トシル基とは? わかりやすく解説

トシル基

出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2023/01/16 05:21 UTC 版)

トシル基(トシルき、tosyl group)とは、有機化学における官能基のひとつ。p-トルエンスルホニル基 (p-toluenesulfonyl) の略称で、パラトルエンスルホン酸 (tosic acid) からヒドロキシ基を除去した構造(p-H3C-C6H4-S(=O)2-)の1価の基。TsTos と略記される。アルコールフェノールのヒドロキシ基と縮合させ、求核置換反応脱離反応に対する反応性を強める目的で用いられる。アルコールと縮合してできるスルホン酸エステルは トシラート(tosylate)、トシル基を導入する反応は トシル化(tosylation)と呼ばれる。


  1. ^ Yoshida, Y.; Sakakura, Y.; Aso, N.; Okada, S.; Tanabe, Y. (1999). “Practical and Efficient Methods for Sulfonylafion of Alcohols Using Ts(Ms)CI / Et3N and Catalytic Me3N.HCI as Combined Base: Promising Alternative to Traditional Pyridine”. Tetrahedron 55: 2183-2192. doi:10.1016/S0040-4020(99)00002-2. 
  2. ^ Yoshida, Y. Shimonishi, K.; Sakakura, Y.; Okada,S.; Aso, N.; Yoo Tanabe (1999). “Facile and Practical Methods for Sulfonylation of Alcohols Using Ts(Ms)Cl / Me2N(CH2)nNMe as Key Base”. Synthesis: 1633-1636. doi:10.1055/s-1999-3561. 
  3. ^ Ashida, Y.; Tanabe, Y. (2020). “Stereocomplementary and Parallel Syntheses of Multi-substituted (E)-, (Z)-Stereodefined α,β-Unsaturated Esters: Application to Drug Syntheses”. Chem. Rec. 20: 1410-1429. doi:10.1002/tcr.202000076. 


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