyde”, Org. Synth. 33: 27; Coll. Vol. 4: 331.
- ^ Charles D. Hurd and Carl N. Webb (1927), “p-Dimethylaminobenzophenone”, Org. Synth. 7: 24; Coll. Vol. 1: 217.
- ^ (A) L. F. Fieser, J. L. Hartwell, J. E. Jones, (B) J. H. Wood, and R. W. Bost (1940), “9-Anthraldehyde; 2-Ethoxy-1-naphthaldehyde”, Org. Synth. 20: 11; Coll. Vol. 3: 98.
- ^ Mallegol, T.; Gmouh, S.; Meziane, M. A. A.; Blanchard-Desce, M.; Mongin, O. (2005). “Practical and Efficient Synthesis of Tris(4-formylphenyl)amine, a Key Building Block in Materials Chemistry”. Synthesis: 1771-1774. doi:10.1055/s-2005-865336.
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