パラトルエンスルホン酸ピリジニウムとは？わかりやすく解説

p-トルエンスルホン酸ピリジニウム
	IUPAC名 4-methylbenzenesulfonate; pyridin-1-ium
	別称 pyridinium p-toluenesulfonate, pyridinium tosylate
識別情報
CAS登録番号	24057-28-1 ;
3D model (JSmol)	Interactive image;
略称	PPTS
ChemSpider	141806 ;
ECHA InfoCard	100.041.806
PubChem CID	466102;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID5066952 ;
	InChI InChI=1S/C7H8O3S.C5H5N/c1-6-2-4-7(5-3-6)11(8,9)10;1-2-4-6-5-3-1/h2-5H,1H3,(H,8,9,10);1-5H Key: ZDYVRSLAEXCVBX-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C7H8O3S.C5H5N/c1-6-2-4-7(5-3-6)11(8,9)10;1-2-4-6-5-3-1/h2-5H,1H3,(H,8,9,10);1-5H Key: ZDYVRSLAEXCVBX-UHFFFAOYAE ;
	SMILES CC1=CC=C(S(=O)([O-])=O)C=C1.C2=[NH+]C=CC=C2 ;
特性
化学式	C12H13NO3S
モル質量	251.3 g mol−1
外観	無色の固体
融点	120 °C
酸解離定数 pKa	5.21
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

p-トルエンスルホン酸ピリジニウム (pyridinium p-toluenesulfonate、ピリジニウムパラトルエンスルホナート) とは、ピリジンとp-トルエンスルホン酸から成る塩のこと。PPTS と略称される。無色の結晶。CAS登録番号は [24057-28-1]。

宮下正昭らによって開発され、テトラヒドロピラニル基 (THP) の脱保護に有用であることが1977年に報告された^[3]。

用途

有機合成化学において、有機溶媒に溶ける弱酸として触媒の用途に用いられる。例えば、シリル基やテトラヒドロピラニル基の脱保護の際、基質が酸に対して不安定でp-トルエンスルホン酸などが使用できない場合、PPTSが選択される。

^ TOKYO CHEMICAL INDUSTRY CO., LTD. “Pyridinium p-Toluenesulfonate”. 2012年4月2日時点のオリジナルよりアーカイブ。2011年9月16日閲覧。
^ David A. Evans (2005年11月4日). “Evans pKa Table” (PDF). 2016年3月2日閲覧。
^ Miyashita, M.; Yoshikoshi, A.; Grieco, P. A. (1977). “Pyridinium p-toluenesulfonate. A mild and efficient catalyst for the tetrahydropyranylation of alcohols”. J. Org. Chem. 42 (23): 3772–3774. doi:10.1021/jo00443a038.

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