1,2‐エタンジチオール
分子式: | C2H6S2 |
その他の名称: | エチレンジメルカプタン、1,2-Ethanedithiol、Ethylene dimercaptan、エチレンメルカプタン、Ethylene mercaptan、ジチオグリコール、Dithioglycol、Ethane-1,2-bisthiol、1,2-Ethane-bisthiol、エチレンジチオール、Ethylenedithiol、1,2-エチレンジスルフィド、1,2-Ethylenedisulfide、1,2-Dimercaptoethane |
体系名: | 1,2-エタンビスチオール、1,2-ジメルカプトエタン、1,2-エタンジチオール、エタン-1,2-ビスチオール、1,2-エタン-ビスチオール |
1,2-エタンジチオール
出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2025/09/19 01:11 UTC 版)
1,2-エタンジチオール | |
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別称
1,2-ジメルカプトエタン
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識別情報 | |
3D model (JSmol)
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ChemSpider | |
ECHA InfoCard | 100.007.958 |
EC番号 |
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PubChem CID
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RTECS number |
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UNII | |
CompTox Dashboard (EPA)
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特性 | |
化学式 | C2H6S2 |
モル質量 | 94.20 g/mol |
示性式 | HSCH2CH2SH |
外観 | 無色液体 |
密度 | 1.123 g/mL, 液体 |
融点 | -41 ℃ |
沸点 | 146 ℃ |
水への溶解度 | わずかに溶ける |
溶解度 | 有機溶媒一般に易溶 |
酸解離定数 pKa | 11 |
屈折率 (nD) | 1.5589 (D線, 25 ℃) |
危険性 | |
GHS表示: | |
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Danger | |
H226, H301, H302, H310, H312, H319, H330 | |
P210, P233, P240, P241, P242, P243, P260, P262, P264, P270, P271, P280, P284, P301+P310, P301+P312, P302+P350, P302+P352, P303+P361+P353, P304+P340, P305+P351+P338, P310, P312, P320, P321, P322, P330, P337+P313, P361, P363, P370+P378, P403+P233, P403+P235, P405, P501 | |
NFPA 704(ファイア・ダイアモンド) | |
引火点 | 50 °C (122 °F; 323 K) |
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 |
1,2-エタンジチオール (1,2-ethanedithiol) は、有機硫黄化合物。強い臭いを持つ無色の液体。有機合成におけるビルディングブロックとして、あるいは金属イオンへのキレート配位子として用いられる。消防法に定める第4類危険物 第2石油類に該当する[1]。
合成
1,2-エタンジチオールは市販されている。1,2-ジブロモエタンにチオ尿素を縮合させ、生成物を加水分解して得ることができる[2]。
用途
1,2-エタンジチオールは有機合成においてアルデヒドやケトンを保護して 1,3-ジチオランの形で保護する際に用いられる[3]。

このような保護は、他の 1,2-ジチオールや 1,3-ジチオールによっても施すことができ、それぞれ 1,3-ジチオラン環、1,3-ジチアン環(6員環)を与える。エチレングリコールなども同様にカルボニル基を保護して 1,3-ジオキサラン環とすることができる。しかしアルデヒドを保護した 1,3-ジチオラン環の場合に 1,3-ジオキサラン環と大きく異なるのは、前者は硫黄に挟まれた C-H 水素を強塩基で引き抜き、求電子剤と結合させられる点である。
出典
- ^ 法規情報 (東京化成工業株式会社)
- ^ Speziale, A. J. (1963). “Ethanedithiol”. Organic Syntheses (英語).; Collective Volume, vol. 4, p. 401
- ^ Conrow, R. E. "Ethanedithiol" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, Paquette, L. ed., J. Wiley & Sons, New York, 2004. DOI: 10.1002/047084289X.re008
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