逆位トリヨードチロニンとは？わかりやすく解説

逆位トリヨードチロニン
	優先IUPAC名 (2S)-2-Amino-3-[4-(4-hydroxy-3,5-diiodophenoxy)-3-iodophenyl]propanoic acid
識別情報
CAS登録番号	5817-39-0 ;
3D model (JSmol)	Interactive image;
ChEBI	CHEBI:11684 ;
ChemSpider	559294 ;
IUPHAR/BPS	2636;
KEGG	C07639 ;
MeSH	Reverse+triiodothyronine
PubChem CID	22069;
UNII	8NZ4Y08T96 ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID00274724、DTXSID50859929 ;
	InChI InChI=1S/C15H12I3NO4/c16-9-3-7(4-12(19)15(21)22)1-2-13(9)23-8-5-10(17)14(20)11(18)6-8/h1-3,5-6,12,20H,4,19H2,(H,21,22)/t12-/m0/s1 Key: HZCBWYNLGPIQRK-LBPRGKRZSA-N ; InChI=1/C15H12I3NO4/c16-9-3-7(4-12(19)15(21)22)1-2-13(9)23-8-5-10(17)14(20)11(18)6-8/h1-3,5-6,12,20H,4,19H2,(H,21,22)/t12-/m0/s1 Key: HZCBWYNLGPIQRK-LBPRGKRZBV ;
	SMILES C1=CC(=C(C=C1C[C@@H](C(=O)O)N)I)OC2=CC(=C(C(=C2)I)O)I ;
特性
化学式	C15H12I3NO4
モル質量	650.974
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

逆位トリヨードチロニン（3,3′,5′-トリヨードチロニン、3,3′,5′-triiodothyronine、またはrT₃）は、トリヨードチロニン（3,5,3′-トリヨードチロニン、T₃）の異性体である。

rT3は、甲状腺から血液中に放出されるヨードチロニンの中で3番目に多い0.9％であり、テトラヨードチロニン（レボチロキシン、T₄）は90％、T₃は9％を占める。ヒトの血液中のrT₃の95％は、体内の別の場所で、酵素によってT₄から特定のヨウ素原子が取り除かれる事で作られる^[1]。

甲状腺によるホルモンの産生は、視床下部と脳下垂体によって制御されている。甲状腺ホルモンの生理活性は、プロホルモンであるT₄を活性化したり、不活性化したり、単に廃棄したりして、T₃やrT₃を機能的に変化させる酵素のシステムで制御されている。これらの酵素は、神経伝達物質、ホルモン、代謝マーカー、免疫シグナル等のシステムの複雑な指示の下に作動する。

甲状腺機能正常患者症候群^{[注 1]}のような状態では、rT₃の血中濃度が上昇するが、これはrT₃の生成量が変わらないのにクリアランスが減少する為である。このクリアランスの低下は、末梢組織におけるチロキシン-5-デヨージナーゼ活性の低下や肝臓におけるrT₃の取り込みの低下によるものと考えられる^[2]。また、重症患者、飢餓状態、胎児期には、チロキシン-5-デヨージナーゼ活性が上昇する為、rT₃濃度が上昇する^[3]。

生成

注釈

^ 甲状腺機能が正常で他の全身疾患を持ち、血清甲状腺ホルモンの検査値が低値を示す状態。

参考資料

^ Chopra IJ (July 1976). “An assessment of daily production and significance of thyroidal secretion of 3,3′,5′-triiodothyronine (reverse T3) in man”. J. Clin. Invest. 58 (1): 32–40. doi:10.1172/JCI108456. PMC 333152. PMID 932209.
^ Euthyroid Sick Syndrome - eMedicine
^ Chatzitomaris, Apostolos; Hoermann, Rudolf; Midgley, John E.; Hering, Steffen; Urban, Aline; Dietrich, Barbara; Abood, Assjana; Klein, Harald H. et al. (20 July 2017). “Thyroid Allostasis–Adaptive Responses of Thyrotropic Feedback Control to Conditions of Strain, Stress, and Developmental Programming”. Frontiers in Endocrinology 8. doi:10.3389/fendo.2017.00163. PMC 5517413. PMID 28775711.

外部リンク

Triiodothyronine, Reverse - MeSH・アメリカ国立医学図書館・生命科学用語シソーラス（英語）

[2] 甲状腺機能が正常で他の全身疾患を持ち、血清甲状腺ホルモンの検査値が低値を示す状態。

[Chopra_1976-1] Chopra IJ (July 1976). “An assessment of daily production and significance of thyroidal secretion of 3,3′,5′-triiodothyronine (reverse T3) in man”. J. Clin. Invest. 58 (1): 32–40. doi:10.1172/JCI108456. PMC 333152. PMID 932209.

[3] Euthyroid Sick Syndrome - eMedicine

[Chatzitomaris_2017-4] Chatzitomaris, Apostolos; Hoermann, Rudolf; Midgley, John E.; Hering, Steffen; Urban, Aline; Dietrich, Barbara; Abood, Assjana; Klein, Harald H. et al. (20 July 2017). “Thyroid Allostasis–Adaptive Responses of Thyrotropic Feedback Control to Conditions of Strain, Stress, and Developmental Programming”. Frontiers in Endocrinology 8. doi:10.3389/fendo.2017.00163. PMC 5517413. PMID 28775711.

[1]

[注 1]

[2]

[3]

表話編歴甲状腺ホルモンの代謝中間体
チロシン / ヨードチロシン	3-ヨードチロシンジヨードチロシン
チロニン / ヨードチロニン	3'-モノヨードチロニン 3,3'-ジヨードチロニン 3,5-ジヨードチロニン 3,3',5-トリヨードチロニン (T₃) 3,3',5'-トリヨードチロニン (逆位 T₃) 3,5,3',5'-テトラヨードチロニン (チロキシン, T₄)
チロナミン / ヨードチロナミン	3-ヨードチロナミン 3,3',5-トリヨードチロナミン
チロ酢酸 / ヨードチロ酢酸	トリヨードチロ酢酸 (TRIAC)

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