ヒドロキシメチルビラン
| 分子式： | C40H46N4O17 |
| その他の名称： | 19-(Hydroxymethyl)-3,8,13,18-tetrakis(carboxymethyl)bilinogen-2,7,12,17-tetrapropionic acid、2-[[3-(2-Oxo-2-hydroxyethyl)-4-(3-oxo-3-hydroxypropyl)-5-[[3-(2-oxo-2-hydroxyethyl)-4-(3-oxo-3-hydroxypropyl)-5-[[3-(2-oxo-2-hydroxyethyl)-4-(3-oxo-3-hydroxypropyl)-1H-pyrrole-2-yl]methyl]-1H-pyrrole-2-yl]methyl]-1H-pyrrole-2-yl]methyl]-5-(hydroxymethyl)-4-(2-oxo-2-hydroxyethyl)-1H-pyrrole-3-propanoic acid、1-(Hydroxymethyl)-2,7,12,17-tetra(carboxymethyl)bilinogen-3,8,13,18-tetrapropionic acid、2-[3-(2-Oxo-2-hydroxyethyl)-4-(3-oxo-3-hydroxypropyl)-5-[3-(2-oxo-2-hydroxyethyl)-4-(3-oxo-3-hydroxypropyl)-2-pyrrolylmethyl]-2-pyrrolylmethyl]-4-(2-oxo-2-hydroxyethyl)-5-[3-(3-oxo-3-hydroxypropyl)-4-(2-oxo-2-hydroxyethyl)-5-(hydroxymethyl)-2-pyrrolylmethyl]-1H-pyrrole-3-propionic acid、2-[[5-[[5-[[5-(Hydroxymethyl)-3-(2-carboxyethyl)-4-(carboxymethyl)-1H-pyrrole-2-yl]methyl]-3-(2-carboxyethyl)-4-(carboxymethyl)-1H-pyrrole-2-yl]methyl]-3-(2-carboxyethyl)-4-(carboxymethyl)-1H-pyrrole-2-yl]methyl]-3-(carboxymethyl)-1H-pyrrole-4-propionic acid、ヒドロキシメチルビラン、Hydroxymethylbilane |
| 体系名： | 2-[[3-カルボキシメチル-4-(2-カルボキシエチル)-5-[[3-カルボキシメチル-4-(2-カルボキシエチル)-1H-ピロール-2-イル]メチル]-1H-ピロール-2-イル]メチル]-4-カルボキシメチル-5-[[3-(2-カルボキシエチル)-4-カルボキシメチル-5-ヒドロキシメチル-1H-ピロール-2-イル]メチル]-1H-ピロール-3-プロピオン酸、2-[[3-(カルボキシメチル)-4-(2-カルボキシエチル)-5-[[3-(カルボキシメチル)-4-(2-カルボキシエチル)-5-[[3-(カルボキシメチル)-4-(2-カルボキシエチル)-1H-ピロール-2-イル]メチル]-1H-ピロール-2-イル]メチル]-1H-ピロール-2-イル]メチル]-4-(カルボキシメチル)-5-ヒドロキシメチル-1H-ピロール-3-プロピオン酸、19-(ヒドロキシメチル)-3,8,13,18-テトラキス(カルボキシメチル)ビリノーゲン-2,7,12,17-テトラプロピオン酸、2-[[3-(2-オキソ-2-ヒドロキシエチル)-4-(3-オキソ-3-ヒドロキシプロピル)-5-[[3-(2-オキソ-2-ヒドロキシエチル)-4-(3-オキソ-3-ヒドロキシプロピル)-5-[[3-(2-オキソ-2-ヒドロキシエチル)-4-(3-オキソ-3-ヒドロキシプロピル)-1H-ピロール-2-イル]メチル]-1H-ピロール-2-イル]メチル]-1H-ピロール-2-イル]メチル]-5-(ヒドロキシメチル)-4-(2-オキソ-2-ヒドロキシエチル)-1H-ピロール-3-プロパン酸、1-(ヒドロキシメチル)-2,7,12,17-テトラ(カルボキシメチル)ビリノーゲン-3,8,13,18-テトラプロピオン酸、2-[3-(2-オキソ-2-ヒドロキシエチル)-4-(3-オキソ-3-ヒドロキシプロピル)-5-[3-(2-オキソ-2-ヒドロキシエチル)-4-(3-オキソ-3-ヒドロキシプロピル)-2-ピロリルメチル]-2-ピロリルメチル]-4-(2-オキソ-2-ヒドロキシエチル)-5-[3-(3-オキソ-3-ヒドロキシプロピル)-4-(2-オキソ-2-ヒドロキシエチル)-5-(ヒドロキシメチル)-2-ピロリルメチル]-1H-ピロール-3-プロピオン酸、2-[[5-[[5-[[5-(ヒドロキシメチル)-3-(2-カルボキシエチル)-4-(カルボキシメチル)-1H-ピロール-2-イル]メチル]-3-(2-カルボキシエチル)-4-(カルボキシメチル)-1H-ピロール-2-イル]メチル]-3-(2-カルボキシエチル)-4-(カルボキシメチル)-1H-ピロール-2-イル]メチル]-3-(カルボキシメチル)-1H-ピロール-4-プロピオン酸 |
ヒドロキシメチルビラン
出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2025/02/19 15:29 UTC 版)
| ヒドロキシメチルビラン | |
|---|---|
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| 識別情報 | |
| CAS登録番号 | 73023-76-4 |
| PubChem | 788 |
| ChemSpider | 767 |
| MeSH | hydroxymethylbilane |
| 特性 | |
| 化学式 | C40H46N4O17 |
| モル質量 | 854.81 g/mol |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
ヒドロキシメチルビラン(Hydroxymethylbilane)は、プレウロポルフィリノーゲンとしても知られており、ポルフィリンの代謝物の一つである。3番目の段階で、ポルフォビリノーゲンからポルフォビリノーゲン脱アミノ酵素によってヒドロキシメチルビランが生成される。
次の段階で、ウロポルフィリノーゲンIIIシンターゼ（シンターゼ＝合成酵素）によりウロポルフィリノーゲンIIIが生成される。
縮合し、環を巻く際、ウロポルフィリノーゲンIIIシンターゼの働きにより4つのピロール環が整然と並んだヒドロキシメチルビランの一端のピロール環一つだけが反転して縮合し環を形成する。ウロポルフィリノーゲンIIIシンターゼがはたらかない場合、ピロール環が整然と並んだままのヒドロキシメチルビランが自発的に縮環して風車状のウロポルフィリノーゲンI が生成する。ウロポルフィリノーゲンI はウロポルフィリノーゲン脱炭酸酵素の基質となりコプロポルフィリノーゲンIへと変換されるが、これはコプロポルフィリノーゲン酸化酵素の基質とならないため、プロトポルフィリンには至らない。[1]。
ヒドロキシメチルビランまで合成された後にウロポルフィリノーゲンIIIシンターゼが働かないようなヘム合成の欠陥がある場合には、通常、光過敏症を引き起こす[2]。
脚注
- ^ はじめに: ポルフィリン症 メルクマニュアル18版 日本語版
- ^ [1]『あたらしい皮膚科学第2版』2011年4月、311-313頁。
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