TDAEとは？わかりやすく解説

テトラキス(ジメチルアミノ)エチレン
物質名
	IUPAC名テトラキス(ジメチルアミノ)エテン
	別名 TDAE; TMAE; オクタメチルエチレンテトラミン
識別情報
CAS登録番号	996-70-3;
3D model (JSmol)	Interactive image;
ECHA InfoCard	100.012.398
PubChem CID	24885226;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID0061371 ;
	SMILES CN(C)\C(=C(\N(C)C)N(C)C)N(C)C ;
性質
化学式	C10H24N4
モル質量	200.330 g·mol−1
示性式	[(CH3)2N]2C=C[N(CH3)2]2
外観	無色液体
密度	0.861 g/cm3 (25 ℃)
沸点	59 ℃/0.9 mmHg
屈折率 (nD)	1.48
危険性
引火点	53 ℃
	特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。

テトラキス(ジメチルアミノ)エチレン (英: tetrakis(dimethylamino)ethylene, TDAE) とは、エチレンの4個の水素がジメチルアミノ基に置き換わったエナミンである。

合成

テトラキス(ジメチルアミノ)エチレンの合成は 1950年に報告された^[2]。1963年に報告された改良法では、まず (ジメトキシメチル)ジメチルアミンをジメチルアミンと反応させる^[3]。

ここで得られる生成物を蒸留装置で加熱すると、メタノールを放出しながら縮合し、テトラキス(ジメチルアミノ)エチレンが生成する。

利用

テトラキス(ジメチルアミノ)エチレンは有機還元剤として利用することができ^[4]、その酸化還元電位はE = − 1.11 V vs Fc^+/0である^[5]。空気中の酸素分子を還元するだけの強い還元力を持つ。例えば、α-ブロモケトン類を還元的に縮合させて1,4-ジケトンに変える^[6]。

フラーレン C₆₀ に1電子を与えてラジカルアニオンを生成させることができる。このアニオンラジカルは低温 (16.1 K) で有機磁石として振る舞う^[7]。

テトラキス(ジメチルアミノ)エチレンは酸素で酸化されると青い化学発光を示してテトラメチル尿素を生成する。この反応では中間体として(2+2)付加体の1,2-ジオキセタン（英語版）が形成し、この化学種が分解して励起状態のテトラメチル尿素となる。これが基底状態に戻る際に515 nmを最大波長とする光が放出される^[8]。この性質を利用して、手を青く光らせる演示実験に利用できる^[9]。

出典

1 2 3 4 Tetrakis(dimethylamino)ethylene - Sigma Aldrich
↑ Pruett, Roy L.; Barr, John T.; Rapp, Karl E.; Bahner, Carl T.; Gibson, J. Donald; Lafferty, Robert H. Jr. (1950-08-01). “Reactions of Polyfluoro Olefins. II.1 Reactions with Primary and Secondary Amines2”. Journal of the American Chemical Society 72 (8): 3646–3650. doi:10.1021/ja01164a090. ISSN 0002-7863. https://doi.org/10.1021/ja01164a090.
↑ Eilingsfeld, Heinz; Seefelder, Matthias; Weidinger, Hans (1963-10). “Synthesen mit Amidchoriden, I. Reaktionen an der funktionellen Gruppe N.N‐disubstituierter Carbonsäureamidchloride” (英語). Chemische Berichte 96 (10): 2671–2690. doi:10.1002/cber.19630961023. ISSN 0009-2940.
↑ Kuroboshi, Manabu; Tanaka, Muneaki; Kishimoto, Suguru; Goto, Kentaro; Mochizuki, Misato; Tanaka, Hideo (2000-01). “Tetrakis(dimethylamino)ethylene (TDAE) as a potent organic electron source: alkenylation of aldehydes using an Ni/Cr/TDAE redox system” (英語). Tetrahedron Letters 41 (1): 81–84. doi:10.1016/S0040-4039(99)02006-7.
↑ Charboneau, David J.; Huang, Haotian; Barth, Emily L.; Germe, Cameron C.; Hazari, Nilay; Mercado, Brandon Q.; Uehling, Mycah R.; Zultanski, Susan L. (2021-12-15). “Tunable and Practical Homogeneous Organic Reductants for Cross-Electrophile Coupling” (英語). Journal of the American Chemical Society 143 (49): 21024–21036. doi:10.1021/jacs.1c10932. ISSN 0002-7863. PMC 8678384. PMID 34846142.
↑ Nishiyama, Yutaka; Kobayashi, Akihiro (2006-07). “Synthesis of 1,4-diketones: reaction of α-bromo ketones with tetrakis(dimethylamino)ethylene (TDAE)” (英語). Tetrahedron Letters 47 (31): 5565–5567. doi:10.1016/j.tetlet.2006.05.141.
↑ Allemand, Pierre-Marc; Khemani, Kishan C.; Koch, Andrew; Wudl, Fred; Holczer, Karoly; Donovan, Steven; Grüner, George; Thompson, Joe D. (1991-07-19). “Organic Molecular Soft Ferromagnetism in a Fullerene C 60” (英語). Science 253 (5017): 301–302. doi:10.1126/science.253.5017.301. ISSN 0036-8075.
↑ Winberg, H. E.; Downing, J. R.; Coffman, D. D. (1965-05). “The Chemiluminescence of Tetrakis(dimethylamino)ethylene 1” (英語). Journal of the American Chemical Society 87 (9): 2054–2055. doi:10.1021/ja01087a039. ISSN 0002-7863.
↑ les mains lumineuses expliquées sur le site de scienceamusante.

