テトラヒドロチオピランとは何？わかりやすく解説 Weblio辞書

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テトラヒドロ‐２Ｈ‐チオピラン

分子式：	C₅H₁₀S
その他の名称：	チアン、Thiane、ペンタメチレンスルフィド、Pentamethylenesulfide、Thiacyclohexane、テトラヒドロチオピラン、Tetrahydrothiopyran、Tetrahydro-2H-thiopyran
体系名：	チアシクロヘキサン、テトラヒドロ-2H-チオピラン

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出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2016/04/06 22:47 UTC 版)

チアン Thiane

IUPAC名チアン
別称テトラヒドロチオピラン
識別情報
PubChem	15367
SMILES C1CCSCC1
特性
化学式	C₅H₁₀S
モル質量	102.1979
関連する物質
関連物質	チオランジチアン
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

チアン（英: Thiane）は、硫黄原子を一つ含む六員環飽和複素環式化合物。

下図のように、1,5-ジブロモペンタンと硫化ナトリウムとの反応により、チアンと副産物の臭化ナトリウムが得られる^[1]。

塩基の存在下で、5-ブロモ-1-ペンタンチオールを環化させる方法もある^[2]。下図のケースでは、5-ブロモ-1-ペンタンチオールと水素化ナトリウムを反応させ、チアンと臭化ナトリウム、水素が生じる。

脱離基と反応する求核剤となる。有機ハロゲン化合物は銀塩を用いて活性化できる。これをテトラヒドロチオピラン塩という。

ブロモ酢酸との反応例^[4]

^ K. Nagasawa, A. Yoneta in: Chem. Pharm. Bull 1985, 33, 5048–5052.
^ M. B. Anderson, M. G. Ranasinghe, J. T. Palmer, P. L. Fuchs in: J. Org. Chem. 1988, 53, 3125–3127.
^ S. Kondo in: Bull. Chem. Soc. Jpn. 1956, 29, 999.
^ E. Ziegler, H. Wittmann, H. Sterk in: Monatsh. Chem. 1987, 118, 115–126.


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