トリシクロヘキシルホスフィンとは？わかりやすく解説

トリシクロヘキシルホスフィン
	IUPAC名 Tricyclohexylphosphane
	別称 P(Cy)3 ; PCy3
識別情報
CAS登録番号	2622-14-2
PubChem	75806
ChemSpider	68315
	SMILES C1(CCCCC1)P(C2CCCCC2)C3CCCCC3 ; C1CCC(CC1)P(C2CCCCC2)C3CCCCC3 ;
	InChI InChI=1S/C18H33P/c1-4-10-16(11-5-1)19(17-12-6-2-7-13-17)18-14-8-3-9-15-18/h16-18H,1-15H2 Key: WLPUWLXVBWGYMZ-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C18H33P/c1-4-10-16(11-5-1)19(17-12-6-2-7-13-17)18-14-8-3-9-15-18/h16-18H,1-15H2 Key: WLPUWLXVBWGYMZ-UHFFFAOYAM ;
特性
化学式	C18H33P
モル質量	280.43 g mol−1
示性式	P(C6H11)3
外観	白色個体
融点	82 °C, 355 K, 180 °F
水への溶解度	有機溶媒
危険性
主な危険性	毒性
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

トリシクロヘキシルホスフィン（英語：Tricyclohexylphosphine）は、リンに3個のシクロヘキサンが結合した三級ホスフィンである。多くの場合、Cyはシクロヘキシル基を表すことからPCy₃と略記される。一般的に、有機金属化学における配位子として使用される。

特長

特長として、高い塩基性(pK_a = 9.7)^[1] と大きな配位子円錐角（170°）がある^[2]^[3]。

P(Cy)₃錯体として有名な物に、2005年ノーベル化学賞に選ばれたメタセシス反応に使用されるグラブス触媒や、均一系水素添加触媒のクラブトリー触媒がある。

^ Streuli, C. A. (1960). “Determination of Basicity of Substituted Phosphines by Nonaqueous Titrimetry”. Analyt. Chem. 32: 985–987. doi:10.1021/ac60164a027.
^ Bush, R. C.; Angelici, R. J. (1988). “Phosphine basicities as determined by enthalpies of protonation”. Inorg. Chem. 27 (4): 681–686. doi:10.1021/ic00277a022.
^ Immirzi, A.; Musco, A. (1977). “A Method to Measure the Size of Phosphorus Ligands in Coordination Complexes”. Inorg. Chim. Acta 25: L41–42. doi:10.1016/S0020-1693(00)95635-4.

分子式：	C₁₈H₃₃P
その他の名称：	Tricyclohexylphosphine、Tri(cyclohexyl)phosphine、Triscyclohexylphosphine、Tris(cyclohexyl)phosphine
体系名：	トリシクロヘキシルホスフィン、トリ(シクロヘキシル)ホスフィン、トリスシクロヘキシルホスフィン、トリス(シクロヘキシル)ホスフィン

トリシクロヘキシルホスフィン



IUPAC名 Tricyclohexylphosphane
別称 P(Cy)₃ PCy₃
識別情報
CAS登録番号	2622-14-2
PubChem	75806
ChemSpider	68315
SMILES C1(CCCCC1)P(C2CCCCC2)C3CCCCC3 C1CCC(CC1)P(C2CCCCC2)C3CCCCC3
InChI InChI=1S/C18H33P/c1-4-10-16(11-5-1)19(17-12-6-2-7-13-17)18-14-8-3-9-15-18/h16-18H,1-15H2 Key: WLPUWLXVBWGYMZ-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C18H33P/c1-4-10-16(11-5-1)19(17-12-6-2-7-13-17)18-14-8-3-9-15-18/h16-18H,1-15H2 Key: WLPUWLXVBWGYMZ-UHFFFAOYAM
特性
化学式	C₁₈H₃₃P
モル質量	280.43 g mol⁻¹
示性式	P(C₆H₁₁)₃
外観	白色個体
融点	82 °C, 355 K, 180 °F
水への溶解度	有機溶媒
危険性
主な危険性	毒性
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。


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