[sigma-1] 1 2 3 4 Tetrakis(dimethylamino)ethylene - Sigma Aldrich

[2] Pruett, Roy L.; Barr, John T.; Rapp, Karl E.; Bahner, Carl T.; Gibson, J. Donald; Lafferty, Robert H. Jr. (1950-08-01). “Reactions of Polyfluoro Olefins. II.1 Reactions with Primary and Secondary Amines2”. Journal of the American Chemical Society 72 (8): 3646–3650. doi:10.1021/ja01164a090. ISSN 0002-7863. https://doi.org/10.1021/ja01164a090.

[3] Eilingsfeld, Heinz; Seefelder, Matthias; Weidinger, Hans (1963-10). “Synthesen mit Amidchoriden, I. Reaktionen an der funktionellen Gruppe N.N‐disubstituierter Carbonsäureamidchloride” (英語). Chemische Berichte 96 (10): 2671–2690. doi:10.1002/cber.19630961023. ISSN 0009-2940.

[4] Kuroboshi, Manabu; Tanaka, Muneaki; Kishimoto, Suguru; Goto, Kentaro; Mochizuki, Misato; Tanaka, Hideo (2000-01). “Tetrakis(dimethylamino)ethylene (TDAE) as a potent organic electron source: alkenylation of aldehydes using an Ni/Cr/TDAE redox system” (英語). Tetrahedron Letters 41 (1): 81–84. doi:10.1016/S0040-4039(99)02006-7.

[5] Charboneau, David J.; Huang, Haotian; Barth, Emily L.; Germe, Cameron C.; Hazari, Nilay; Mercado, Brandon Q.; Uehling, Mycah R.; Zultanski, Susan L. (2021-12-15). “Tunable and Practical Homogeneous Organic Reductants for Cross-Electrophile Coupling” (英語). Journal of the American Chemical Society 143 (49): 21024–21036. doi:10.1021/jacs.1c10932. ISSN 0002-7863. PMC 8678384. PMID 34846142.

[6] Nishiyama, Yutaka; Kobayashi, Akihiro (2006-07). “Synthesis of 1,4-diketones: reaction of α-bromo ketones with tetrakis(dimethylamino)ethylene (TDAE)” (英語). Tetrahedron Letters 47 (31): 5565–5567. doi:10.1016/j.tetlet.2006.05.141.

[7] Allemand, Pierre-Marc; Khemani, Kishan C.; Koch, Andrew; Wudl, Fred; Holczer, Karoly; Donovan, Steven; Grüner, George; Thompson, Joe D. (1991-07-19). “Organic Molecular Soft Ferromagnetism in a Fullerene C 60” (英語). Science 253 (5017): 301–302. doi:10.1126/science.253.5017.301. ISSN 0036-8075.

[8] Winberg, H. E.; Downing, J. R.; Coffman, D. D. (1965-05). “The Chemiluminescence of Tetrakis(dimethylamino)ethylene 1” (英語). Journal of the American Chemical Society 87 (9): 2054–2055. doi:10.1021/ja01087a039. ISSN 0002-7863.

[9] s mains lumineuses expliquées sur le site de scienceamusante.

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[7]

[8]

[9]

分子式：	C₁₀H₂₄N₄
その他の名称：	N,N,N',N',N'',N'',N''',N'''-Octamethylethene-1,1,2,2-tetraamine、Tetrakis(dimethylamino)ethene、N,N,N',N',N'',N'',N''',N'''-Octamethyl-1,1,2,2-ethenetetrakisamine、N,N,N',N',N'',N'',N''',N'''-Octamethyl-1,1,2,2-ethenetetraamine、1,1,2,2-Tetra(dimethylamino)ethene、N,N,N',N',N'',N'',N''',N'''-Octamethyl-ethene-1,1,2,2-tetraamine、TDAE、テトラキスジメチルアミノエチレン、Tetrakis-dimethylaminoethylene、1,1,2,2-Tetrakis(N,N-dimethylamino)ethene
体系名：	1,1,2,2-テトラキス(ジメチルアミノ)エテン、N,N,N',N',N'',N'',N''',N'''-オクタメチルエテンテトラアミン、N,N,N',N',N'',N'',N''',N'''-オクタメチルエテン-1,1,2,2-テトラアミン、テトラキス(ジメチルアミノ)エテン、N,N,N',N',N'',N'',N''',N'''-オクタメチル-1,1,2,2-エテンテトラキスアミン、N,N,N',N',N'',N'',N''',N'''-オクタメチル-1,1,2,2-エテンテトラアミン、1,1,2,2-テトラ(ジメチルアミノ)エテン、N,N,N',N',N'',N'',N''',N'''-オクタメチル-エテン-1,1,2,2-テトラアミン、1,1,2,2-テトラキス(N,N-ジメチルアミノ)エテン

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テトラキス(ジメチルアミノ)エチレン

合成

利用

出典

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「TDAE」の関連用語

物質名

IUPAC名テトラキス(ジメチルアミノ)エテン
別名 TDAE TMAE オクタメチルエチレンテトラミン
識別情報
CAS登録番号	996-70-3
3D model (JSmol)	Interactive image
ECHA InfoCard	100.012.398
PubChem CID	24885226
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID0061371
SMILES CN(C)\C(=C(\N(C)C)N(C)C)N(C)C
性質
化学式	C₁₀H₂₄N₄
モル質量	200.330 g·mol⁻¹
示性式	[(CH₃)₂N]₂C=C[N(CH₃)₂]₂
外観	無色液体
密度	0.861 g/cm³ (25 ℃)^[1]
沸点	59 ℃/0.9 mmHg^[1]
屈折率 (n_D)	1.48^[1]
危険性
引火点	53 ℃^[1]
特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。


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