ハルミンハルミンの概要

ハルミン
	IUPAC名 7-MeO-1-Me-9H; -pyrido[3,4-b]-indole
識別情報
CAS登録番号	442-51-3
PubChem	5280953
ChemSpider	4444445
日化辞番号	J11.378F
KEGG	C06538
ChEMBL	CHEMBL269538
	SMILES n3ccc2c1c(cc(OC)cc1)nc2c3C;
	InChI InChI=1S/C13H12N2O/c1-8-13-11(5-6-14-8)10-4-3-9(16-2)7-12(10)15-13/h3-7,15H,1-2H3 Key: BXNJHAXVSOCGBA-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C13H12N2O/c1-8-13-11(5-6-14-8)10-4-3-9(16-2)7-12(10)15-13/h3-7,15H,1-2H3 Key: BXNJHAXVSOCGBA-UHFFFAOYAR;
特性
化学式	C13H12N2O
モル質量	212.25 g mol−1
融点	321℃ (·HCl); 262℃ (·HCl·2H2O)
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

多くの植物に含まれ、特に中東の植物ペガヌム・ハルマラ（英語版）(ハルマルあるいはシリアン・ルーとも) や、南米のつる植物バニステリオプシス・カーピに含まれている^[4]。ハルミンを含む薬草の調合剤アヤワスカは^[2]、アマゾンの部族の儀式にて摂取される幻覚性の飲料である^[4]。

ハルミンは、モノアミンの分解を担う可逆性モノアミン酸化酵素A阻害薬(RIMA)である。ハルミンはMAO-Aに選択的に結合（英語版）し、類縁体のMAO-B（英語版）は阻害しない^[5]^[4]。このモノアミン酸化酵素阻害作用は、食品に含まれるチラミンや、他の医薬品との相互作用が命に関わることにつながりうることを示す。アヤワスカのうつ病に対する効果^[6]、ハルミン単独で、生体での膵β細胞の増殖を誘導し血糖調節を改善できるという予備的な研究が示されている^[7]。

歴史

ハルミンは、1847年にペガヌム・ハルマラ（英語版） Peganum harmala の種子から初めて単離された^[2]。

自然界での分布

自然界に広く分布し、植物、海洋生物、昆虫、哺乳類、またヒトの生体内に存在する^[2]。

ハルマル (harmal、学名Peganum harmala L.）は、東地中海地域に自生する多年生植物で、ワイルド・シリアン・ルー(Wild Syrian rue)とも呼ばれる^[4]。植物は、イランではエスパンド(Espand)、北アフリカではハーメル(Harmel)、アメリカではメキシカン・ルーやアフリカン・ルーとしても知られる^[4]。これに含まれるハルミンやハルマリンは、有益な効果に関係する最も重要なアルカロイドである^[4]。

加えて、ハルマルが属するハマビシ科では、その他に少なくとも Peganum nigellastrum と Zygophyllum fabago の2種がハルミンを含んでいる。

キントラノオ科のバニステリオプシス・カーピもまた、ハルミンをはじめとするアルカロイドをふくんでいる^[4]。研究者のキャラウェイとブリトおよびネベスは、カーピが0.31–8.43%のハルミンを含んでいることを明らかにしている^[8]。

加えて、キントラノオ科の少なくとも3種、すなわち　Banisteriopsis の2種と Callaeum antifebrile が、ハルミンを含んでいる。

ハルミンとハルマリンは内因性化合物として体内に存在する^[4]。アルコール依存症、薬物依存症、喫煙者において高い濃度で見出されている^[4]。

研究者のアレクサンダー・シュルギンは、タテハチョウ科に属する7種の蝶を含む30の異なるハルミンを含む生物種を一覧にしている^[9]。リストアップされたハルミン含有植物は、タバコやトケイソウ/パッションフルーツ、その他おびただしい数の植物などである。

出典

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[1] The Merck Index (1996). 12th edition

[FOOTNOTEA_review_on_medicinal_importance2012-2] ^ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g A review on medicinal importance 2012.

[FOOTNOTEPharmacological_and_therapeutic_effects2013Table_1-3] Pharmacological and therapeutic effects 2013, p. Table 1.

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[5] Gerardy, J. (1994). “Effect of moclobemide on rat brain monoamine oxidase A and B: comparison with harmaline and clorgyline”. Prog. Neuropsychopharmacol. Biol. Psychiatry 18 (4): 793–802.

