ビニルアセチレン
| 分子式： | C4H4 |
| その他の名称： | 1-Buten-3-yne、Vinylacetylene、Butenyne、Monovinylacetylene、ブテニン、モノビニルアセチレン |
| 体系名： | 3-ブテン-1-イン、ビニルアセチレン、1-ブテン-3-イン |
ビニルアセチレン
出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2017/04/14 03:44 UTC 版)
| ビニルアセチレン | |
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but-1-en-3-yne |
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別称
butenyne, 3-butene-1-yne
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| 識別情報 | |
| CAS登録番号 | 689-97-4  |
| PubChem | 12720 |
| ChemSpider | 12197 |
| ChEBI | CHEBI:48088 |
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| 特性 | |
| 化学式 | C4H4 |
| モル質量 | 52.07456 g/mol |
| 外観 | colourless gas |
| 沸点 | 0-6 °C |
| 水への溶解度 | low |
| 危険性 | |
| 主な危険性 | flammable |
| 引火点 | < -5 °C |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
ビニルアセチレン(Vinylacetylene)は、化学式C4H4で表される有機化合物である。無色の気体で、かつて有機化学工業で用いられていた。分子内にアルキンとアルケンの両方を持つ。
ビニルアセチレンは、十分な濃度があれば（圧力にも依るが30mol%以上）、空気が存在しなくても爆発するため、非常に危険である。特に、C4炭化水素を加工する化学工場等の圧力が高い場所では危険である[1]。そのような爆発は、1969年にテキサスシティにあるユニオンカーバイドの工場で起こった[2]。
合成
ビニルアセチレンは、4級アンモニウム塩からホフマン脱離によって初めて合成された[3]。
![{\displaystyle {\ce {[(CH3)3NCH2CH=CHCH2N(CH3)3]I2->2[(CH3)3NH]I\ +HC\equiv C-CH=CH2}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/f5fa94a55e4608523278256e6e412a698fd6473f)
通常は、1,3-ジクロロ-2-ブテンの脱ハロゲン化水素化によって合成される。また、アセチレンの二量体化や1,3-ブタジエンの脱水素化によっても生成する[4]。
利用
かつて、有機化学工業において重要なモノマーであったクロロプレン（2-クロロ-1,3-ブタジエン）は、ビニルアセチレンを介して製造されてきた[5]。この過程で、アセチレンは二量体化してビニルアセチレンとなり、その後塩化水素と結合して4-クロロ-1,2-ブタジエンが生成される。これが塩化銅 (I)の存在下で2-クロロ-1,3-ブタジエンに再配置する[6]。
出典
- ^ Ritzert and Berthol, Chem Ing Tech 45(3), 131-136, Feb 1973, reproduced in Viduari, J Chem Eng Data 20(3), 328-333, 1975.
- ^ Carver, Chemical Process Hazards V, Paper F
- ^ Richard Willstatter, Theodor Wirth "Uber Vinyl-acetylen" Ber., volume 46, p. 535 (1913). doi:10.1002/cber.19130460172
- ^ G. F. Hennion, Charles C. Price, and Thomas F. McKeon, Jr. (1963), “Monovinylacetylene”, Org. Synth. Coll. Vol. 4: 683.
- ^ Wallace H. Carothers, Ira Williams, Arnold M. Collins, and James E. Kirby (1937). “Acetylene Polymers and their Derivatives. II. A New Synthetic Rubber: Chloroprene and its Polymers”. J. Am. Chem. Soc. 53 (11): 4203-4225. doi:10.1021/ja01362a042.
- ^ Manfred Rossberg, Wilhelm Lendle, Gerhard Pfleiderer, Adolf Togel, Eberhard-Ludwig Dreher, Ernst Langer, Heinz Rassaerts, Peter Kleinschmidt, Heinz Strack, Richard Cook, Uwe Beck, Karl-August Lipper, Theodore R. Torkelson, Eckhard Loser, Klaus K. Beutel, “Chlorinated Hydrocarbons” in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2006 John Wiley-VCH: Weinheim.doi:10.1002/14356007.a06_233.pub2
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