6-ヒドロキシメレイン

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（−）‐６‐ヒドロキシメレイン

分子式：	C10H10O4
その他の名称：	(R)-3,4-Dihydro-6,8-dihydroxy-3-methyl-1H-2-benzopyran-1-one、(R)-6,8-Dihydroxy-3-methyl-3,4-dihydroisocoumarin、(R)-6-ヒドロキシメレイン、(R)-6-Hydroxymellein、(3R)-3-Methyl-6,8-dihydroxy-3,4-dihydro-1H-2-benzopyran-1-one、3,4-Dihydro-6,8-dihydroxy-3α-methylisocoumarin、(-)-6-ヒドロキシメレイン、(-)-6-Hydroxymellein、(3R)-3α-Methyl-6,8-dihydroxy-3,4-dihydro-1H-2-benzopyran-1-one
体系名：	(R)-6,8-ジヒドロキシ-3-メチル-3,4-ジヒドロイソクマリン、(R)-3,4-ジヒドロ-6,8-ジヒドロキシ-3-メチル-1H-2-ベンゾピラン-1-オン、(3R)-3-メチル-6,8-ジヒドロキシ-3,4-ジヒドロ-1H-2-ベンゾピラン-1-オン、3,4-ジヒドロ-6,8-ジヒドロキシ-3α-メチルイソクマリン、(3R)-3α-メチル-6,8-ジヒドロキシ-3,4-ジヒドロ-1H-2-ベンゾピラン-1-オン

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（−）‐６‐ヒドロキシメレイン

分子式：	C10H10O4
その他の名称：	(-)-6-Hydroxymellein、(-)-6-ヒドロキシメレイン、(-)-3,4-Dihydro-3,8-dihydroxy-3-methylisocoumarin、(-)-3,4-Dihydro-3,8-dihydroxy-3-methyl-1H-2-benzopyran-1-one
体系名：	(-)-3,4-ジヒドロ-3,8-ジヒドロキシ-3-メチルイソクマリン、(-)-3,4-ジヒドロ-3,8-ジヒドロキシ-3-メチル-1H-2-ベンゾピラン-1-オン

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６‐ヒドロキシメレイン

分子式：	C10H10O4
その他の名称：	3,4-Dihydro-6,8-dihydroxy-3-methyl-1H-2-benzopyran-1-one、6-ヒドロキシメレイン、6-Hydroxymellein
体系名：	3,4-ジヒドロ-6,8-ジヒドロキシ-3-メチルイソクマリン、3,4-ジヒドロ-3-メチル-6,8-ジヒドロキシ-1H-2-ベンゾピラン-1-オン、3,4-ジヒドロ-6,8-ジヒドロキシ-3-メチル-1H-2-ベンゾピラン-1-オン

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6-ヒドロキシメレイン

出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2024/04/27 00:46 UTC 版)

6-Hydroxymellein
IUPAC名 (3R)-6,8-dihydroxy-3-methyl-3,4-dihydroisochromen-1-one
別称 (R)-6-hydroxymellein (-)-6-Hydroxymellein
識別情報
CAS登録番号	70901-60-9
PubChem	439718
ChemSpider	388784
SMILES O=C1OC(Cc2cc(O)cc(O)c12)C
InChI InChI=1S/C10H10O4/c1-5-2-6-3-7(11)4-8(12)9(6)10(13)14-5/h3-5,11-12H,2H2,1H3 Key: DHLPMLVSBRRUGA-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C10H10O4/c1-5-2-6-3-7(11)4-8(12)9(6)10(13)14-5/h3-5,11-12H,2H2,1H3 Key: DHLPMLVSBRRUGA-UHFFFAOYAI
特性
化学式	C10H10O4
モル質量	194.18 g/mol
精密質量	194.057909 u
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

6-ヒドロキシメレイン (6-Hydroxymellein) は、ニンジンに含まれるフェノール化合物で、ジヒドロイソクマリンである^[1]。Aspergillus terreusからも単離されており、シロイヌナズナの花粉の発達を阻害する効果が見られている^[2]。

生合成

6-メトキシメレインは、S-アデノシルメチオニンと6-ヒドロキシメレインから6-ヒドロキシメレイン-O-メチルトランスフェラーゼの作用によって、S-アデノシルホモシステインを副産物として合成される^[3]。

出典

1. ^ Kurosaki, Fumiya; Nishi, Arasuke (1988). “A methyltransferase for synthesis of the phytoalexin 6-methoxymellein in carrot cells”. FEBS Letters 227 (2): 183–186. doi:10.1016/0014-5793(88)80894-9. ISSN 00145793. 
2. ^ “Aspterric acid and 6-hydroxymellein, inhibitors of pollen development in Arabidopsis thaliana, produced by Aspergillus terreus”. Z. Naturforsch., C, J. Biosci. 57 (5-6): 459–64. (2002). PMID 12132685. 
3. ^ 6-Hydroxymellein biosynthesis pathway on www.biocyc.org