ウィキペディア |
 
|
カチオン-π相互作用
出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2011/03/21 05:49 UTC 版)
カチオン-π相互作用（カチオン-パイそうごさよう、英: Cation-π interaction）は、電子豊富なπ電子系（例：ベンゼン、エチレン）と近接する陽イオン（カチオン、例：Li+, Na+）との間に働く非共有結合性の分子間相互作用である。この非典型的な相互作用は、単極子（陽イオン）と四重極子（π電子系）との間の非共有結合性結合の一つの例である。カチオン-π相互作用のエネルギーは、水素結合や塩橋の強さと同程度であり、分子認識において重要な役割を果たしている[1]。
|
|||||||||||||||||||||||||||||||
- ^ Eric V. Anslyn, Dennis A. Dougherty (2004). Modern Physical Organic Chemistry. University Science Books.
- ^ J. C. Amicangelo, and P. B. Armentrout (2000). “Absolute Binding Energies of Alkali-Metal Cation Complexes with Benzene Determined by Threshold Collision-Induced Dissociation Experiments and ab Initio Theory”. J. Phys. Chem. A 104 (48): 11420. doi:10.1021/jp002652f.
- ^ S. Mecozzi, A. P. West, and D. A. Dougherty (1996). “Cation-π Interactions in Simple Aromatics: Electrostatics Provide a Predictive Tool”. J. Am. Chem. Soc. 118 (9): 2307. doi:10.1021/ja9539608.
- ^ S. E. Wheeler and K. N. Houk (2009). “Substituent Effects in Cation/π Interactions and Electrostatic Potentials above the Centers of Substituted Benzenes Are Due Primarily to Through-Space Effects of the Substituents”. J. Am. Chem. Soc. 131 (9): 3126. doi:10.1021/ja809097r. PMID 19219986. PMC 2787874.
- ^ M. M. Gromiha, C. Santhosh, and S. Ahmad (2004). “Structural analysis of cation-π interactions in DNA binding proteins”. Int. J. Biol. Macromol. 34 (3): 203. doi:10.1016/j.ijbiomac.2004.04.003. PMID 15225993.
- ^ J. P. Gallivan and D. A. Dougherty (1999). “Cation-π interactions in structural biology”. Proc. Natl. Acad. Sci., U.S.A. 96 (17): 9459. doi:10.1073/pnas.96.17.9459.
- ^ D. L. Beene, G. S. Brandt, W. Zhong, N. M. Zacharias, H. A. Lester, and D. A. Dougherty (2002). “Cation-π Interactions in Ligand Recognition by Serotonergic (5-HT3A) and Nicotinic Acetylcholine Receptors: The Anomalous Binding Properties of Nicotine”. Biochemistry 41 (32): 10262. doi:10.1021/bi020266d. PMID 12162741.
- ^ Morikubo N, Fukuda Y, Ohtake K, Shinya N, Kiga D, Sakamoto K, Asanuma M, Hirota H, Yokoyama S, Hoshino T (2006). “Cation-π interaction in the polyolefin cyclization cascade uncovered by incorporating unnatural amino acids into the catalytic sites of squalene cyclase”. J. Am. Chem. Soc. 128 (40): 13184-13194. doi:10.1021/ja063358p. PMID 17017798.
- ^ D. Quiñonero, C. Garau, C. Rotger, A. Frontera, P. Ballester, A. Costa, and P. M. Deyà (2002). “Anion-π Interactions: Do They Exist?”. Angew. Chem. Int. Ed. 41 (18): 3389. doi:10.1002/1521-3773(20020916)41:18<3389::AID-ANIE3389>3.0.CO;2-S.
- ^ P. de Hoog, P. Gamez, I. Mutikainen, U. Turpeinen, and J. Reedijk (2004). “An Aromatic Anion Receptor: Anion-π Interactions do Exist”. Angew. Chem. Int. Ed. 116 (43): 5939. doi:10.1002/ange.200460486.
[続きの解説]
「カチオン-π相互作用」の続きの解説一覧
- 1 カチオン-π相互作用とは
- 2 カチオン-π相互作用の概要
- 3 参考文献
カチオン-π相互作用のページへのリンク
