反ホモ芳香族性
出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2022/07/13 02:31 UTC 版)
反ホモ芳香族性を示す化合物も報告されている。芳香族化合物が特異的安定性を示し、閉環内に4n個のπ電子を持ちヒュッケル則から外れる反芳香族化合物が比較的不安定であるのと全く同様である。架橋ビシクロ[3.2.1]オクタ-3,6-ジエン-2-イルカチオンは四つしかπ電子を持たないため、「ビスホモ反芳香族性」を示す。一連の理論的計算により、対応するアリルカチオンよりもより不安定であることが確かめられている。 同様に、置換されたビシクロ[3.2.1]オクタ-3,6-ジエン-2-イルカチオン(2-(4'-フルオロフェニル) ビシクロ[3.2.1]オクタ-3,6-ジエン-2-イルカチオン)対応するアリルカチオンと比べて反芳香族性を示すことが理論的計算およびNMR解析から示されている。
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