Ｎ，Ｎ′‐ジイソプロピルカルボジイミド
| 分子式： | C7H14N2 |
| 慣用名： | N,N'-Diisopropylcarbodiimide、Diisopropylcarbodiimide、1,3-Diisopropylcarbodiimide、2,6-Dimethyl-3,5-diaza-heptane-3,4-diene、N,N'-Diisopropylmethanediimine、DIPC、Bis(isopropylimino)methane、N1,N2-Diisopropylcarbodiimide |
| 体系名： | N,N'-ジイソプロピルカルボジイミド、ジイソプロピルカルボジイミド、1,3-ジイソプロピルカルボジイミド、2,6-ジメチル-3,5-ジアザ-ヘプタン-3,4-ジエン、N,N'-ジイソプロピルメタンジイミン、ビス(イソプロピルイミノ)メタン、N1,N2-ジイソプロピルカルボジイミド |
N,N'-ジイソプロピルカルボジイミド
| N,N′-ジイソプロピルカルボジイミド | |
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N,N'-Di(propan-2-yl)methanediimine | |
別称 Diisopropylmethanediimine, DIC | |
| 識別情報 | |
| 略称 | DIC, DIPC |
| CAS登録番号 | 693-13-0 
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| PubChem | 12734 |
| ChemSpider | 12211 
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| UNII | OQO20I6TWH |
| EC番号 | 211-743-7 |
| ChEBI | |
| ChEMBL | CHEMBL1332992 |
| バイルシュタイン | 878281 |
| Gmelin参照 | 101400 |
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| 特性 | |
| 化学式 | C7H14N2 |
| モル質量 | 126.2 g mol−1 |
| 外観 | 液体 |
| 密度 | 0.806 g/mL |
| 沸点 |
145 ～ 148 ℃ |
| 危険性 | |
| 安全データシート(外部リンク) | External MSDS |
| GHSピクトグラム |     
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| GHSシグナルワード | 危険(DANGER) |
| Hフレーズ | H226, H315, H317, H318, H330, H334 |
| Pフレーズ | P210, P233, P240, P241, P242, P243, P260, P261, P264, P271, P272, P280, P284, P285 |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
N,N′-ジイソプロピルカルボジイミド（英語: N,N′-diisopropylcarbodiimide、DIC、DIPC）は、ペプチド合成に使われるカルボジイミドである[1][2]。液体であり、ワックス状固体であるN,N′-ジシクロヘキシルカルボジイミドより扱いやすい。また、多くの化学反応で副生するN,N′-ジイソプロピル尿素は多くの有機溶媒に溶けるため、ワークアップが容易である。
安全性
OECD 429[3]に従ったin vivo経皮感作性試験により、DICは強い皮膚感作性物質であることが確認され、局所リンパ節アッセイ法 (LLNA) では0.20 wt%で反応を示し、化学品の分類および表示に関する世界調和システム（GHS）の経皮感作性カテゴリー1Aに分類された[4]。示差走査熱量測定 (DSC) による分析では、DICの爆発性が最小であることが示された[5]。
出典
- ^ Angell, Yvonne M.; García-Echeverría, Carlos; Rich, Daniel H. (1994-08-15). “Comparative studies of the coupling of N-methylated, sterically hindered amino acids during solid-phase peptide synthesis”. Tetrahedron Letters 35 (33): 5981–5984. doi:10.1016/0040-4039(94)88054-9. ISSN 0040-4039.
- ^ Izdebski, Jan; Orlowska, Alicja; Anulewicz, Romana; Witkowska, Ewa; Fiertek, Dariusz (1994). “Reinvestigation of the reactions of carbodiimides with alkoxycarbonylamino acid symmetrical anhydrides: Isolation of two N ‐acylureas” (英語). International Journal of Peptide and Protein Research 43 (2): 184–189. doi:10.1111/j.1399-3011.1994.tb00521.x. ISSN 0367-8377.
- ^ OECD (2010) (英語). Test No. 429: Skin Sensitisation: Local Lymph Node Assay. Paris: Organisation for Economic Co-operation and Development
- ^ Graham, Jessica C.; Trejo-Martin, Alejandra; Chilton, Martyn L.; Kostal, Jakub; Bercu, Joel; Beutner, Gregory L.; Bruen, Uma S.; Dolan, David G. et al. (2022-06-20). “An Evaluation of the Occupational Health Hazards of Peptide Couplers” (英語). Chemical Research in Toxicology 35 (6): 1011–1022. doi:10.1021/acs.chemrestox.2c00031. ISSN 0893-228X. PMC 9214767. PMID 35532537.
- ^ Sperry, Jeffrey B.; Minteer, Christopher J.; Tao, JingYa; Johnson, Rebecca; Duzguner, Remzi; Hawksworth, Michael; Oke, Samantha; Richardson, Paul F. et al. (2018-09-21). “Thermal Stability Assessment of Peptide Coupling Reagents Commonly Used in Pharmaceutical Manufacturing” (英語). Organic Process Research & Development 22 (9): 1262–1275. doi:10.1021/acs.oprd.8b00193. ISSN 1083-6160.
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