[pmid25806551-6] Osório, Flávia de L.; Sanches, Rafael F.; Macedo, Ligia R.; dos Santos, Rafael G.; Maia-de-Oliveira, João P.; Wichert-Ana, Lauro; de Araujo, Draulio B.; Riba, Jordi et al. (2015). “Antidepressant effects of a single dose of ayahuasca in patients with recurrent depression: a preliminary report”. Revista Brasileira de Psiquiatria 37 (1): 13–20. doi:10.1590/1516-4446-2014-1496. PMID 25806551.

[nm3820-7] Wang, Peng; Alvarez-Perez, Juan-Carlos; Felsenfeld, Dan P; Liu, Hongtao; Sivendran, Sharmila; Bender, Aaron; Kumar, Anil; Sanchez, Roberto et al. (2015). “A high-throughput chemical screen reveals that harmine-mediated inhibition of DYRK1A increases human pancreatic beta cell replication”. Nature Medicine 21 (4): 383–388. doi:10.1038/nm.3820.

[8] Callaway J. C., Brito G. S. & Neves E. S. (2005). “Phytochemical analyses of Banisteriopsis caapi and Psychotria viridis”. J. Psychoacive Drugs 37 (2): 145–150. PMID 16149327.

[9] Shulgin, Alexander and Shulgin, Ann (1997). TiHKAL: The Continuation. Transform Press. pp. 713–714. ISBN 0963009699

[10] Nathalie Ginovart, Jeffrey H. Meyer, Anahita Boovariwala, Doug Hussey, Eugenii A. Rabiner, Sylvain Houle and Alan A. Wilson (2006). “Positron emission tomography quantification of [¹¹C]-harmine binding to monoamine oxidase-A in the human brain”. J. Cereb. Blood Flow Metab. 26 (3): 330–344. doi:10.1038/sj.jcbfm.9600197. PMID 16079787.

[11] Pal Bais, Harsh; Sang-Wook Parka, Frank R. Stermitzb, Kathleen M. Halliganb, Jorge M. Vivancoa (18 June 2002). “Exudation of fluorescent β-carbolines from Oxalis tuberosa L. roots” (PDF). Phytochemistry 61: 539–543. doi:10.1016/S0031-9422(02)00235-2. オリジナルの2008年9月5日時点におけるアーカイブ。 2008年2月2日閲覧。.

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[jphotobiol.2010.05.005-13] Nafisi S, Bonsaii M, Maali P, Khalilzadeh MA, Manouchehri F (2010). “β-carboline alkaloids bind DNA”. J. Photochem. Photobiol. B. 100 (2): 84–91. doi:10.1016/j.jphotobiol.2010.05.005. PMID 20541950.

[14] “Xanthomicrol is the main cytotoxic component of Dracocephalum kotschyii and a potential anti-cancer agent”. Phytochemistry 66 (13): 1581. doi:10.1016/j.phytochem.2005.04.035.

[pmid27615134-15] Shirakawa, J.; Kulkarni, R. N. (2016). “Novel factors modulating human β-cell proliferation”. Diabetes, Obesity and Metabolism 18: 71–77. doi:10.1111/dom.12731. PMC 5021183. PMID 27615134.

[16] Eric Yarnell, Kathy Abascal (April 2001). “Botanical Treatments for Depression”. Alternative & Complementary Therapies 7 (3): 138–143. doi:10.1089/10762800151125056.

[17] McKenna, Callaway, & Grb (2004年5月2日). “Scientific Investigation of Ayahuasca”. Scientific Investigation of Ayahuasca. 2011年3月31日閲覧。

[18] R. Baselt (2008). Disposition of Toxic Drugs and Chemicals in Man (8th edition ed.). Foster City, CA: Biomedical Publications. pp. 727–728. ISBN 978-0-9626523-7-0

[1]

[4]

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ハルミン

IUPAC名 7-MeO-1-Me-9H -pyrido[3,4-b]-indole
識別情報
CAS登録番号	442-51-3
PubChem	5280953
ChemSpider	4444445
日化辞番号	J11.378F
KEGG	C06538
ChEMBL	CHEMBL269538
SMILES n3ccc2c1c(cc(OC)cc1)nc2c3C
InChI InChI=1S/C13H12N2O/c1-8-13-11(5-6-14-8)10-4-3-9(16-2)7-12(10)15-13/h3-7,15H,1-2H3 Key: BXNJHAXVSOCGBA-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C13H12N2O/c1-8-13-11(5-6-14-8)10-4-3-9(16-2)7-12(10)15-13/h3-7,15H,1-2H3 Key: BXNJHAXVSOCGBA-UHFFFAOYAR
特性
化学式	C₁₃H₁₂N₂O
モル質量	212.25 g mol⁻¹
融点	321℃ (·HCl); 262℃ (·HCl·2H₂O)^[1]
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

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