立体障害とは? わかりやすく解説

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立体障害

出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2021/12/09 10:53 UTC 版)

立体障害(りったいしょうがい, steric hindrance)とは、置換基がある空間を占めることでその反応性を低下させるような立体効果である[1]。 立体障害は化学では非常に大きな意味を持ち、(有機化学の試験で基質反応性が違う理由の多くは立体障害、ほかには電子状態溶媒効果、各種相互作用など)非常に重要である。一般の置換反応付加反応における分子の反応中心への接近、LDAに代表される求核剤塩基アトロプ異性などのような結合周りの回転の制限や、不安定化合物の安定化、不斉合成における配位子設計など多くの場面に関わっている。


  1. ^ a b “9章1節 SN2反応の機構”. ブルース有機化学. (7 ed.). 化学同人. (2014年11月30日). p. 467. ISBN 978-4-7598-1584-9. OCLC 939460827. https://www.worldcat.org/oclc/939460827 
  2. ^ a b c d “10章2節 E2反応は位置選択的である”. ブルース有機化学. (7 ed.). 化学同人. (2014年11月30日). p. 514. ISBN 978-4-7598-1584-9. OCLC 939460827. https://www.worldcat.org/oclc/939460827 


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