m-フェニレンジアミンとは？わかりやすく解説

m-フェニレンジアミン
物質名
	優先IUPAC名 Benzene-1,3-diamine
	別名 1,3-Diaminobenzene; MPD; MPDA
識別情報
CAS登録番号	108-45-2 ;
3D model (JSmol)	Interactive image;
バイルシュタイン	471357
ChEBI	CHEBI:8092 ;
ChEMBL	ChEMBL1595914;
ChemSpider	13836283 ;
ECHA InfoCard	100.003.259
EC番号	203-584-7;
KEGG	C02454;
PubChem CID	7935;
RTECS number	SS7700000;
UNII	OE624J2447 ;
国連/北米番号	1673
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID4021137 ;
	InChI InChI=1S/C6H8N2/c7-5-2-1-3-6(8)4-5/h1-4H,7-8H2 Key: WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C6H8N2/c7-5-2-1-3-6(8)4-5/h1-4H,7-8H2 Key: WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYAM ;
	SMILES c1cc(cc(c1)N)N ;
性質
化学式	C6H8N2
モル質量	108.1 g·mol−1
外観	白色の固体
融点	64 - 66 °C (147 - 151 °F; 337 - 339 K)
沸点	282 - 284 °C (540 - 543 °F; 555 - 557 K)
水への溶解度	42.9 g/100 ml (20 °C)
酸解離定数 pKa	2.50 (二重プロトン化型; 20 °C, H2O); 5.11 (共役酸; 20 °C, H2O);
磁化率	−70.53·10−6 cm3/mol
危険性
	GHS表示:
絵表示
重要な用語	Danger
危険性報告	H301, H311, H317, H319, H331, H341, H410
予防報告	P201, P202, P261, P264, P270, P271, P272, P273, P280, P281, P301+P310, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P308+P313, P311, P312, P321, P322, P330, P333+P313, P337+P313, P361, P363, P391, P403+P233, P405, P501
NFPA 704（ファイア・ダイアモンド）	3 1 0
引火点	187 °C (369 °F; 460 K)
発火点	560 °C (1,040 °F; 833 K)
	特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。 verify (what is ?)

m-フェニレンジアミン（m-phenylenediamine、メタフェニレンジアミン、1,3-ジアミノベンゼンとも呼ばれる）は、化学式C₆H₄(NH₂)₂ で表される有機化合物である。o-フェニレンジアミンとp-フェニレンジアミンの異性体であり、無色の固体である。

製造

m-フェニレンジアミンは、1,3-ジニトロベンゼンの水素化によって生成される。ジニトロベンゼンは、ベンゼンのジニトロ化によって調製される^[3]。

応用

m-フェニレンジアミンは、アラミド繊維、エポキシ樹脂、電線エナメルコーティング、ポリ尿素エラストマーなど、さまざまなポリマーの調製に使用される。他の用途としは、接着剤促進剤、皮革や繊維用の染料、Basic Brown 1 (Bismarck Brown)、Basic Orange 2、Direct Black 38、Developed Black BH の成分として使われる。染毛剤では、m-フェニレンジアミンは「カップリング剤」であり、青色を生成するために使用される^[4]。

脚注

^ Haynes, William M., ed (2016). CRC Handbook of Chemistry and Physics (97th ed.). CRC Press. p. 5–89. ISBN 978-1498754286
^ “m-Phenylenediamine MSDS”. Thermo Fisher Scientific. 2025年10月17日閲覧。
^ Smiley, Robert A. (2000), “Phenylene- and Toluenediamines”, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, doi:10.1002/14356007.a19_405, ISBN 3527306730
^ Clausen, Thomas; Schwan-Jonczyk, Annette; Lang, Günther; Schuh, Werner; Liebscher, Klaus Dieter; Springob, Christian; Franzke, Michael; Balzer, Wolfgang et al. (2006), “Hair Preparations”, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, doi:10.1002/14356007.a12_571.pub2, ISBN 3527306730

[CRC97-1] Haynes, William M., ed (2016). CRC Handbook of Chemistry and Physics (97th ed.). CRC Press. p. 5–89. ISBN 978-1498754286

[2] “m-Phenylenediamine MSDS”. Thermo Fisher Scientific. 2025年10月17日閲覧。

[3] Smiley, Robert A. (2000), “Phenylene- and Toluenediamines”, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, doi:10.1002/14356007.a19_405, ISBN 3527306730

[4] Clausen, Thomas; Schwan-Jonczyk, Annette; Lang, Günther; Schuh, Werner; Liebscher, Klaus Dieter; Springob, Christian; Franzke, Michael; Balzer, Wolfgang et al. (2006), “Hair Preparations”, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, doi:10.1002/14356007.a12_571.pub2, ISBN 3527306730

[1]

[2]

[3]

[4]

分子式：	C₆H₈N₂
その他の名称：	m-フェニレンジアミン、1,3-Benzenediamine、m-Phenylenediamine、メタフェニレンジアミン、C.I.Developer 11、C.I.デベロッパー 11、Meta Phenylene Diamine、C.I.76025、1,3-Phenylenediamine、1,3-Diaminobenzene、m-ジアミノベンゼン、m-Diaminobenzene、Benzene-1,3-diamine、1,3-Phenylenebisamine、3-Aminoaniline
体系名：	1,3-フェニレンビスアミン、ベンゼン-1,3-ジアミン、3-アミノアニリン、1,3-ジアミノベンゼン、1,3-フェニレンジアミン、1,3-ベンゼンジアミン

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ｍ‐フェニレンジアミン

m-フェニレンジアミン

製造

応用

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