ヘキサフルオロチオアセトン
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出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2026/03/27 09:22 UTC 版)
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| 物質名 | |
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1,1,1,3,3,3-Hexafluoropropane-2-thione
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別名
Perfluorothioacetone |
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| 識別情報 | |
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3D model (JSmol)
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| ChemSpider | |
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PubChem CID
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| 性質 | |
| C3F6S | |
| モル質量 | 182.08 g·mol−1 |
| 外観 | 青色気体 |
| 沸点 | 8 °C (46 °F; 281 K) |
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特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。
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ヘキサフルオロチオアセトン（英: Hexafluorothioacetone）は化学式CF3CSCF3で表される全フッ化チオケトン化合物である。
合成
ヘキサフルオロチオアセトンは1961年にMiddletonらによってビス(ヘプタフルオロイソプロピル)水銀を沸騰する硫黄へ滴下することで合成された[2]。
性質
沸点は8 ℃であり、標準状態では青色の気体である[3]。この青色は400 nmから725 nmおよび675 nmから800 nmの波長域における可視光の吸収によるものである。それぞれS1–S0とT1–S0に起因する[3]。また、190 nmから230 nmの紫外線領域にも強い吸収が見られる[3]。
反応性
ヘキサフルオロチオアセトンはチオエノール化合物を形成することができず、また、硫黄原子に負にイオン化された状態にもないため、真のチオカルボニル化合物C=Sとしての性質を強く示す[4]。すなわち、他のチオカルボニル化合物とは異なり、標準状態においては水や酸素からの攻撃を受けない[3]。
アミンなどの塩基により二量化し、2,2,4,4-テトラキス(トリフルオロメチル)-1,3-ジチエタンを生成する[3][4]。この二量体は加熱することで単量体に再生することができる。二量化はヘキサフルオロプロペンと硫黄、少量のフッ化カリウムと反応させることでも進行する[3][5]。
ヘキサフルオロチオアセトンは亜硫酸塩と反応し、ブンテ塩CH(CF3)2SSO2−を形成する[4]。
チオールと反応し、ジスルフィドまたはジチオヘミケタールを生成する[4]。
- R-SH + C(CF3)2S → R-S-S-CH(CF3)2
- R-SH + C(CF3)2S → RSC(CF3)2SH
脚注
出典
- ^ Gupta, Kartick; Giri, Santanab; Chattaraj, P. K. (February 2013). “Charge-based DFT descriptors for Diels-Alder reactions”. Journal of Physical Organic Chemistry 26 (2): 187–193. doi:10.1002/poc.2987.
- ^ Middleton, W. J.; Howard, E. G.; Sharkey, W. H. (1961-06). “PERFLUOROTHIOCARBONYL COMPOUNDS” (英語). Journal of the American Chemical Society 83 (11): 2589–2590. doi:10.1021/ja01472a045. ISSN 0002-7863.
- ^ a b c d e f Clouthier, Dennis J.; Joo, Duck-Lae (1997-05-08). “The spectroscopy of hexafluorothioacetone, a blue gas” (英語). The Journal of Chemical Physics 106 (18): 7479–7490. doi:10.1063/1.473753. ISSN 0021-9606.
- ^ a b c d Middleton, W. J.; Sharkey, W. H. (1965-05). “Fluorothiocarbonyl Compounds. II. 1 Reactions of Hexafluorothioacetone” (英語). The Journal of Organic Chemistry 30 (5): 1384–1390. doi:10.1021/jo01016a009. ISSN 0022-3263.
- ^ Dyatkin, B.L.; Sterlin, S.R.; Zhuravkova, L.G.; Martynov, B.I.; Mysov, E.I.; Knunyants, I.L. (1973-01). “Reactions of perfluoroalkylcarbanions with sulphur” (英語). Tetrahedron 29 (18): 2759–2767. doi:10.1016/S0040-4020(01)93398-8.
関連項目
- ヘキサフルオロチオアセトンのページへのリンク
