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パラトルエンスルホン酸ピリジニウム

出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2020/05/23 00:34 UTC 版)

p-トルエンスルホン酸ピリジニウム

IUPAC名 4-methylbenzenesulfonate; pyridin-1-ium
識別情報
略称	PPTS
CAS登録番号	24057-28-1
PubChem	466102
日化辞番号	J237.250I
特性
組成式	C₁₂H₁₃NO₃S
モル質量	251.3 g mol⁻¹
外観	無色結晶
融点	120 °C
酸解離定数 pK_a	5.21
出典
融点^[1]、pKa^[2]
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

p-トルエンスルホン酸ピリジニウム (pyridinium p-toluenesulfonate、ピリジニウムパラトルエンスルホナート) とは、ピリジンとp-トルエンスルホン酸から成る塩のこと。PPTS と略称される。無色の結晶。CAS登録番号は [24057-28-1]。

宮下正昭らによって開発され、テトラヒドロピラニル基 (THP) の脱保護に有用であることが1977年に報告された^[3]。

有機合成化学において、有機溶媒に溶ける弱酸として触媒の用途に用いられる。例えば、シリル基やテトラヒドロピラニル基の脱保護の際、基質が酸に対して不安定でp-トルエンスルホン酸などが使用できない場合、PPTSが選択される。

^ 東京化成工業. “Pyridinium p-Toluenesulfonate”. 2009年12月11日閲覧。
^ David A. Evans (2005年11月4日). “Evans pKa Table (PDF)”. 2013年10月2日時点のオリジナルよりアーカイブ。2009年12月11日閲覧。
^ Miyashita, M.; Yoshikoshi, A.; Grieco, P. A. (1977). “Pyridinium p-toluenesulfonate. A mild and efficient catalyst for the tetrahydropyranylation of alcohols”. J. Org. Chem. 42 (23): 3772–3774. doi:10.1021/jo00443a038.

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